3-(4-nitrobenzyl)chromen-4-one | 79530-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Nitrobenzyl)-chromon；3-(p-nitrobenzyl)chromone；3-(4-nitrobenzyl)chromone；3-(4-Nitrobenzyl)-4H-chromen-4-one；3-[(4-nitrophenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 79530-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: GCTGFAIFLFDAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzyl)chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到3-[bromo-(4-nitrophenyl)methyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nonsteroidal Aromatase Inhibitors Identified through a Multidisciplinary Medicinal Chemistry Approach

  摘要：

  To identify enantioselective nonsteroidal aromatase inhibitors, a multidisciplinary medicinal chemistry approach was pursued. First, our earlier CoMFA model [Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 377-3881 was extended taking purposely into account previously discovered enantioselective aromatase inhibitors. The 3D QSAR model was then exploited to design chiral ligands, whose configurational assignment was obtained, after HPLC separation, by means of a combination of circular dichroism measurements and time dependent density functional calculations. Finally, the new enantiomeric inhibitors were separately tested to ascertain both their potency against the cytochrome P450 aromatase (CYP19; EC1.14.14.1), and their selectivity relative to another enzyme of the P450 family. A satisfactory agreement between experimental and predicted data allowed us to assert that a properly built "enantioselective CoMFA model" might constitute a useful tool for addressing enantioselective ligands design.

  DOI：

  10.1021/jm058042r
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitro-benzylidene)-chroman-4-one 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(4-nitrobenzyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Levai, A.; Dinya, Z.; Schag, J. B., Pharmazie, 1981, vol. 36, # 7, p. 465 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural studies of seven homoisoflavonoids, six thiohomoisoflavonoids, and four structurally related compounds
  作者：Arto Valkonen、Katri Laihia、Erkki Kolehmainen、Reijo Kauppinen、Pál Perjési

  DOI：10.1007/s11224-011-9860-6

  日期：2012.2

  (E)-3-(4′-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa–IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4′-X-benzylidene)4-thiochromanones (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3), 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (V), 2-benzyl- and (E)-2-benzylidene-1-tetralones (VI and VII), and (E)-2-benzylidene-1-benzosuberol (VIII). The crystal structures have been determined for the following seven compounds: derivatives of 4-chromanones

  摘要 基于 PFG 1H、13C HMQC 和 HMBC 实验对 3-(4'-X-苄基)-4-色酮 (Ia, X = CN 和 Ib, X = NO2) 确定并分配了 1H 和 13C NMR 化学位移, 3-(4'-X-benzyl)-4-thiochromenones (IIa, X = Cl and IIb, X = Br), (E)-3-(4'-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa– IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4'-X-亚苄基)4-硫代色满酮 (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3 )、2-苄基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (V)、2-苄基-和 (E)-2-亚苄基-1-四氢萘酮 (VI 和 VII)，和 (E)- 2-benzylidene-1-benzosuberol
• 7-Phenyl[1]benzopyrano-(bzw. -thiopyrano)-pyrane aus 3-Benzyliden-chromanonen (bzw. -thiochromanonen)
  作者：Fritz Eiden、Gerda Felbermeir

  DOI：10.1002/ardp.19843171010

  日期：——

  Durch Cycloaddition der 3‐Benzyliden‐chromanone bzw. ‐thiochromanone 3a‐3f mit den Enaminen 5 sowie 10a‐10c entstanden die amin‐ und phenylsubstituierten Benzopyrano (bzw. ‐thiopyrano) [4,3‐b]dihydropyrane 6a‐6f sowie 11a‐11d. Hydrolyse und Wasserabspalten überführte 6e und 11b in die entsprechenden Pyran‐Derivate 9 und 12.

  3-亚苄基-色满酮或-硫代色满酮 3a-3f 与烯胺 5 和 10a-10c 的环加成得到胺-和苯基-取代的苯并吡喃（或-噻喃）[4,3-b] 二氢吡喃 6a-6f 和 11a 11d . 水解和脱水将 6e 和 11b 转化为相应的吡喃衍生物 9 和 12。
• Epoxidation of homoisoflavones
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570400234

  日期：2003.3

  comparative study of the epoxidation of homoisoflavones (3-benzyl-4-chromones) 1–4 has been performed by various oxidizing agents, víz. Epoxidation with isolated dimethyldioxirane (Method A), with alkaline hydrogen peroxide (Method B), and with sodium hypochlorite (Method C) to obtain the epoxides 4–8. Compounds 2 and 3 have also been oxidized with a combination of dimethyldioxirane and Jacobsen's Mn(III)salen

  各种氧化剂víz对高异黄酮（3-苄基-4-色酮）1-4的环氧化进行了比较研究。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），碱性过氧化氢（方法B）和次氯酸钠（方法C）进行环氧化，得到4-8的环氧化物。化合物2和3也被氧化，和二甲基二雅各布森的锰（III）沙仑催化剂（R，R）-11和（的组合S，S） - 11，得到3-苯甲酰基-4-色酮类9和10。所有新化合物的结构已通过微观分析，红外光谱和核磁共振光谱测量得到了阐明。
• Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2873

  日期：1994.10

  3-Benzylidene-4-chromanones were converted to 3-benzylchromones in HMPA at 200 °C in excellent yields. The reaction was irreversible and efficiently promoted by palladium catalysts in a remarkably shortened reaction time (3 h), compared with the existing procedure (24 h).

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。
• Synthesis of Pyrazoles by Treatment of 3-Benzylchromones, 3-Benzylflavones and Their 4-Thio Analogues with Hydrazine
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Ibon Alkorta、José Elguero、József Jekő

  DOI：10.1002/ejoc.200600043

  日期：2006.6

  The synthesis of pyrazoles 13–24 has been accomplished by treatment of 3-benzylchromones 1–5, 3-benzylflavones 6–12 and their 4-thio analogues 25–29 with hydrazine hydrate in hot pyridine. A plausible reaction mechanism for the formation of pyrazoles 13–24 is discussed. A 1H NMR study in [D6]DMSO allowed the presence of both pyrazole annular tautomers to be observed, due to the presence of intramolecular

  吡唑 13-24 的合成是通过在热吡啶中用水合肼处理 3-苄基色酮 1-5、3-苄基黄酮 6-12 及其 4-硫代类似物 25-29 来完成的。讨论了形成吡唑 13-24 的合理反应机制。由于每个互变异构体（OH--N 和 NH--O）中存在分子内氢键，因此在 [D6]DMSO 中的 1H NMR 研究允许观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。对一些模型吡唑进行了 GIAO/B3LYP/6-311++G** 计算，为核磁共振实验观察提供了理论基础。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）