α-(3-chloropropyl)-3,4-dimethoxy-α-[(4-methylphenyl)thio]benzeneacetonitrile | 167159-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3-chloropropyl)-3,4-dimethoxy-α-[(4-methylphenyl)thio]benzeneacetonitrile
• 英文别名: alpha-(3-Chloropropyl)-3,4-dimethoxy-alpha-[(4-methylphenyl)-thio]benzeneacetonitrile；5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpentanenitrile
• CAS: 167159-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 375.919
• InChiKey: YDHOKAAOXWSQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3-chloropropyl)-3,4-dimethoxy-α-[(4-methylphenyl)thio]benzeneacetonitrile 生成 α-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-α-[(4-methylphenyl)thio]-2(1H)-isoquinolinepentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  MDR reversal agents

  摘要：

  通式为：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如本文所述，A是直链或支链(C.sub.2 -C.sub.12)烷基或苯基基团，B是式的基团：##STR2## 这些化合物能够通过增加多药耐药细胞对化疗药物的敏感性，增强化疗抗癌药物的活性。

  公开号：

  US05387685A1
• 作为产物：
  描述：

  α-chloro-3,4-dimetoxybenzeneacetonitrile 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 α-(3-chloropropyl)-3,4-dimethoxy-α-[(4-methylphenyl)thio]benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型多药耐药逆转剂。

  摘要：

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB

  DOI：

  10.1021/jm9804477

文献信息

• Dérivés bicycliques azotés, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0541407B1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5387685A
  申请人：——

  公开号：US5387685A

  公开（公告）日：1995-02-07
• US5550149A
  申请人：——

  公开号：US5550149A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5561141A
  申请人：——

  公开号：US5561141A

  公开（公告）日：1996-10-01
• US5639887A
  申请人：——

  公开号：US5639887A

  公开（公告）日：1997-06-17