1-(5-hydroxyhexyl-5-d)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 1185995-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(5-hydroxyhexyl-5-d)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1-(5-Deuterio-5-hydroxyhexyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1185995-43-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 281.319
• InChiKey: NSMXQKNUPPXBRG-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  己酮可可碱	pentoxyphylline	6493-05-6	C13H18N4O3	278.311

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酮可可碱 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1-(5-hydroxyhexyl-5-d)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  以 D2O 为氘源的羰基化合物单电子 Umpolung 还原氘化合成 α-氘醇

  摘要：

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1055/a-1523-3336

文献信息

• 一种α-一氘代醇类化合物、氘代药物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112939732A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种α‑一氘代醇类化合物及用于制备α‑一氘代醇类化合物的一种醛酮类化合物的还原氘化方法，通式(1)所示的醛酮类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物。本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的醛酮类化合物的还原氘化方法用于制备通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物，及其醛酮类药物、激素、天然产物的氘代衍生物。本方法具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。相比现有的H/D交换方法，本发明氘供体试剂用量小，可以显著降低成本，并提高氘原子的利用率。
• SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20110053961A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to novel compounds that are substituted xanthine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. For example, this invention relates to novel substituted xanthine derivatives that are derivatives of pentoxifylline. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions for which pentoxifylline and related compounds are beneficial.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是取代黄嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐。例如，本发明涉及一种新型的取代黄嘌呤衍生物，它们是戊酰苄氨基甲基黄嘌呤的衍生物。本发明还提供了包括本发明中的一个或多个化合物和载体的组合物，并且揭示了这些化合物和组合物在治疗戊酰苄氨基甲基黄嘌呤和相关化合物有益的疾病和病症的方法中的应用。
• US8263601B2
  申请人：——

  公开号：US8263601B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Synthesis of α-Deuterioalcohols by Single-Electron Umpolung Reductive Deuteration of Carbonyls Using D2O as Deuterium Source
  作者：Yuxia Hou、Zemin Lai、Lei Ning、Yixuan Li、Jie An、Hengzhao Li、Ailing Li

  DOI：10.1055/a-1523-3336

  日期：2021.7

  Deuterium incorporation can effectively stabilize the chiral centers of drug and agrochemical candidates that hampered by rapid in vivo racemization. In this work, the synthetically challenging chiral-center deuteration of alcohols has been achieved via a single-electron umpolung reductive-deuteration protocol using benign D2O as deuterium source and mild SmI2 as electron donor. The broad scope and

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。