3-(p-tolylsulfinyl)chromone | 108378-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(p-tolylsulfinyl)chromone
• 英文别名: 3-<(4-Methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one；3-(p-tolylsulphinyl)chromone；3-(4-Methylphenyl)sulfinylchromen-4-one
• CAS: 108378-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: QGFVWOKWVNGFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfinyl)chromone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-cis-2,3-Dihydro-2-methyl-3-<(4-methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭加成3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮：手性2-取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。

  DOI：

  10.1039/c39860001592
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-2-(p-tolylthio)acetophenone 在 sodium formate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(p-tolylsulfinyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  共轭添加到3-（对甲苯磺酰基）色酮：通往2-取代的色酮和手性取代的苯并吡喃-4-酮的途径

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96020-x

文献信息

• Conjugate addition to 3-arylsulfinylchromones as a synthetic route to homochiral 2-substituted chromanones: scope and limitations
  作者：Kevin J Hodgetts、Konstantina I Maragkou、Timothy W Wallace、Robert C.R Wootton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00615-9

  日期：2001.7

  A route to homochiral 2-substituted chromanones via the diastereoselective conjugate addition of organocopper reagents to 3-(p-tolylsulfinyl)chromones has been improved and used to prepare 2,6-dimethylchromanone (S)-4 and LL-D253α methyl ether (S)-6. The attempted preparation of a 2-phenylchromanone (flavanone) using this strategy was unsuccessful due to the lability of the intermediate 2-phenyl-3

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。
• Transition metal-free tunable synthesis of 3-(trifluoromethylthio) and 3-trifluoromethylsulfinyl chromones via domino C-H functionalization and chromone annulation of enaminones
  作者：Tao Zhou、Jing Zhou、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109683

  日期：2024.3

  The new reactions between -hydroxyphenyl enaminones and Langlois reagent (CFSONa) for the tunable synthesis of 3-(trifluoromethylthio) chromones and 3-trifluoromethylsulfinyl chromones are reported herein. Both type of reactions proceed under transition metal-free conditions. In addition, the conditions for the synthesis of 3-trifluoromethylsulfinyl chromones have also been found to be applicable for

  本文报道了β-羟基苯基烯胺酮和 Langlois 试剂 (CFSONa) 之间用于可调合成 3-(三氟甲硫基)色酮和 3-三氟甲基亚磺酰基色酮的新反应。两种类型的反应都在无过渡金属的条件下进行。此外，还发现3-三氟甲基亚磺酰基色酮的合成条件也适用于3-烷基/芳基亚磺酰基色酮的合成。
• SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 21, 1592-1595
  作者：SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.、 WALLACE T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition to 3-(ptolylsulphinyl)chromone: a route to 2-substituted chromones and chiral substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96020-x

  日期：1990.1

  3-(p-Tolylsulphinyl)chromone 3a undergoes diastereoselective conjugate addition of lithium dimethylcuprate, producing a mixture of 2-methyl-3-(p-tolylsulphinyl)chroman-4-ones. Heating the mixture to 140°C gives 2-methylchromone in quantitative yield. Desulphurisation of the mixed products from (S)-3a gives (S)-2-methylchroman-4-one with 90% e.e. Chelation of the carbonyl and sulphoxide oxygens during

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。
• Diastereoselective conjugate addition to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone: a route to chiral 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39860001592

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dimethylcuprate to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone (1) proceeds with at least 90% diastereoselectivity, and the products from (S)-(1) can be converted into chiral 2-methylchroman-4-one (–)-(16).

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。