thioacetic acid S-{1-[2-(2-acetylsulfanyl-2-methylpropionylamino)phenylcarbamoyl]-1-methylethyl} ester | 186357-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-{1-[2-(2-acetylsulfanyl-2-methylpropionylamino)phenylcarbamoyl]-1-methylethyl} ester
• 英文别名: N,N'-1,2-phenylenebis(S-acetyl-2-mercapto-2-methylpropionamide)；N,N'-1,2-phenylenebis(S-acetyl-2-sulfanyl-2-methylpropionamide)；N,N'-(2-thioacetyl-isobutyryl)-o-phenylene diamine
• CAS: 186357-20-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 396.532
• InChiKey: AEZYCEBUVVLVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-{1-[2-(2-acetylsulfanyl-2-methylpropionylamino)phenylcarbamoyl]-1-methylethyl} ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-mercapto-N-[2-(2-mercapto-2-methylpropionylamino)phenyl]-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  环状单-和双-二硫化物的合成及其选择性转化为单和双硫代亚磺酸盐

  摘要：

  通过碘氧化母体二硫醇制备了十二元环假肽环状二硫化物。然而，N，N '-（1,2-亚苯基）双（2-巯基-2-甲基丙酰胺）的氧化提供了环状单-和双-二硫化物的25/75混合物，其通过在CHCl 3中的选择性沉淀而分离。通过碘氧化该二硫醇的Ni配合物并使其结晶来选择性地制备环状双二硫键。通过X射线衍射解析其晶体结构。在低温下用二甲基二环氧乙烷化学计量氧化时，所有这些环状单-或双-二硫化物被选择性地转化为环状单-和双硫代亚磺酸盐。1个环状双硫代亚磺酸盐的1 H NMR表明存在四个异构体，两对立体异构体，正如从该化合物中插入两个氧原子所预期的那样，每个二硫键上一个。通过制备型薄层色谱分离两对顺式/反式异构体，并在碱性切割两个S（O）-S键并用Ni（II）金属化后进行鉴定。作为HO -攻击是选择性的亚磺酰基硫，所获得的镍配合物的性质是每对立体异构体的签名。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.002
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 生成 thioacetic acid S-{1-[2-(2-acetylsulfanyl-2-methylpropionylamino)phenylcarbamoyl]-1-methylethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Hanss, Jan; Krueger, Hans-Joerg, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2989 - 2991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hanss, Jan; Krueger, Hans-Joerg, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 3, p. 360 - 363
  作者：Hanss, Jan、Krueger, Hans-Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Hanss; Kruger, Angewandte Chemie - International Edition in English, 1996, vol. 35, # 23-24, p. 2827 - 2830
  作者：Hanss、Kruger

  DOI：——

  日期：——
• Structural and spectroscopic characterization of a five-coordinate {Fe(NO)}6 complex derived from an iron complex with carboxamido N and thiolato S donors
  作者：Sandrine Chatel、Anne-Sophie Chauvin、Jean-Pierre Tuchagues、Philippe Leduc、Eckhart Bill、Jean-Claude Chottard、Daniel Mansuy、Isabelle Artaud

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)00818-6

  日期：2002.7

  An iron(III) complex, [Fe(N2S2)CI](Et4N)(2) (1) with a mixed carboxamido nitrogen and thiolato sulfur donor set derived from (2-mercapto-isobutyryl)-o-phenylene diamine was prepared, The iron(III) is in a square pyramidal ligand environment. EPR, Mossbauer and variable-temperature susceptibility establishes that I possesses an S = 3/2 ground state. The iron(III) oxidation state is stable over a 1.5 V range (Epc[Fe(N2S2)Cl](3-/2-) = -1290 mV and Epa [Fe(N2S2)Cl](2-/1-) = +220 mV versus SCE in CH3CN). Complex 1 reacted with a stoichiometric amount of NO yielding an air stable [Fe(N2S2)(NO)](Et4N) complex 2 which belongs, as does the [Fe(S2C4N2)(2)(NO)](Et4N) nitrosyl dithiotene complex 4 to the Fe(NO)}(6) group. Both complexes have a square pyramidal structure with a linear FeNO moiety and a very short Fe-N(O) bond distance of 1.633 (2) and 1.612 Angstrom (4). They differ by the position of the nu(NO) stretching frequency located at 1780 cm(-1) for 2 and 1840 cm(-1) for 4, Magnetic susceptibility measurements indicated the diamagnetic nature of both complexes. The Mossbauer spectra of complexes 1, 2, 3 ([Fe(S2C4N2)(2)](2)(Na)(2)), and 4 consist of a doublet with a large quadrupole splitting in the case of 1 and 2 (3.278 and 3.149 mm s(-1), respectively, at 293 K), Isomer shifts values of the nitrosylated compounds are lower (-0.171 for 2 vs. +0.177 for 1 at 293 K and +0.053 mm s(-1) for 4 vs. +0.331 mm s(-1) for 3 at 100 K). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.