4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxyacetophenone 1,3-dithiane；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane；4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: RTKWVDKZABKDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 香草醛 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol
  参考文献：
  名称：

  一种制备二硫缩醛的简单方便的催化方法

  摘要：

  摘要 描述了一种从醛合成环状和非环状硫缩醛的简单程序，该程序使用由乙酰氯和甲醇生成的氯化氢溶液。据观察，该反应可以使用催化量的乙酰氯进行，可能允许在这些条件下使用对酸敏感的底物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085819

文献信息

• An efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals)
  作者：Eng-Chi Wang、Chien-Huang Wu、Shih-Chang Chien、Wen-Chang Chiang、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.054

  日期：2007.10

  In this Letter, an efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) is described. After being carefully examined, 10% Pd/C and Amberlite 120 in refluxing methanol was found to be an excellent condition for the chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) in good yields. Under this condition, no deprotection and no reduction of alkyldithioketals

  在这封信中，描述了芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）的有效和化学选择性脱保护。经过仔细检查，发现在回流甲醇中的10％Pd / C和Amberlite 120是芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）以化学收率高的化学选择性脱保护的极佳条件。在这种条件下，未观察到脱保护和烷基二硫缩酮（缩醛）的还原。
• A Simple and Convenient Catalytic Procedure for the Preparation of Dithioacetals
  作者：Andrew E. Graham

  DOI：10.1080/00397919908085819

  日期：1999.2

  Abstract A simple procedure for the synthesis of cyclic and acyclic thioacetals from aldehydes is described which employs hydrogen chloride solutions generated from acetyl chloride and methanol. It was observed that the reaction could be carried out using catalytic quantities of acetyl chloride, potentially allowing acid sensitive substrates to be used under these conditions.

  摘要 描述了一种从醛合成环状和非环状硫缩醛的简单程序，该程序使用由乙酰氯和甲醇生成的氯化氢溶液。据观察，该反应可以使用催化量的乙酰氯进行，可能允许在这些条件下使用对酸敏感的底物。
• A Facile Mild Deprotection Protocol for 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes with 30% Hydrogen Peroxide and Iodine Catalyst in Aqueous Micellar System
  作者：Nemai Ganguly、Sujoy Barik

  DOI：10.1055/s-0028-1088023

  日期：2009.4

  A simple clean expeditious protocol for the deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes has been developed using 30% aqueous hydrogen peroxide activated by iodine catalyst (5 mol%) in water in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS) under essentially neutral conditions. The method showed tolerance for a number of phenol protecting groups such as allyl, benzyl, TBDMS, TBDPS ethers, phenolic

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）
• Mild and Efficient Chemoselective Protection of Aldehydes as Dithioacetals Employing N-Bromosuccinimide
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1055/s-2002-20469

  日期：——

  A mild and chemoselective dithioacetalization procedure for the protection of aromatic, aliphatic, and alkenyl aldehydes in presence of catalytic amount of N-bromosuccinimide under neutral conditions is described.

  描述了一种温和的化学选择性二硫代砜化程序，用于在中性条件下，在催化量的溴代琥珀酰亚胺存在下保护芳香族、脂肪族和烯丙基醛。
• Efficient Copper‐Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of Unprotected <i>C</i> ‐Acyl Manno‐, Rhamno‐ and Lyxopyranosides
  作者：Gordon Jacob Boehlich、Hannes Sterzel、Julia Rehbein、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202202619

  日期：2022.12.20

  Just a pinch of copper iodide promotes the reaction of manno-type glycosyl iodides with lithiated dithianes. Herein, we report an efficient and highly α-selective four-step one-pot method for the synthesis of unprotected manno-type C-acyl pyranosides. The crucial role of the catalyst was proven by mechanistic studies and DFT calculations, suggesting a copper-radical mechanism over a SN-type mechanism

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。