2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮 | 5465-04-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮
• 英文名称: 4-thioflavone
• 英文别名: flavothione；2-Phenyl-1-benzopyran-4(4H)-thione；2-phenylchromene-4-thione
• CAS: 5465-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: BWAGQNPYTNMEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮硫酮和羟基黄酮硫酮的光化学：机理和动力学¶

  摘要：

  在这项工作中，我们详细研究了光化学和热反应的机制，以及乙醇中黄酮硫酮 (FLT) 的动力学。此外，我们分析了 FLT 的羟基取代模式如何影响相对于母体 FLT 的动力学和机制。我们表明，在没有氧气的情况下，FLT 的主要光化学反应是通过 FLT 的激发三重态从溶剂中提取氢 (H) 原子。几种产物由所得半还原的FLTH·自由基的热反应产生，包括一种以上的二聚体。提出了一个完整的机制，并评估了相关的速率常数。另一方面，在氧气和低浓度 FLT 的存在下，我们发现主要的光产物是母体黄酮 (FL)。导致光氧化的反应不是通过 1O2 攻击硫酮，而是通过 FLTH·自由基与基态氧的反应。动力学数据还表明，反应物浓度的相对值和反应的速率常数可以控制一种机制对其他机制的优势。我们还研究了几种羟基黄酮硫酮 (n-OHFLT) 的光化学机制和动力学，并将它们与 FLT 本身进行了比较。我们发现光化学机制会根据取代位置发生根本变化。这些差异与

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2003)0770022pofahm2.0.co2
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮
  参考文献：
  名称：

  取代的黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.031

文献信息

• Synthese electrochimique de bipyrannylidenes une nouvelle voie d'acces a des systemes fortement donneurs
  作者：Gilles Mabon、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99837-x

  日期：1984.1

  The electrochemical method is used in the easy synthesis of donating systems by means of the cathodic reduction of thiopyrones in the presence of alkyl halides.

  在烷基卤化物的存在下，通过硫代吡喃酮的阴极还原，电化学方法可用于易于合成的供体系统。
• NMR of a series of novel hydroxyflavothiones
  作者：Tuyen Kim Pham Nguyen、Kim Phi Phung Nguyen、Fadhil S. Kamounah、Wei Zhang、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1002/mrc.2510

  日期：2009.12

  Alkylated hydroxyflavothiones, namely flavothione, 5-hydroxyflavothione, 5,7-dihydroxyflavothione (chrysinthione), 7-dodecyloxy-5-hydroxyflavothione, 7-butyloxy-5-hydroxyflavothione, 2',3,4',7-tetramethoxy-5-hydroxyflavothione, 3,3',4',7-tetramethoxy-5-hydroxyflavothione, 7-butyloxy-4',5-dihydroxyflavothione and 7-butyloxy-4',5-hydroxyflavanonethione have been synthesized from the corresponding hydroxyflavones

  烷基化的羟基黄酮硫酮，即黄酮硫酮，5-羟基黄酮硫酮，5,7-二羟基黄酮硫酮（chrysinthione），7-十二烷氧基-5-羟基黄酮硫酮，7-丁氧基-5-羟基黄酮硫酮，2'，3,4'，7-四甲氧基-5-羟基黄酮硫酮在两个步骤中，由烷基化的羟基黄酮合成了3,3'，4'，7-四甲氧基-5-羟基黄酮硫酮，7-丁氧基-4'，5-二羟基黄酮硫酮和7-丁氧基-4'，5-羟基黄酮硫酮溴代烷烃或硫酸二甲酯对非氢键合的羟基进行分析，然后在微波辐射和无溶剂条件下使用Lawesson试剂将羰基转化为硫酮。在用Lawesson'处理的过程中，部分烷基化的黄烷酮7-丁氧基-4'，5-二羟基黄烷酮被氧化 除了目标产物丁氧基-4'，5-羟基黄烷硫酮以外，还可以得到第二种产物7-丁氧基-4'，5-二羟基黄烷硫酮。氘同位素对13C化学位移的影响已在羟基黄酮，异黄酮，黄烷酮和硫代类似物中进行了测量。正式的四键氘同位素对13C化学位移的影响，nDeltaC
• Photochemical reactions of bianthrone and related substances
  作者：Wafaa M Abdou、Yehia O Elkhoshnieh、Mahmoud M Sidky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87036-8

  日期：1994.3

  Photocleavage reactions of a wide range of ethylene compounds were investigated. Photosensitized oxygenation resulted in formation of their corresponding ketones. On the other hand, photoreaction of these substrates with elemental sulfur yielded the corresponding thioketones. Furthermore, photobehaviour of some ethylene episulfides also was studied. It could be concluded that UV-irradiation provides

  研究了多种乙烯化合物的光解反应。光敏氧化导致形成它们相应的酮。另一方面，这些底物与元素硫的光反应产生了相应的硫代酮。此外，还研究了一些乙烯环硫化物的光行为。可以得出结论，紫外线辐射为此类化合物提供了快速有效的失活途径。
• Preparation of Thioflavones via Thiophosphoryl Chloride Mediated Cyclodehydration and Thionation of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-diones
  作者：Uma Pathak、Manorama Vimal、Lokesh Pandey、Malladi Suryanarayana

  DOI：10.1055/s-0030-1258343

  日期：2011.1

  3-diketones is described. Cyclodehydration of a range of β-diketones and thionation of the resulting flavones was achieved using thiophosphoryl chloride (PSCl3) which serves as both a catalyst and thionating agent. β-diketones - flavones - thioflavones - thiophosphoryl chloride

  描述了一种简单方便的一锅策略，用于从1,3-二酮制备硫代黄酮。使用同时用作催化剂和亚硫代化剂的硫代磷酰氯（PSCl 3），实现了一系列β-二酮的环脱水作用和所得黄酮的硫磺化作用。 β-二酮-黄酮-硫代黄酮-硫代磷酰氯
• A FACILE AND CHEAP METHOD FOR THE CONVERSION OF FLAVONES INTO 4-THIOFLAVONES USING PHOSPHORUS PENTASULFIDE AND SODIUM HYDROGEN CARBONATE
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Aurangzeb Hasan、Lubna Rasheed

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.445

  日期：2005.1

  source of sulfur-atom was replaced by silicon disulfide or boron sulfide, but these two reagents proved to be highly sensitive to water. The data available in some other reports about the conversion of substituted flavones into substituted 4-thioflavones via 4,4-dicholorflavenes [11, 13, 15] does not provide information to evaluate the influence of substitution on the thiation of the flavones. Then again

  已经开发了一种使用五硫化二磷和碳酸氢钠合成 4 硫代黄酮的简便、快速、高产和相对便宜的方法。报道了通过该方法制备的七种新的和五种已知的取代 4-硫代黄酮 引言 黄酮（2-苯基-苯并-y-吡喃酮）是众所周知的天然多酚化合物 [1-3]。据报道，这些具有广泛的生物学特性 [4-5]，然而，由于可用的制备方法有限，相应的黄酮 4-硫代类似物受到的关注较少，尽管这些硫化黄酮可能提供新的和显着的生物学特性。它们还可用作合成多种其他有机化合物的前体。几个研究小组已将未取代的黄酮转化为 4 硫代类似物 [6-12)。为此，使用五硫化二磷作为硫代剂。在一个案例中 [10] 这种硫原子源被二硫化硅或硫化硼取代，但这两种试剂被证明对水高度敏感。其他一些报告中关于取代的黄酮通过 4,4-二氯黄酮转化为取代的 4-硫代黄酮的数据 [11, 13, 15] 没有提供信息来评估取代对黄酮硫代化的影响。然后再次制定了一种高效、高产和有效的程序