3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylisoxazole | 18732-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(o-Hydroxy-phenyl)-5-phenyl-isoxazol；2-(5-phenylisoxazol-3-yl)phenol；6-(5-Phenyl-1,2-oxazol-3(2H)-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)phenol
• CAS: 18732-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: HNKLAQFSSXMJLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  429.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylisoxazole 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 5, p. 303 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fernandes, Peter S.; Gawri, Neelam V., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, p. 604 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• Synthesis and in-vivo hypolipidemic activity of some novel substituted phenyl isoxazol phenoxy acetic acid derivatives
  作者：Santosh N. Mokale、Manjusha C. Nevase、Nikhil S. Sakle、Pritam N. Dube、Vishakha R. Shelke、Swati A. Bhavale、Afreen Begum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.030

  日期：2014.5

  The present study was undertaken to evaluate in-vivo hypolipidemic activity of a novel series of 2-methyl-2-(substituted phenyl isoxazol)phenoxyacetic acid derivatives by triton induced hyperlipidemia in rats. The newly synthesized compounds 5a, 5d and 5g showed significant decrease in the serum TCH, TG, LDL and VLDL along with an increase in serum HDL levels as compared to standard drug Fenofibrate

  进行本研究以评价Triton诱导的高脂血症大鼠体内一系列新的2-甲基-2-（取代的苯基异恶唑）苯氧基乙酸衍生物的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a，5d和5g血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数也显着降低，而保护活性的百分比提高。
• Synthesis of some novel substituted phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acids and there in vivo hypolipidemic activity
  作者：Santosh N. Mokale、Pritam N. Dube、Manjusha C. Nevase、Nikhil S. Sakle、Vishakha R. Shelke、Swati A. Bhavale、Afreen Begum

  DOI：10.1007/s00044-015-1498-2

  日期：2016.3

  The novel series of phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their in vivo hypolipidemic activity by triton WR-1339-induced hyperlipidemia in rats. The newly synthesized compounds 5a and 5i showed significant decrease in the serum TCH, TG, LDL and VLDL along with an increase in serum HDL levels as compared to standard drug Fenofibrate. The treated

  合成了一系列新的苯基异恶唑苯氧基2-甲基丙酸衍生物，并通过Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症评估了它们的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a和5i血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与胆固醇诱导的高脂血症对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数，TC：HDL风险比也显着降低。这些分子确实具有发展为降血脂分子的潜力。
• Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8
  申请人：——

  公开号：US20020049213A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The invention relates to isoxazole and oxadiazole compounds of Formulae I and II, 1 pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their production and use. These compounds are effective in inhibiting the action of IL-8 and are thus useful as anti-inflammatory agents for a variety of diseases.

  该发明涉及具有I和II式的异噁唑和氧代噁唑化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的生产和使用方法。这些化合物有效地抑制IL-8的作用，因此可用作多种疾病的抗炎药物。
• 10.1039/d4gc02212b
  作者：Zhang, Gang-Qiong、Yang, Fang、Chen, Wen-Shuai、Zhao, Xiaoyu、Wang, Ting、Chen, Zi-Sheng、Ji, Kegong

  DOI：10.1039/d4gc02212b

  日期：——

  shown that 1,3-propanediol acts both as a participant and solvent to achieve regioselective cyclization and carbonyl site oxygen migration. Significantly, the total synthesis of drug molecules efloxate 6 and flavodilol 7 and bioactive molecules, such as 8 and MN-64, further demonstrates the efficacy and synthetic potential of this method. Moreover, most established flavonoid derivatives are found to have

  开发了一种以β-苯氧基炔酮为原料，以湿1,3-丙二醇为反应介质，在不使用任何金属催化剂、碱、酸或添加剂的情况下，绿色、高效、高区域选择性合成黄酮类化合物及其衍生物的方法。该反应表现出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围，操作简单，原子经济性高。此外，机制研究表明，1,3-丙二醇既作为参与者又作为溶剂，实现区域选择性环化和羰基位点氧迁移。值得注意的是，药物分子efloxate 6和flavodilol 7以及生物活性分子8和MN-64的全合成进一步证明了该方法的功效和合成潜力。此外，大多数已建立的黄酮类衍生物都具有很强的抗炎活性，其中2d表现出更好的效果，IC 50 值较低，为5.67 μg mL −1 。