2-chloroacetylenephosphonic acid dimethyl ester | 19519-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroacetylenephosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl chloroethynylphosphonate；dimethyl chloroacetylenephosphonate；dimethyl 2-chloroethynylphosphonate；1-chloro-2-dimethoxyphosphorylethyne
• CAS: 19519-59-6
• 化学式: C₄H₆ClO₃P
• 分子量: 168.517
• InChiKey: AOSGZQVKBGUTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacetylenephosphonic acid dimethyl ester 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 trichlorovinyl-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Garibina,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1728 - 1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙炔 、 三甲氧基磷 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloroacetylenephosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O催化2-（二烷氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸二乙酯分子内环化为3-膦酰基化的吲哚

  摘要：

  三氟化硼二乙基醚化物催化2-（二烷氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸二乙酯的分子内环化，提供了一系列新型的3-膦酰化吲哚，即2- [3-（3-（二烷氧基磷酰基）-1] H-吲哚-2-基]丙二酸酯二乙基。后一种化合物的脱羧作用导致形成2- [3-（二烷氧基磷酰基）-1 H-吲哚-2-基]乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.062

文献信息

• Some Features of Phosphorylation of 4-Substituted Thiosemicarbazides with Chloroethynylphosphonates
  作者：D. M. Egorov、I. S. Chernov、M. V. Popchuk、V. A. Polukeev、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363219100086

  日期：2019.10

  The reactions of chloroethynylphosphonates with 4-substituted thiosemicarbazides leads to the predominant formation of dialkyl esters of 5-substituted (1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylphosphonic acids with an admixture (up to 31%) of dialkyl [3-amino-2-(alkylimino)-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)phosphonates as a minor product.

  氯乙炔基膦酸酯与4-取代的硫代氨基脲的反应导致形成5-取代的（1,3,4-噻二唑-2-基）甲基膦酸与二烷基[3-最多的]混合物的二烷基酯。氨基-2-（烷基亚氨基）-2,3-二氢-1,3-噻唑-4-基）膦酸酯为次要产物。
• Phosphorylation of aminomalonates
  作者：A. V. Egorova、N. B. Viktorov、D. V. Lyamenkova、N. I. Svintsitskaya、A. V. Garabadziu、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363216110086

  日期：2016.11

  The reactions of chloroethynylphosphonates with aromatic secondary aminomalonates occur as classic nucleophilic substitution of chlorine atom at the sp-hybridizied carbon atom to form new phosphorylated 2-arylaminomalonates, diethyl esters of 2-(diethoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonic acids. Nonobservance of chemo- and regioselectivity was revealed when using cyclohexyl- and benzylaminomalonates

  氯乙炔基膦酸酯与芳族仲氨基丙二酸酯的反应是作为氯原子在sp-杂化碳原子上的经典亲核取代反应而形成的新的磷酸化的2-芳基氨基丙二酸酯，即2-（二乙氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸的二乙酯。使用环己基和苄基氨基丙二酸酯时，未观察到化学选择性和区域选择性。
• The preparation and reactions of alkynylphosphonate hexacarbonyldicobalt complexes
  作者：R.John Baxter、Graham R. Knox、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson、Mark D. Spicer

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01201-7

  日期：1999.5

  The preparation of a series of hexacarbonyldicobalt alkynylphosphonate complexes, Co2(CO)6[R1CCP(O)(OR2)2] is reported. They are found to be unreactive under a range of conditions and this is ascribed to a combination of electron deficiency and alkyne π to phosphorus π-acceptor orbital interactions. Complexes of alkynyl carboxylates are more reactive. Reaction of diethyl 1-propynylphosphonate with

  一系列hexacarbonyldicobalt alkynylphosphonate配合物的制备中，共2（CO）6 [R 1（O）（ORCCP 2）2 ]报道。发现它们在一定条件下是不反应的，这归因于电子缺乏和炔烃π-磷π-受体轨道相互作用的结合。炔基羧酸盐的络合物更具反应性。二乙基-1- propynylphosphonate具有在（η形成dicarbonylcyclopentadienylcobalt结果的反应5 -环戊二烯基）（η 4-2，4-二甲基环戊二烯酮-3，5-二膦酸酯四乙酯）钴（I），已经确定其X射线晶体结构。这是不对称取代的环戊二烯酮配合物的罕见例子。
• Synthesis of dialkyl [(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]phosphonates
  作者：A. E. Asadullina、D. M. Egorov、Yu. L. Piterskaya、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363216030361

  日期：2016.3

  1,3,4-Thiadiazole derivatives possess a broad spectrum of biological activity [1]. The most versatile approaches towards synthesis of heterocyclic compounds include reactions of thiosemicarbazides with carboxylic acids halides [2] and formaldehyde [3], or reactions of thiacarbazones with 1-bromobenzoylacetylene [4]. Data on phosphorylated 1,3,4thiadiazoles are absent in the literature, however compounds

  1,3,4-噻二唑衍生物具有广谱的生物活性[1]。最通用的杂环化合物合成方法包括氨基硫脲与羧酸卤化物 [2] 和甲醛 [3] 的反应，或噻虫啉与 1-溴苯甲酰基乙炔的反应 [4]。文献中没有关于磷酸化 1,3,4 噻二唑的数据，但是这种类型的化合物可能表现出广泛的生物活性。
• Synthesis of ([1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridin-3-ylmethyl)phosphonates and their benzo derivatives via 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> cyclization
  作者：Aleksandr S Krylov、Artem A Petrosian、Julia L Piterskaya、Nataly I Svintsitskaya、Albina V Dogadina

  DOI：10.3762/bjoc.15.159

  日期：——

  A series of novel 3-methylphosphonylated [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines was accessed through a 5-exo-dig-type cyclization of chloroethynylphosphonates and commercially available N-unsubstituted 2-hydrazinylpyridines. In addition, 3-methylphosphonylated [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines and 1-methylphosphonylated [1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolines were synthesized in a similar manner. The presence

  一系列新的3- methylphosphonylated [1,2,4]三唑并[4,3的一个〕吡啶物通过5-访问外型-挖chloroethynylphosphonates和市售的N-未取代的2- hydrazinylpyridines的型环化。另外，以类似的方式合成了3-甲基膦酰化的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉和1-甲基膦酰化的[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉。起始肼基吡啶中NO 2基团的存在引起Dimroth型重排，导致2-甲基膦酰化的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。