carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester) | 205044-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester)
• 英文别名: Kohlensaeure-cholesterylester-(2-dimethylamino-aethylester)；N-(2-cholesteryloxycarbonyloxy-ethyl)-N,N-dimethylamine；2-(dimethylamino)ethyl [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate
• CAS: 205044-98-0
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₃
• 分子量: 501.794
• InChiKey: JYIHNEXEMOABLT-PTHRTHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester) 、 硫酸二甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N-(2-cholesteryloxycarbonyloxy-ethyl)-N,N,N-trimethylammonium-methylsulphate
  参考文献：
  名称：

  Novel cationic amphiphiles

  摘要：

  一种用于促进生物活性分子进入细胞的阳离子两性分子具有结构A-F-D，其中A是脂质锚，D是头基，F是具有所述结构的间隔基团。一种促进生物活性分子进入细胞的方法包括制备包含具有结构A-F-D的阳离子两性分子的脂质混合物，通过将脂质混合物与生物活性分子接触来制备脂质复合物；并将脂质复合物与细胞接触，从而促进生物活性分子进入细胞。

  公开号：

  US20030229037A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 胆固醇甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  新型无毒单阳离子脂质的合成和转染特性。脂质锚，间隔基和头基结构的变化。

  摘要：

  该报告描述了新型单阳离子无毒脂质的合成和转染特性。我们在转染脂质，脂质锚，间隔基和带正电的头部基团的所有三个单元中进行了结构变异。我们的结果得出结论，系统修饰结构亚基是提高转染效率的一种有前途的方式。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00099-8

文献信息

• Sterol aminoalkyl carbonates
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02889318A1

  公开（公告）日：1959-06-02
• CATIONIC AMPHIPHILES FOR USE IN NUCLEIC ACID TRANSFECTION
  申请人：Roche Diagnostics Corporation

  公开号：EP1261620A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES<br/>[FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS CORP

  公开号：WO2001057064A2

  公开（公告）日：2001-08-09

  A cationic amphiphile for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell has the structure A-F-D, in which A is a lipid anchor, D is a head group, and F is a spacer group having the structure described herein. A method for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell comprises preparing a lipid mixture comprising a cationic amphiphile having structure A-F-D-, preparing a lipoplex by contacting the lipid mixture with a biologically active molecule; and contacting the lipoplex with a cell, thereby facilitating transport of the biologically active molecule into the cell.