N-benzyl-6-methoxyisoquinolin-2-ium bromide | 52986-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-methoxyisoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-benzyl-6-methoxyisoquinolin-2-ium bromide；2-Benzyl-6-methoxyisoquinolinium bromide；2-benzyl-6-methoxyisoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 52986-69-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆NO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: UYRNVPVBHXRFBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-methoxyisoquinolin-2-ium bromide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60 %的产率得到4-bromo-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 N-苄基活化策略对吖嗪进行自由基间 C-H 卤化

  摘要：

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01643
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异喹啉 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到N-benzyl-6-methoxyisoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f

文献信息

• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Isoquinolium compounds for treating diabetes
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04042697A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  Compounds of the general formula 1; ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.5 which may be the same or different represent an alkyl, alkenyl or alkynyl group, which groups may optionally be substituted by an amino, alkylamino or dialkylamino groups, or by hydroxy, alkoxy (C.sub.1-4), aroyl, aryl or aryloxy groups, in which the aroyl, aryl or aryloxy groups may contain an alkoxy (C.sub.1-4) substituent; and R.sup.5 may in addition represent a cycloalkyl group containing from 4 to 8 carbon atoms or a heterocyclic group; R.sup.2 and R.sup.3 which may be the same or different represent a hydrogen atom or an alkyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group which alkyl group may be substituted by an aryl or aryloxy group which aryl group or aryloxy group may be substituted by an alkoxy (C.sub.1-4) substituent, or R.sup.4 may represent an aryl group which may be substituted by an alkoxy (C.sub.1-4) substituent; and X represents a pharmaceutically acceptable anion of an inorganic or organic acid. These compounds have therapeutic utility particularly improving glucose utilization.

  通式1的化合物; 在其中，R.sup.1和R.sup.5可能相同也可能不同，代表一个烷基，烯基或炔基，这些基团可以选择地被氨基，烷基氨基或二烷基氨基基团，或者羟基，烷氧基（C.sub.1-4），芳酰基，芳基或芳氧基基团替代，其中芳酰基，芳基或芳氧基基团可能含有一个烷氧基（C.sub.1-4）取代基; 而且R.sup.5可能代表含有4到8个碳原子的环烷基基团或杂环基团; R.sup.2和R.sup.3可能相同也可能不同，代表一个氢原子或一个烷基基团; R.sup.4代表一个氢原子或一个烷基基团，该烷基基团可以被一个芳基或芳氧基团取代，该芳基或芳氧基团可以被一个烷氧基（C.sub.1-4）取代基取代，或者R.sup.4可以代表一个芳基，该芳基可以被一个烷氧基（C.sub.1-4）取代基取代; X代表无机或有机酸的药用可接受的阴离子。这些化合物在改善葡萄糖利用方面具有治疗效用。