4-[4-hydroxy-3-methoxy-benz-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 71198-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[4-hydroxy-3-methoxy-benz-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(Z)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazolin-5(4H)-one；4-((Z)-4-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4Z)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 71198-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: QFFUNXWMPNHGMC-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  458.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-hydroxy-3-methoxy-benz-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-α-(benzamido)-β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Fast Synthesis of 2-Acylamino-2-alkenoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30859
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-[4-hydroxy-3-methoxy-benz-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-Substituted 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles with Imines and Their Corresponding Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29228

文献信息

• [Et₃NH][HSO₄]-mediated functionalization of hippuric acid: an unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz、Manuela Ramos Silva、P. S. Pereira Silva

  DOI：10.1039/c5ra09290f

  日期：——

  Facile, sustainable and economical synthesis of Erlenmeyer azlactones.

  简便、可持续和经济的合成埃伦迈尔酰胺。
• A Facile Preparation of 4-Arylidene-4,5-dihydrooxazol-5-ones using Zeolite as a Cyclodehydrating Agent
  作者：Anima Boruah、Partha P. Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/a802863j

  日期：——

  An efficient new method for the azlactonisation of acylamino acids using zeolite under mild conditions is described; the method is fairly general as well as providing high yields.

  报道了一种在温和条件下使用分子筛对酰胺氨基酸进行高效新方法，该方法具有较高的产率。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazole-5-(4H)one Derivatives
  作者：Sampath Saravanan、Perumal Senthamil Selvan、Natesan Gopal、Jayanta Kumar Gupta、Biplap De

  DOI：10.1002/ardp.200400944

  日期：2005.10

  significant antibacterial activities. Furthermore, compounds containing –CH2CH2NH2, –CONH2 and –C6H4–N(CH3)2 groups as substitutents on the imidazolones were found to be potent antibacterial agents. Thus, among the twelve compounds, 1‐(2‐aminoethyl)‐2‐phen yl‐4‐(4‐(dimethylamino)benzylidene)imidazole‐5‐(4H)one (4d), 1‐carboxamido‐2‐phenyl‐4‐(4‐(dimethylamino)benzylidene)imidazole‐5‐(4H)one (4e) and 1‐(4‐(N

  在本研究中，通过苯甲酰甘氨酸与不同醛的缩合合成了几种取代的恶唑酮。从这些恶唑酮类化合物中，通过与乙二胺、尿素和 4-N, N-二甲氨基苯胺缩合合成取代咪唑酮类化合物。所有这些合成的化合物都产生了显着的抗菌活性。此外，发现含有-CH2CH2NH2、-CONH2 和-C6H4-N(CH3)2 基团作为咪唑酮取代基的化合物是有效的抗菌剂。因此，在十二种化合物中，1-(2-氨基乙基)-2-苯基-4-(4-(二甲氨基)亚苄基)咪唑-5-(4H)一(4d)，1-羧酰胺-2-苯基- 4- (4- (二甲氨基) 亚苄基) 咪唑- 5- (4H) 一 (4e) 和 1- (4- (N, N-二甲氨基)苯基)-2-苯基-4-(4-(二甲氨基)亚苄基)咪唑-5-(4H)一(4f)被发现比其他取代的咪唑酮具有显着更高的抗菌活性。化合物 4e 是该系列中最活跃的化合物。
• Insights on Cancer Cell Inhibition, Subcellular Activities, and Kinase Profile of Phenylacetamides Pending 1H-Imidazol-5-One Variants
  作者：Maan T. Khayat、Abdelsattar M. Omar、Farid Ahmed、Mohammad I. Khan、Sara M. Ibrahim、Yosra A. Muhammad、Azizah M. Malebari、Thikryat Neamatallah、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.3389/fphar.2021.794325

  日期：——

  bring interesting biological properties, especially in the field of kinase inhibitors. We sought to study tirbanibulin, a first-in-class dual Src kinase (non-ATP competitive)/tubulin inhibitor because there was not enough reporting about its structure–activity relationships (SARs). In particular, the present research is based on the replacement of the outer ring of the biphenyl system of 2-[(1,1′-

  小分子药物的结构变化可能会带来有趣的生物学特性，尤其是在激酶抑制剂领域。我们试图研究 tirbanibulin，这是一种一流的双 Src 激酶（非 ATP 竞争性）/微管蛋白抑制剂，因为没有足够的关于其结构-活性关系 (SAR) 的报道。特别是，本研究基于2-[(1,1'-联苯)-4-基]-的联苯体系外环的置换。ñ-苄基乙酰胺，KX 化学型的已鉴定药效团，具有杂环。新合成的化合物在基于细胞的抗癌试验中显示出一系列活性，与清晰的 SAR 曲线一致。最有效的化合物，（Z)-ñ-benzyl-4-[4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]phenylacetamide (KIM-161)，具有细胞毒性 IC 50对 HCT116 结肠癌和 HL60 白血病细胞系的值分别为 294 和 362 nM。
• Ramalingam; Padmanabha Reddy; Ramakanth Reddy, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 165 - 170
  作者：Ramalingam、Padmanabha Reddy、Ramakanth Reddy、Hari Babu、Vasudev

  DOI：——

  日期：——