(3S,6S)-1,8-diphenylocta-1,7-diyne-3,6-diol | 1449791-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-1,8-diphenylocta-1,7-diyne-3,6-diol
• CAS: 1449791-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: HOPGWUHVFKLSQT-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 (3S,6S)-1,8-diphenylocta-1,7-diyne-3,6-diol 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到tricarbonyl ((4S,7S)-4,7-dihydroxy-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one) iron
  参考文献：
  名称：

  衍生自C 2对称双炔丙醇的环戊二烯酮铁配合物；制备及其在催化中的应用†

  摘要：

  通过将双炔丙醇及其衍生物与五羰基铁环化，制备了一系列含有铁-环戊二烯酮结构的配合物。在催化酮还原和醇氧化的过程中对所得的配合物进行了表征和测试。该络合物是用于酮还原和醇氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5dt04610f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diphenyl-1,7-octadiyne-3,6-dione 在 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(3S,6S)-1,8-diphenylocta-1,7-diyne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自C 2对称双炔丙醇的环戊二烯酮铁配合物；制备及其在催化中的应用†

  摘要：

  通过将双炔丙醇及其衍生物与五羰基铁环化，制备了一系列含有铁-环戊二烯酮结构的配合物。在催化酮还原和醇氧化的过程中对所得的配合物进行了表征和测试。该络合物是用于酮还原和醇氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5dt04610f

文献信息

• Synthesis and applications to catalysis of novel cyclopentadienone iron tricarbonyl complexes
  作者：Alessandro Del Grosso、Alexander E. Chamberlain、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7dt03250a

  日期：——

  structures were prepared, in each case using the intramolecular cyclisation of a diyne as a key step. The complexes were generated as enantiomerically enriched through (i) asymmetric synthesis of a C2-symmetric diol following a reported protocol, (ii) resolution of enantiomerically-enriched diastereoisomers formed from a chiral alcohol and (iii) kinetic resolution of a racemic ketone-containing iron tricarbonyl

  制备了具有不同结构的一系列环戊二烯酮铁三羰基配合物，在每种情况下，均使用二炔的分子内环化作为关键步骤。根据报告的方案，通过（i）C 2对称二醇的不对称合成，（ii）由手性醇形成的对映异构体富集的非对映异构体的拆分，以及（iii）外消旋酮-酮的动力学拆分，以对映体富集的形式生成复合物含有三羰基铁络合物。该方法强调了可用于合成手性环戊二烯酮三羰基铁络合物的合成途径的多样性。尽管已证明该络合物可作为还原酮的有效催化剂，但醇产物的生成是在低ee（不超过约。35％），强调了使用这种类型的配合物进行不对称催化的挑战性。
• Asymmetric ruthenium tricarbonyl cyclopentadienone complexes; synthesis and application to asymmetric hydrogenation of ketones
  作者：Alessandro Del Grosso、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119043

  日期：2019.10

  of enantiomerically-pure ruthenium tricarbonyl cyclopentadienone complexes were prepared via the cyclisation of C2-symmetric dialkynes with Ru3(CO)12. Four complexes were characterised by X-ray crystallography and a hydride derivative of one of these was characterised. The complexes were tested in the asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation of acetophenone. Whilst the catalysts were active

  摘要通过将C2对称的二酮与Ru3（CO）12环合，制备了一系列对映体纯的三羰基环戊二烯钌钌配合物。通过X射线晶体学表征四种配合物，并且表征其中一种的氢化物衍生物。在苯乙酮的不对称氢化和转移氢化中测试了配合物。尽管催化剂是有活性的，但乙苯在低ee时会还原，但是当向反应中添加轻度碱（iPr2NEt或吡啶）时，可以得到高达46％ee的还原产物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.