α-chloroacetophenone dimethyl acetal | 33604-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloroacetophenone dimethyl acetal
• 英文别名: (2-chloro-1,1-dimethoxyethyl)benzene；2-chloroacetophenone dimethyl ketal；α-Chloracetophenon-dimethylketal
• CAS: 33604-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: YGEFPSSDFSOLDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  246.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloroacetophenone dimethyl acetal 生成 alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  DIRANIA M. K. M.; IMSEEH H. W., CHEM. AND IND., 1976, NO 18, 788-789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Iodo-1,1-dimethoxyethyl)benzene 生成 α-chloroacetophenone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  HIGGINS, S. D.;THOMAS, C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 235-242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Method for the Preparation of Electron-Deficient Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Related Heterocycles
  作者：Ivar M. McDonald、Kevin M. Peese

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02966

  日期：2015.12.18

  A new annulation method for the preparation of the imidazo[1,2-a]pyridine ring system under mild conditions is presented. Treatment of a 2-aminopyridine with a dimethylketal tosylate in acetonitrile at elevated temperature (80–140 °C) in the presence of catalytic Sc(OTf)3 provides the imidazo[1,2-a]pyridine product in good yield. The annulation method is broadly applicable to electron-poor 2-aminopyridines

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。
• Nucleophilic substitution at an acetylenic carbon
  作者：R. Tanaka、M. Rodgers、R. Simonaitis、S.I. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98055-x

  日期：1971.1

  detectable products, phenylacetylene, phenylmethoxyacetylene (2), (E)-β-bromo-β-methoxy- styrene, and (Z)-β-bromo-α-methoxystyrene lie on discrete mechanistic paths and are not interconvertible under the reaction conditions. Comparable amounts of alkynyl and alkenyl ethers are formed by attack on carbon 1. The element effects for attack on halogen, K(Cl)/k(Br) ⋍ 0·4, and on carbon 1, k(Cl)/L(Br) ⋍ 1·6 are

  苯卤代乙炔对甲醇中的甲醇离子是三亲的。在苯氯乙炔（1 '）的作用下，甲醇盐对氯的侵蚀程度约为0·2％，对碳1的侵蚀程度约为99％，对于碳2的侵蚀程度约为1％；与苯基溴乙炔（1）一起，甲醇盐对溴的攻击约为5％，对碳1的干扰为〜83％，对碳2的攻击为约11％。第一种可检测的产物为苯乙炔，苯甲氧基乙炔（2），（E）-β-溴-β -甲氧基-苯乙烯和（Z）-β-溴-α-甲氧基苯乙烯位于不连续的机理路径上，并且在反应条件下不可相互转化。相当数量的炔基和烯基醚是通过碳1的进攻而形成的。元素对卤素，K（Cl）/ k（Br）⋍0·4和对碳1的进攻。k（Cl）/ L（Br）⋍1·6与独立竞争过程的概念一致。苯甲氧基乙炔是短寿命的瞬态。它的形成和衰变（含甲醇盐）的速率常数，在78°弧时k 1'2（Cl）0·6×10 -4 *或k 12（Br）0·5×10 -4和K j 1·7×10 -3 M -1秒-1。以前，
• A One-Pot Method Synthesis of α-Chloroketone Dimethyl Acetals
  作者：Zhou Zhong-shi、Li Li、He Xue-han

  DOI：10.3184/174751913x13794472538108

  日期：2013.10

  been developed for the direct preparation of α-chloroketone dimethyl acetals from ketones using ammonium chloride as the source of chlorine and potassium monoperoxysulfate as the oxidant in the presence of trimethyl orthoformate in methanol at room temperature. Ketones which have electron-withdrawing groups on the aryl rings gave the corresponding α-chloroketone dimethyl acetals in moderate to good yields

  开发了一种新的一锅法，用于在室温下，在原甲酸三甲酯的甲醇中，以氯化铵为氯源，单过硫酸钾为氧化剂，由酮直接制备 α-氯酮二甲基缩醛。在芳环上具有吸电子基团的酮以中等至良好的产率得到相应的α-氯酮二甲基缩醛。
• Higgins, Stanley D.; Thomas, Barry C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 235 - 242
  作者：Higgins, Stanley D.、Thomas, Barry C.

  DOI：——

  日期：——
• Toeke, Laszlo; Keglevich, Gyoergy; Petnehazy, Imre, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 2, p. 103 - 110
  作者：Toeke, Laszlo、Keglevich, Gyoergy、Petnehazy, Imre、Szoelloesy, Aron

  DOI：——

  日期：——