(dimethylamino)sulfenyl chloride | 10524-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (dimethylamino)sulfenyl chloride
• 英文别名: N,N-Dimethylaminosulfenyl chloride；dimethylamino thiohypochlorite
• CAS: 10524-54-6
• 化学式: C₂H₆ClNS
• 分子量: 111.595
• InChiKey: OJPXBEZETWQTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylamino)sulfenyl chloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 acetonitirle 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Fluorsulfensaeuredimethylamid
  参考文献：
  名称：

  二烷基酰氨基磺酰氟，I：合成和与烯烃的反应

  摘要：

  氟化钾与相应的酰氯反应生成二烷基酰氨基亚磺酰氟 Alk 2 NSF。已经研究了二甲基酰氨基和二异丙基酰氨基亚磺酰氟与环己烯、3,4-二氢-2H-吡喃和乙烯基乙醚中 C,C 双键的加成反应的立体选择性和区域选择性。该反应是制备β-氟代烷基次磺酸衍生物的便捷途径。

  DOI：

  10.1080/10426500902855182
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dithiobis(dimethylamine) 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(dimethylamino)sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  取代的炔丙基n，n-二烷基酰胺基亚砜的[2，3]-σ重排的立体化学过程。[S *，（S）R * ] -4-[（1,4,4-三甲基-1,2-戊二烯基）亚磺酰基]-吗啉的X射线分子结构。

  摘要：

  通过与在氮原子上的R基团具有代表性尺寸的三个N，N-二烷基氨基亚磺酰氯2反应，已将几种取代的仲炔丙醇（Ia-f）转化为相应的非对映异构烯丙亚磺酰胺3a-n和3 'aj，lm。它们的比率已经通过1 H NMR光谱法确定，并且发现其比率基本上取决于起始材料的R 1和R 2基团的大小。一种纯非对映异构体3m的立体化学已通过单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86400-0
• 作为试剂：
  描述：

  O,O-diisopropyl hydrogen phosphorothioite 在 (dimethylamino)sulfenyl chloride 、 Petroleum ether 作用下， 生成 O,O,O,O-tetraisopropyl pyrophosphorotrithioate
  参考文献：
  名称：

  Schrader et al., Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 690,691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Aminosulfenyl carbamate compounds, compositions and use
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04315928A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  A novel class of N-aminosulfenyl carbamate compositions have outstanding insecticidal and miticidal properties coupled with very low toxicity to mammals and important economic crops.

  一种新型的N-氨基磺酰氨基甲酸酯组合物具有出色的杀虫和杀螨性能，同时对哺乳动物和重要经济作物的毒性非常低。
• Carbamoyl halide compositions
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04151353A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  N-(aminosulfenyl)carbamoyl halide compositions are useful intermediates in the production of carbamate compounds.

  N-(氨基磺酰基)羰基卤代物是生产氨基甲酸酯化合物的有用中间体。
• Diastereoselectivity in the [2,3]-sigmatropic rearrangement of substituted allylic N,N-dialkylamidosulfoxylates. X-ray molecular structure of [(1′) S*, (S)S*]-(2′E)-4-[[3′-(4″-bromophenyl)-1′-methyl-2′-propenyl]sulfinyl]-morpholine
  作者：Jean-Bernard Baudin、Itka Bkouche-Waksman、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Robert Lorne、Claudine Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82318-8

  日期：1991.8

  By the reaction with three N,N-dialkylamidosulfenyl chlorides 2 bearing representative sizes for the R groups on the nitrogen atom, several substituted secondary E or Z allylic alcohols (1a-h) have been converted into the corresponding pairs of diastereoisomeric allylic sulfinamides (3+-3′a-v), whose ratios have been determined by 1H NMR spectroscopy. Five cases of entirely diastereoselective [2,3]-sigmatropic

  通过与三个N，N-二烷基酰胺基亚磺酰氯2（在氮原子上具有代表性的R基团）反应，一些取代的仲E或Z烯丙基醇（1a-h）已转化为相应的非对映异构烯丙基亚磺酰胺（3 + -3'av），其比例已通过1 H NMR光谱测定。已经观察到五例完全非对映选择性[2,3]-σ重排的情况。
• N-aminosulfenylated derivatives of carbofuran
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04006231A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  A new class of chemical compounds useful for the control of insects consists of (methyl)(aminosulfenyl)carbamic acid esters of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol. The preparation of these compounds having a variety of (substituted-amino)sulfenyl groups, their physical properties, formulation, and use to control both household insects and crop pests are exemplified.

  一类新的用于控制昆虫的化学化合物，包括2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃醇的（甲基）（氨基磺酰基）氨基甲酸酯。这些化合物的制备具有多种（取代氨基）磺酰基团，它们的物理性质、配方以及用于控制家居昆虫和作物害虫的使用均有所例证。
• Three-Membered Ring Formation by Si···N Interactions in Aminosulfenylsilanes
  作者：Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1515/znb-2003-0502

  日期：2003.5.1

  The reaction of dimethylaminosulfenylchloride Me₂NSCl with trichlorosilane HSiCl₃ and triethylamine gives elemental sulphur and Me₂NSiCl₃. The aminosulfenylsilane Me₂NSSiCl₃ is postulated to be an intermediate of this reaction. Ab initio calculations (MP2/6D311G(d,p)) on Me₂N-S-SiH₃, Me₂N-S-SiH₂Cl, Me₂N-S-SiH₂F, and Me₂N-S-SiCl₃ have been carried out, demonstrating the occurrence of acute valence angles at sulphur and short Si···N distances, which are indicative of NSSi three-membered rings. The strength of the Si · · · N interactions depends on the electronegativity of the substituent at silicon in anti-position to the nitrogen atom and is strongest in the anti conformer of Me₂N-S-SiH₂F (< NSSi 68°, Si···N 2.208 Å ). The coordination spheres of the nitrogen atoms in the Me₂N-S-SiR₃ molecules are steeply pyramidal, which is in contrast to the planarised N atoms in other SNMe₂ compounds, such as Me₂NSCl. The crystal structure of this compound has been determined, as well as that of the product of the above reaction, Me₂NSiCl₃. Both have planar coordination geometries at the nitrogen atoms.

  二甲基氨基硫酰氯Me2NSCl与三氯化硅HSiCl3和三乙胺反应生成元素硫和Me2NSiCl3。假设氨基硫烷Me2N-SSiCl3是该反应的中间体。对Me2N-S-SiH3、Me2N-S-SiH2Cl、Me2N-S-SiH2F和Me2N-S-SiCl3进行了从头算（MP2/6D311G(d,p)），证明硫处存在锐角和短的Si···N距离，这表明NSSi三元环的存在。Si···N相互作用的强度取决于氮原子反位于硅的取代基的电负性，并且在Me2N-S-SiH2F的反式构象中最强（