N-亚硝基羰基呋喃 | 62593-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: N-亚硝基羰基呋喃
• 英文名称: N-Nitroso-carbofuran
• 英文别名: N-nitroso carbofuran；N-nitrosocarbofuran；(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-methyl-N-nitrosocarbamate
• CAS: 62593-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: MLORMOQFXPJRKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2403 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克百威 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-亚硝基羰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基N-丙氧磷杀虫剂对哺乳动物细胞的延迟遗传毒性作用。

  摘要：

  广泛使用的杀虫剂丙氧磷的N-亚硝基衍生物在中国仓鼠卵巢（CHO-W8）细胞中持续诱导剂量反应性染色体畸变和姐妹染色单体交换（SCE）。进一步的研究表明，在规则的1.5个细胞周期内进行后处理孵育不会对N-亚硝基氨基甲酸酯类杀虫剂的遗传毒性提供公正的估计。染色体畸变诱导的规模随着治疗后潜伏期的延长而增加。在熟练O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA-甲基转移酶的CHO-AGT细胞中未发现可比的现象。在CHO-W8细胞中，在第一个复制周期中对杀虫剂进行脉冲处理显示出比第二个周期中更高的SCE诱导率。在其他氨基甲酸酯类杀虫剂（包括涕灭威，呋喃丹和灭多威）的N-亚硝基衍生物诱导的SCE中也发现了类似现象。处理的细胞直到去除处理后12小时才显示出明显的扰动的细胞周期进程。基于上述观察结果，O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA加合物被认为是由N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂的延迟遗传毒性作用引起的主要病变，如本报告所述。

  DOI：

  10.1016/j.fct.2006.11.015

文献信息

• Genetic toxicity of <i>N</i>-methylcarbamate insecticides and their <i>N</i>-nitroso derivatives
  作者：T. C. Wang、C. M. Chiou、Y. L. Chang

  DOI：10.1093/mutage/13.4.405

  日期：——

  N-Methylcarbamate esters are an important group of insecticides. They have lower acute toxicity to vertebrates than organophosphates, although their genotoxicity has not been adequately studied. Here we investigate the cytotoxicity and genotoxicity of N-methylcarbamate insecticides and their N-nitroso derivatives in Chinese hamster V79 cells, using the hprt locus as a marker, and also assess inhibition

  N-甲基氨基甲酸酯是重要的一组杀虫剂。尽管对它们的遗传毒性尚未进行充分研究，但它们对脊椎动物的急性毒性比有机磷酸盐低。在这里，我们使用hprt基因座作为标记，研究N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂及其N-亚硝基衍生物在中国仓鼠V79细胞中的细胞毒性和遗传毒性，并评估对间隙连接细胞间通讯的抑制作用。将N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂化学N-亚硝化以获得N-亚硝基衍生物。N-亚硝基化大大增加了中国仓鼠V79细胞hprt位点的N-甲基氨基甲酸酯的细胞毒性和致突变性。N-亚硝基-N-甲基氨基甲酸酯的诱变潜力远高于许多其他已知的诱变亚硝基化合物，以及一些非亚硝基诱变的烷基化剂。亲本N-甲基氨基甲酸酯本身没有致突变性，但是，它们抑制间隙连接的细胞间通讯的效率是经过充分研究的肿瘤启动子12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯的一半。研究结果表明，N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂及其N-亚硝基衍生物具有在化学致癌作用的多个阶
• N-Nitrosocarbofuran, but not Carbofuran, induces apoptosis and cell cycle arrest in CHL cells
  作者：Ji-Young Yoon、Seon-Hee Oh、Su-Mi Yoo、Sang-Jun Lee、Hye-Suk Lee、Sung-Jin Choi、Chang-Kiu Moon、Byung-Hoon Lee

  DOI：10.1016/s0300-483x(01)00502-9

  日期：2001.12

  Carbofuran (CF) is one of the most widely used carbamate pesticides in the world applied for insect and nematode control. Due to its widespread use in agriculture and households, contamination of food, water, and air has become serious, and consequently adverse health effects are inevitable in humans, animals, wildlife and fish. It has been reported that CF alone or in combination with other carbamate insecticides influences the level of reproductive and metabolic hormones such as thyroxine and corticosterone, and results in impairment of endocrine, immune and behavioral functions. In this study, we evaluated the effects of CF and its metabolite, the N-nitroso derivative N-nitrosocarbofuran (NOCF), on genotoxicity, cell growth, cell cycle and apoptosis of Chinese hamster lung fibroblast (CHL) cells. NOCF, but not CF, induced genotoxicity determined by Ames test. NOCF inhibited the growth of Chinese hamster lung fibroblast (CHL) cells with an IC50 of 12.8 muM. NOCF induced apoptosis of CHL cells, which was demonstrated by morphological changes, DNA fragmentation and flow cytometric analysis. Treatment of CHL cells with NOCF induced significant G(2)/M cell cycle arrest. Caspase-3, an executioner of apoptosis was also activated by the treatment of CHL cells with NOCF. These results suggest that NOCF, that is an important metabolite of CF, leads to the induction of cell cycle arrest and apoptosis in CHL cells. (C) 2001 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.