2-溴-4-二甲基氨基吡啶 | 396092-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴-4-二甲基氨基吡啶
• 中文别名: 2-溴-4-二甲氨基吡啶；2-溴-N,N-二甲基吡啶-4-胺
• 英文名称: 2-bromo-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• 英文别名: 2-bromo-4-dimethylaminopyridine；2-bromo-4-(N,N-dimethylamino)pyridine；4-dimethylamino-2-bromopyridine；2-bromo-4-pyridyl(dimethyl)amine
• CAS: 396092-82-3
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• mdl: MFCD11036210
• 分子量: 201.066
• InChiKey: XEBMNCFTJBFRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-二甲基氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用于催化水氧化的可调谐卡宾铱配合物的化学与电化学氧化的相关性

  摘要：

  基于之前的工作，确定了含有 C,N-二齿螯合三唑亚-吡啶基配体（Cp* = 五甲基环戊二烯基，C 5Me 5 –）的铱 (III) Cp* 配合物是有效的分子水氧化催化剂，一系列基于该基序的设计和合成是为了提高催化活性。修饰特别包括将给电子取代基引入螯合配体的吡啶基单元（H，a；5-OMe，b；4-OMe，c；4-tBu，d；4-NMe 2，e），如以及三唑亚基 C4 位置上的电子活性取代基 (H, 8; COOEt, 9; OEt, 10; OH, 11; COOH, 12)。使用硝酸铈铵 (CAN) 进行的化学氧化表明与提高催化转换频率的给电子基团存在明显的构效关系，尤其是当供体取代基位于三唑基配体片段上时（对于在pyr和OEt取代的三唑基上具有MeO基团的复合物10，TOF max = 2500 h – 1，而没有取代基的母体基准复合物的TOF max = 2500 h – 1） .

  DOI：

  10.1002/ejic.202000090
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 四溴化碳 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-溴-4-二甲基氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  4-DMAP的首次直接C-2-锂化。方便获得反应性功能衍生物和配体。

  摘要：

  通过与BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）试剂反应，完成了4-DMAP的第一个直接α-锂化反应。这种新方法避免了传统上使用的活化-锂化-再生序列或卤素金属交换。已经有效地制备了新的有用的含DMAP的合成子和多杂环。

  DOI：

  10.1021/jo016064p

文献信息

• Synthesis of Pyridylsulfonium Salts and Their Application in the Formation of Functionalized Bipyridines
  作者：Vincent K. Duong、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03048

  日期：2020.11.6

  arylation of pyridylsulfides with good functional group tolerance was developed. To demonstrate synthetic utility, the resulting pyridylsulfonium salts were used in a scalable transition-metal-free coupling protocol, yielding functionalized bipyridines with extensive functional group tolerance. This modular methodology permits selective introduction of functional groups from commercially available pyridyl

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。
• [EN] BENZOSULFONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOSULFONYLE
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019040380A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的用于治疗癌症的药物组合物。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b822580j

  日期：——

  bifunctional catalysts is reported employing a microwave-assisted Buchwald–Hartwig aryl amination as the key step. Covalent attachment of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and pyridine derivatives generated in good-to-high yields a series of ligands in two or three steps in which each part was altered independently to tune the activity and the selectivity of the corresponding catalysts. These catalysts prepared

  据报道，采用微波辅助的Buchwald-Hartwig芳基胺化法作为关键步骤，可以直接制备新型的含恶唑啉的新型模块式双功能催化剂。2-（邻氨基苯基）恶唑啉和吡啶衍生物的共价连接以高到高的方式生成，分两步或三步产生一系列配体，其中每个部分独立地改变以调节活性和相应催化剂的选择性。这些原位制备的催化剂随后用于不对称加成二乙基锌生成各种醛，生成对映体选择性高达68％的相应醇。还提出了一种基于相关X射线晶体结构的过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• α-Halo carbonyls enable meta selective primary, secondary and tertiary C–H alkylations by ruthenium catalysis
  作者：Andrew J. Paterson、Callum J. Heron、Claire L. McMullin、Mary F. Mahon、Neil J. Press、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7ob01192j

  日期：——

  selective C–H alkylation of arenes is described using a wide range of α-halo carbonyls as coupling partners. Previously unreported primary alkylations with high meta selectivity have been enabled by this methodology whereas using straight chain alkyl halides affords ortho substituted products. Mechanistic analysis reveals an activation pathway whereby cyclometalation with a ruthenium(II) complex activates

  描述了使用多种α-卤代羰基作为偶联伙伴的芳烃催化间选择性CH烷基化反应。通过该方法可以实现以前未报道的具有高间位选择性的伯烷基化反应，而使用直链烷基卤化物则可以得到邻位取代的产物。机理分析揭示了一种活化途径，其中用钌（II）配合物进行环金属化会活化底物分子，并负责观察到的间位选择性。偶联配偶体的独特的第二次活化使两个组分之间发生位点选择性反应。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190189935A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A compound that includes a ligand L A of Formula I, the ligand L A coordinated to a metal M wherein X 1 to X 11 are each independently selected from CR A or N; R A , R B , and R C independently represent mono to the maximum possible substitution, or no substitution; wherein at least one of R A , R B , or R C is selected from the group consisting of wherein X 12 , X 13 , X 14 , and X 15 are independently selected from CR D or N, and two of X 12 , X 13 , X 14 , or X 15 are N; with the proviso that R 1 and R 2 , and R 3 and R 4 , do not join to form a fused benzene ring; and wherein the metal M is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, Ag, and Cu, and ligand L A is optionally linked to another ligand to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand. A compound of Formula VI. The invention is also directed to an OLED that includes an organic layer that comprises a compound of Formula I or Formula VI, and a consumer product that includes the described OLED.

  包含配体L A 的化合物，配体L A 配位到金属M，其中X 1 到X 11 分别独立地选自CR A 或N；R A 、R B 和R C 独立地表示单取代或最大可能的取代，或无取代；其中R A 、R B 或R C 中至少一个选自以下组成的群体 其中X 12 、X 13 、X 14 和X 15 独立地选自CR D 或N，且X 12 、X 13 、X 14 或X 15 中有两个是N；但R 1 和R 2 、R 3 和R 4 不结合形成融合苯环；金属M选自Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、Ag和Cu的群体，配体L A 可选择地与另一个配体连接以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体。公式VI的化合物。本发明还涉及一种包括化合物I或化合物VI的有机层的OLED，以及一种包括所述OLED的消费产品。