1,1-diacetoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: acetyloxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl acetate；4-acetoxy-3-methoxybenzaldehyde-1,1-diacetate；[Acetyloxy-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: XRTLMMLATOFJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵催化醛类化学选择性合成酰基醛及其脱保护的温和高效方法

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的硝酸铈铵存在下使用乙酸酐从醛化学选择性合成双乙酸酯（酰基），收率极好。发现酮在反应条件下不受影响。还实现了用水和硝酸铈铵对酰基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34243
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 香草醛 在 aluminum oxide 、 磷酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1,1-diacetoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  P 2 O 5 / Al 2 O 3作为无溶剂条件下化学选择性合成1,1-二乙酸酯的高效多相催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用P 2 O 5 / Al 2 O 3和乙酸酐从不同的醛制备酰基的有效且化学选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.090

文献信息

• Amorphous carbon-silica composites bearing sulfonic acid as solid acid catalysts for the chemoselective protection of aldehydes as 1,1-diacetates and for N-, O- and S-acylations
  作者：Princy Gupta、Satya Paul

  DOI：10.1039/c0gc00900h

  日期：——

  Amorphous carbon-silica composites bearing sulfonic acid derived from inexpensive natural organic compounds (glucose, maltose, cellulose, chitosan and starch) were prepared by partial carbonization followed by sulfonation and their catalytic activity was evaluated for the protection of aldehydes as 1,1-diacetates and for N-, O- and S-acylations under solvent-free conditions. Different biomaterials have been chosen, with a view to select the most active solid acid catalyst. Carbon-silica composites were characterized by FTIR, XRD and elemental analysis. Sulfonated carbon-silica composite derived from starch was found to be the most active and could be recycled for several runs without loss of significant activity. It was also characterized by TGA, SEM and TEM.

  通过部分碳化后磺化的方法，制备了由廉价天然有机化合物（葡萄糖、麦芽糖、纤维素、壳聚糖和淀粉）衍生得到的含磺酸基碳-硅复合物，并评估了其在无溶剂条件下保护醛类生成1,1-二乙酸酯以及进行N-、O-和S-酰基化的催化活性。选择了不同的生物质材料，旨在筛选出活性最高的固体酸催化剂。碳-硅复合物通过FTIR、XRD和元素分析进行了表征。由淀粉衍生的磺化碳-硅复合物被发现活性最高，且可回收多次使用而活性无明显损失。该复合物还通过TGA、SEM和TEM进行了表征。
• N-Propylsulfamic acid supported onto magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-PSA) as a green and reusable heterogeneous nanocatalyst for the chemoselective preparation and deprotection of acylals
  作者：Sami Sajjadifar、Parastoo Nasri

  DOI：10.1007/s11164-017-3014-4

  日期：2017.11

  catalytic system by the addition of water. More importantly, noteworthy advantages of this study are non-use of toxic organic solvents and catalysts, simple work-up procedure, short reaction time, high yield of products, and recovery and reusability of MNPs-PSA by an external magnet. Graphical Abstract A simple and highly efficient procedure for the protection of various aldehydes with acetic anhydride

  摘要负载在磁性Fe 3 O 4上的 N- 丙基氨基磺酸纳米粒子（MNPs-PSA）可以简单地合成，并用作高效，环保和化学选择性的催化剂，用于由各种芳族醛与乙酸酐的一锅缩合反应合成1,1-二乙酸酯（酰基）。在室温下在无溶剂的条件下，产品收率高（86–96％），反应时间短（20–60分钟）。除这些结果外，我们还研究了在此催化体系中加水将所得酰基脱保护为苯甲醛衍生物的可能性。更重要的是，这项研究的显着优势是不使用有毒的有机溶剂和催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产品收率高以及外部磁体对MNPs-PSA的回收利用。 图形摘要报道了 一种简单高效的方法，用于在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs-PSA）上负载 N- 丙基氨基磺酸的情况下，用乙酸酐保护各种醛 。我们进一步研究了在该催化体系中通过添加水作为绿色溶剂将所得酰基脱保护为苯甲醛衍生物的可能性。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Synthesis of 1,1-diacetates catalysed by silica-supported boron sulfonic acid under solvent-free conditions and ambient temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Sobhan Rezayati

  DOI：10.2478/s11696-013-0480-z

  日期：2014.1.1

  1,1-Diacetates derivatives were prepared using the direct condensation of aldehydes with acetic anhydride in the presence of silica-supported boron sulfonic acid (SiO2/B(SO4H)3) as a tri-functional inorganic Brønsted acid catalyst under solvent-free conditions at ambient temperature. The salient features of this methodology are: (i) cheaper process ready availability of the catalyst; (ii) versatility; (iii) high regio-selectivity of the procedure and recyclable property of the catalyst.

  通过在无溶剂条件下，在室温下使用硅胶负载硼磺酸（SiO2/B(SO4H)3）作为三功能无机布朗斯特酸催化剂，直接将醛类与乙酸酐进行缩合反应，制备了1,1-二醋酸酯衍生物。该方法的显著特点包括：(i) 催化剂价格便宜，易得；(ii) 多功能性；(iii) 过程的高区域选择性和催化剂的可回收性。

• A convenient and efficient protocol for the synthesis of acylals catalyzed by Brønsted acidic ionic liquids under ultrasonic irradiation
  作者：Sanjay P. Borikar、Thomas Daniel

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.03.022

  日期：2011.9

  The synthesis of acylals (1,1-diacetates) via the reactions of aldehydes with acetic anhydride was carried out in 85-97% yields at room temperature under ultrasound irradiation catalyzed by the Brønsted acidic ionic liquid [bmpy]HSO(4). This method provides several advantages, such as solvent-free conditions, operational simplicity, higher yields, and reduced environmental consequences. The ionic liquid

  在室温下，在布朗斯台德酸性离子液体[bmpy] HSO（4）催化的超声辐射下，通过醛与乙酸酐的反应，合成醛基（1,1-二乙酸酯）的产率为85-97％。该方法具有多种优势，例如无溶剂条件，操作简便，产率更高以及对环境的影响减少。回收离子液体并重新使用。
• Ultrasound-Assisted Synthesis of Acylals from Aldehydes Using Mg(CH₃SO₃)₂–HOAC
  作者：Qing Liu、Hong-Mei Ai、Shuai Feng

  DOI：10.1080/00397911.2010.523150

  日期：2012.1.1

  of acylals from different aldehydes and acetic anhydride in the presence of magnesium methanesulfonate–acetic acid under ultrasound irradiation at room temperature is achieved. Only 1.5 mol% of magnesium methanesulfonate and a small quantity of acetic acid are needed to effect the reaction. Selective conversion of aldehydes is observed in the presence of ketones. The catalyst remains active and exhibits

  摘要 实现了一种在甲磺酸镁-乙酸存在下，在室温超声辐照下，由不同醛和乙酸酐合成酰基醛的有效方法。仅需 1.5 mol% 的甲磺酸镁和少量乙酸即可实现反应。在酮的存在下观察到醛的选择性转化。催化剂在最多三个反应循环中保持活性并且没有表现出活性或选择性的显着损失。图形概要