1-(3-isopropylphenyl)piperazine | 78070-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-isopropylphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-propan-2-ylphenyl)piperazine
• CAS: 78070-18-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: JSUGMCBUCXRCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-isopropylphenyl)piperazine 生成
  参考文献：
  名称：

  Substitute pyrimidine compounds and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及以下式的嘧啶化合物的使用：其中R1、R2、R3、A、B和Ar的含义如描述中所示。根据本发明的化合物具有高亲和力与多巴胺D3受体，因此可用于治疗对多巴胺D3配体产生反应的疾病。

  公开号：

  US06342604B1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-异丙基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-isopropylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  衍生自（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）（苯基）-乙酰胺的多靶点化合物，作为有效的抗惊厥药和抗伤害感受药的候选人。

  摘要：

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00257
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(1-naphthyl)propanoic acid 、 草酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1-(3-isopropylphenyl)piperazine 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-(3-isopropylphenyl)piperazin-1-yl]-2-[(R,S)-(2-methoxyphenyl)(1-naphthyl)methyl]-2-methyl-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Use of ER selective NF-kB inhibitors for the treatment of sepsis

  摘要：

  本发明提供了通过调节与雌激素受体相互作用的配体来调节NF-κB转录，从而治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，优选在无典型雌激素活性的情况下进行。本发明的其他方面涉及治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，包括向患有此类病症的患者施用有效量的式I化合物：

  公开号：

  US20050256132A1

文献信息

• Practical Method for Parallel Synthesis of Diversely Substituted 1- henylpiperazines
  作者：Igor Konstantinov、Konstantin Bukhryakov、Yuri Gezentsvey、Mikhail Krasavin

  DOI：10.2174/157017811799304386

  日期：2011.11.1

  A simple and practical method to prepare ‘libraries’ of substituted 1-phenylpiperazine building blocks in parallel format has been developed.

  已经开发出一种简单实用的方法，用于制备以替代1-苯基哌嗪构建块为内容的“库”，采用并行格式。
• Structure–Activity Relationship of Sulfonyl Piperazine LpxH Inhibitors Analyzed by an LpxE-Coupled Malachite Green Assay
  作者：Minhee Lee、Jinshi Zhao、Seung-Hwa Kwak、Jae Cho、Myungju Lee、Robert A. Gillespie、Do-Yeon Kwon、Hyunji Lee、Hyun-Ju Park、Qinglin Wu、Pei Zhou、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00364

  日期：2019.4.12

  quantified by the colorimetric malachite green assay, allowing the monitoring of the LpxH catalysis. Using such a coupled enzymatic assay, we report the biochemical characterization of a series of sulfonyl piperazine LpxH inhibitors. Our analysis establishes a preliminary structure-activity relationship for this class of compounds and reveals a pharmacophore of two aromatic rings, two hydrophobic groups,

  脂质A生物合成的Raetz途径中的UDP-2,3-二酰基葡萄糖胺焦磷酸酶LpxH是绝大多数革兰氏阴性病原体中的必需酶，并且是出色的新型抗生素靶标。32P放射自显影薄层色谱分析法已广泛用于分析LpxH活性，但在较长时间内无法评估大量LpxH抑制剂。在这里，我们报告了一种耦合的非放射性LpxH分析方法，该方法利用最近发现的Aquifex aeolicus脂质A 1-磷酸酶LpxE从脂质X（LpxH催化产物）中定量去除1-磷酸。随后通过比色孔雀石绿测定法对释放的无机磷酸盐进行定量，从而可以监测LpxH催化作用。使用这种耦合酶法，我们报告了一系列磺酰基哌嗪LpxH抑制剂的生化特性。我们的分析建立了这类化合物的初步结构-活性关系，并揭示了两个芳环，两个疏水基团和一个氢键受体的药效基团。我们希望我们的发现将有助于开发更有效的LpxH抑制剂作为潜在的抗菌剂。
• Hydroxamic acid derivatives as metalloprotease inhibitors
  申请人：Burns M. David

  公开号：US20050250789A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides compounds of Formula I or II: salt form or prodrug thereof, wherein variables are defined herein, that are modulators of metalloproteases such as matrix metalloproteases (MMPs) and ADAMs. The compounds or compositions described herein can be used to treat diseases associated with metalloprotease activity including, for example, arthritis, cancer, cardiovascular disorders, skin disorders, inflammation or allergic conditions.

  本发明提供了Formula I或II的化合物： 盐形式或其前药，其中变量在此处定义，这些化合物是金属蛋白酶调节剂，如基质金属蛋白酶（MMPs）和ADAMs。本文描述的化合物或组合物可用于治疗与金属蛋白酶活性相关的疾病，包括例如关节炎、癌症、心血管疾病、皮肤疾病、炎症或过敏症状。
• Discovering Small-Molecule Estrogen Receptor α/Coactivator Binding Inhibitors: High-Throughput Screening, Ligand Development, and Models for Enhanced Potency
  作者：Aiming Sun、Terry W. Moore、Jillian R. Gunther、Mi-Sun Kim、Eric Rhoden、Yuhong Du、Haian Fu、James P. Snyder、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201000507

  日期：2011.4.4

  molecules, namely coactivator binding inhibitors (CBIs), that block estrogen signaling by directly inhibiting the interaction of the estrogen receptor (ER) with coactivator proteins act in a fundamentally different way to traditional antagonists, which displace the endogenous ligand estradiol. To complement our prior efforts at CBI discovery by de novo design, we used high‐throughput screening (HTS) to identify

  小分子，即共激活剂结合抑制剂 (CBIs)，通过直接抑制雌激素受体 (ER) 与共激活剂蛋白的相互作用来阻断雌激素信号传导，其作用方式与传统拮抗剂完全不同，传统拮抗剂取代内源性配体雌二醇。为了补充我们之前通过从头设计发现 CBI 的努力，我们使用高通量筛选 (HTS) 来鉴定新结构的 CBI，随后通过类似物合成研究了两个 HTS 命中，在基于细胞的报告基因中发现了许多具有低微摩尔效力的化合物基因检测。我们检查了两个系列的结构-活性趋势，使用诱导拟合计算对接来提出这些分子在共激活剂结合槽中的结合姿势。ER-类固醇受体共激活剂 (SRC) 复合物的结构分析表明，SRC 核受体盒序列中的所有四个疏水性残基都是重要的结合元件。因此，在扩展复合位点结合较小的 CBI 时水置换不足可能会限制这些系列中化合物的效力，这表明可能通过筛选富含较大分子的化合物库来发现更高效力的 CBI。
• [EN] LPXH TARGETING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE LPXH, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2021072369A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  LpxH targeting compounds, compositions thereof, as well as methods for for making and using the same are disclosed herein. The LpxH target compounds typically have a structure pursuant to Formula (I) and/or a salt thereof, wherein Rb is selected from a single bond, C4 to C10 unsubstituted aryl, C4 to C10 substituted aryl, unsubstituted or substituted four to ten member heterocycle ring, C1 to C10 unsubstituted alkyl, and C1 to C10 substituted alkyl; Rc comprises hydrogen, halogen, -OH, -CO2CH3, -COOH, -CN2CF3, -CF3,-C2OH, -CONHOH, -CCOH, C4 to C10 unsubstituted aryl, C4 to C10 substituted aryl, unsubstituted or substituted four to ten member heterocycle ring, C1 to C10 unsubstituted alkyl, or C1 to C10 substituted alkyl; and Rd and Re are independently hydrogen, -OH, -COH, -COH, -COC, -COOH, Rf, or are taken together as an unsubstituted or substituted four to eight member nitrogen containing heterocycle ring.

  LpxH靶向化合物，其组合物，以及制备和使用这些化合物的方法在此披露。LpxH靶向化合物通常具有符合式(I)的结构和/或其盐，其中Rb从单键，C4到C10未取代芳基，C4到C10取代芳基，未取代或取代的四到十元杂环环，C1到C10未取代烷基，和C1到C10取代烷基中选择；Rc包括氢，卤素，-OH，-CO2CH3，-COOH，-CN2CF3，-CF3，-C2OH，-CONHOH，-CCOH，C4到C10未取代芳基，C4到C10取代芳基，未取代或取代的四到十元杂环环，C1到C10未取代烷基，或C1到C10取代烷基；而Rd和Re独立地是氢，-OH，-COH，-COH，-COC，-COOH，Rf，或作为未取代或取代的四到八元含氮杂环环一起取代。