N-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲基]苯甲酰胺 | 81837-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-benzoylaminomethyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)benzamide；5-benzoylaminomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；N-(5-Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-benzamid；N-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 81837-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD13248746
• 分子量: 234.282
• InChiKey: RJNSDUNRYYQVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲基]苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 5-aminomethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-肼基-2-氧代乙基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 N-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Facile Synthesis, Anticancer Evaluation and Docking Study of N-((5-(Substituted methylene amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl) Benzamide Derivatives
  作者：Shailee Tiwari、Sumaiya Siddiqui、Julio Seijas、M. Vazquez-Tato、Aniket Sarkate、Deepak Lokwani、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules22060995

  日期：——

  and benzamide groups coupled through appropriate pharmacophore were synthesized. These moieties are associated with important biological properties. A facile, solvent-free synthesis of a series of novel 7(a-l) N-((5-(substituted methylene amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl) benzamide was carried out under microwave irradiation. Structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, mass

  在目前的工作中，合成了12个新颖的席夫氏碱，其中包含通过适当的药效基团偶联的噻二唑支架和苯甲酰胺基团。这些部分与重要的生物学特性有关。在微波辐射下轻松，无溶剂地合成了一系列新型的7（al）N-（（5-（取代的亚甲基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺。通过IR，NMR，质谱研究和元素分析确认了合成化合物的结构。评估所有合成的杂种对一组四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。使用3-（4,5-dimethythiazoL-2）的SK-MEL-2（黑色素瘤），HL-60（白血病），HeLa（子宫颈癌），MCF-7（乳腺癌）和正常乳腺上皮细胞（MCF-10A） -yl）-2，5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定方法。大多数合成的化合物都显示出有希望的抗癌活性，与标准药物阿霉素具有可比的GI50值。在这项研究中，发现化合物7k，7l，7b和7a是最有前途的抗癌药。使用QikProp v3.5（
• Synthesis of 5-alkyl-2-amino-1,3,4-thiadiazoles and α,ω-bis(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)alkanes in ionic liquids
  作者：Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.11.013

  日期：2011.11

  Reaction of thiosemicarbazide with carboxylic acids, including N-substituted amino acids, in ionic liquids with H2SO4 as a catalyst affords 5-R-2-amino-1,3,4-thiadiazoles. On using alkanedicarboxylic acids, alpha,omega-bis(2-amino-1,3,4,-thiadiazol-5-yl)alkanes were obtained.
• Shah; Patel; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 678 - 680
  作者：Shah、Patel、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• SHAH, V. H.;PATEL, H. H.;PARIKH, A. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 5, 678-680
  作者：SHAH, V. H.、PATEL, H. H.、PARIKH, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• SHAH, V. H.;PARIKH, A. R., J. INST. CHEM. (INDIA), 1982, 54, N 1, 41-42
  作者：SHAH, V. H.、PARIKH, A. R.

  DOI：——

  日期：——