7-phenylcycloheptatriene | 1541-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylcycloheptatriene
• 英文别名: 7-Phenyl-cycloheptatrien；7-phenyl-1,3,5-cycloheptatriene；7-phenylcyclohepta-1,3,5-triene；7-Phenyl-tropiliden；Phenyl-cycloheptatrien
• CAS: 1541-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: FRXWOWZOJGFHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  69-71 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylcycloheptatriene 在 四氯化碲 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到二苯氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Formation of benzylic chlorides by rearrangement of cycloheptatrienes with tellurium tetrachloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a027
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-phenylcycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  Picotin, G.; Faye, A.; Miginiac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 245 - 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• 7-Methyl- and 7-phenylcyclohepta-1, 3, 5-trienes from benzvalene via 3, 3a, 4, 5, 6, 6a-hexahydro-4, 5, 6-methenocyclopentapyrazoles and tetracyclo[4. 1. 0. 0.0] heptanes
  作者：Manfred Christl、Erich Brunn、Wolfgang R. Roth、Hans-Werner Lennartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80119-8

  日期：1989.1

  norbornene with both diazoalkanes cannot be rationalized on the basis of frontier orbital energies. On direct photolysis, the pyrazolines 2a-g were converted into the tetracyclo[4. 1. 0. 02,4. 03,5] heptanes 4a-g exclusively. These compounds gave the 1, 3, 5-cycloheptatrienes 5a, b, d, e, g in high yields on treatment with silver ions, thus providing better access to 7, 7-dimethyl-(5d) and 7, 7-diphenylcycloheptatriene

  向重氮甲烷，重氮乙烷，2-重氮丙烷，苯基重氮甲烷和二苯基重氮甲烷中添加苯并戊烯（1）以良好的收率得到1-吡唑啉2a-g。通过竞争实验，已经确定了苯并戊烯（1）和降冰片烯相对于重氮甲烷和2-重氮丙烷的相对反应性。苯并戊烯与两种重氮烷烃的反应速度约为降冰片烯的两倍，这不能基于前沿轨道能量来合理化。直接光解后，吡唑啉2a-g转化为四环[4]。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷4a-g只。在用银离子处理后，这些化合物可高收率地产生1，3，5-环庚烯5a，b，d，e，g，从而提供了更好的7、7-二甲基-（5d）和7,7-二苯基环庚三烯（5克）。出人意料的是，后一种化合物与大量的正十八碳烯形式处于平衡状态。-已经确定了4a至5a重排的反应热，这可以导出四环[4]的形成热。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷（4a）。
• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• Formal (4+1) Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with 7-Aryl-1,3,5-cycloheptatrienes by Triple Gold(I) Catalysis
  作者：Yahui Wang、Michael E. Muratore、Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201404029

  日期：2014.12.15

  7‐Aryl‐1,3,5‐cycloheptatrienes react intermolecularly with methylenecyclopropanes in a triple gold(I)‐catalyzed reaction to form cyclopentenes. The same formal (4+1) cycloaddition occurs with cyclobutenes. Other precursors of gold(I) carbenes can also be used as the C1 component of the cycloaddition.

  7-芳基-1,3,5-环庚三烯在三重金 (I) 催化反应中与亚甲基环丙烷发生分子间反应，形成环戊烯。环丁烯也发生相同的正式 (4+1) 环加成反应。金(I)卡宾的其他前体也可以用作环加成的C 1组分。
• On the Photochemical Hydrogen Shifts in Arylcycloheptatrienes
  作者：Takahiro Tezuka、Masaru Kimura、Aiya Sato、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.43.1120

  日期：1970.4

  Photochemically-induced hydrogen shifts in 7-(p-chlorophenyl), 7-phenyl, 7-(p-methoxyphenyl) and 7-p-tolylcycloheptatrienes (Ia—d) were studied. The possibility of hydrogen 1,7 and 1,3 shifts in these compounds was examined on both experimental and theoretical grounds. It was concluded that the hydrogen 1,7 shift is the only suprafacial hydrogen shift possible in the excited cycloheptatriene system. In this study all the isomers of p-chlorophenylcycloheptatriene were separated by applying the Diels-Alder reaction to the photo-reaction mixture; the method of preparing each of those isomers will also be described.

  研究了7-(对氯苯基)、7-苯基、7-(对甲氧基苯基)和7-对甲基苯基环七烯(Ia—d)中的光化学诱导氢转移。对这些化合物中氢的1,7和1,3转移的可能性进行了实验和理论方面的研究。得出的结论是，在激发的环七烯体系中，氢的1,7转移是唯一可能的超面氢转移。研究中，通过将Diels-Alder反应应用于光反应混合物，分离了所有的对氯苯基环七烯异构体；还将描述每种异构体的制备方法。

表征谱图