1,2,2-三氟-2-羟基-1-三氟甲基乙烷磺酸 | 773-15-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环丁烷
• 中文名称: 1,2,2-三氟-2-羟基-1-三氟甲基乙烷磺酸
• 英文名称: 1,2,2-trifluoro-2-hydroxy-1-trifluoromethylethanesulfonic acid sultone
• 英文别名: 1,2,2-trifluoro-2-hydroxy-1-trifluoromethylethane sulfonic acid beta-sultone；hexafluoropropane-2-β-sultone；1,1,2,3,3,3-Hexafluor-1-hydroxy-propan-sulfonsaeure-(2)-sulton；1,1,2,3,3,3-Hexafluor-1-hydroxy-propan-sulfonsaeure-(2)-β-sulton；1,2,2-Trifluor-2-hydroxy-1-trifluormethyl-ethan-1-sulfonsaeure-lacton；3,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-[1,2]oxathietane 2,2-dioxide；3-trifluoromethyltrifluoro-1,2-oxathietane 2,2-dioxide；Hexafluorpropan-2-β-sulton；3,4,4-Trifluoro-3-(trifluoromethyl)oxathietane 2,2-dioxide
• CAS: 773-15-9
• 化学式: C₃F₆O₃S
• mdl: MFCD00082475
• 分子量: 230.088
• InChiKey: NRSBEUZIEWSRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46.5 °C
• 密度：
  1.93
• 闪点：
  53.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请保持冰箱温度适宜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-三氟-2-羟基-1-三氟甲基乙烷磺酸 在 H₂SO₄ 作用下， 以80%的产率得到α-Hydrotetrafluorpropionylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.2, page 99 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 三氧化硫 作用下， 生成 1,2,2-三氟-2-羟基-1-三氟甲基乙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroethanesulfonyl fluoride: Preparation from sultone

  摘要：

  A procedure was developed for preparing perlluoroethanesulfonyl fluoride by synthesis of hexafluoropropane-2-beta-sultone from sulfuric anhydride and perfluoropropene, followed by hydrolysis of the sultone to alpha-tetralluoroethanesulfonyl fluoride and fluorination of the latter with elemental fluorine.

  DOI：

  10.1134/s1070427207090224

文献信息

• The Synthesis of Poly(Vinyl Alcohol) Grafted with Fluorinated Protic Ionic Liquids Containing Sulfo Functional Groups
  作者：Patrycja Glińska、Andrzej Wolan、Wojciech Kujawski、Edyta Rynkowska、Joanna Kujawa

  DOI：10.3390/molecules26144158

  日期：——

  conditions. In this study, the novel synthesis route of PVA grafted with fluorinated protic ionic liquids bearing sulfo groups (–SO3H) was elaborated. The polymer functionalization with fluorinated proticILs was achieved by the following approaches: (i) the PVA acylation and subsequent reaction with fluorinated sultones and (ii) free-radical polymerization reaction of vinyl acetate derivatives modified with

  一直需要开发具有更高性能的聚合物材料作为用于中高温燃料电池的质子交换膜 (PEM)。聚乙烯醇 (PVA) 是一种高度亲水且化学稳定的聚合物，带有羟基，可以进一步改变。已发现质子离子液体 (proticILs) 是一种有效的改性聚合物试剂，用作质子载体，在高温和无水条件下提供 PEM 所需的质子传导性。在这项研究中，PVA 的新合成路线接枝了带有磺基的氟化质子离子液体 (-SO 3H) 进行了详细说明。氟化质子的聚合物官能化是通过以下方法实现的：(i) PVA 酰化和随后与氟化磺内酯的反应和 (ii) 用 1-甲基咪唑和磺内酯改性的乙酸乙烯酯衍生物的自由基聚合反应。这些改性导致 PVA 被具有质子特性的离子液体化学改性。成功接枝的 PVA 已使用1 H、19 F 和13 C-NMR 和 FTIR-ATR进行表征。所提出的合成路线是一种用含磺基的咪唑基氟化离子液体对 PVA 进行功能化的新方法。
• Perfluoro Allyl Fluorosulfate (FAFS): A Versatile Building Block for New Fluoroallylic Compounds
  作者：Ivan Wlassics、Vito Tortelli、Serena Carella、Cristiano Monzani、Giuseppe Marchionni

  DOI：10.3390/molecules16086512

  日期：——

  important role of C(3)F(6)/SO(3) ratio, reaction temperature and boron catalyst/SO(3) ratio on FAFS' yield and selectivity, as well as a wide variety of ionic and radical reactions possible with FAFS. We focused our attention on reactions of FAFS with aliphatic and aromatic alcohols, acyl halides, halides, H(2)O(2), ketones and radicals whose synthesis and reaction mechanisms will be presented and discussed

  在本研究中，我们将介绍和讨论 CF(2) = CFCF(2)OSO(2)F（全氟烯丙基氟硫酸盐，FAFS）的合成，特别关注 C(3)F(6)/ SO(3) 比率、反应温度和硼催化剂/SO(3) 比率对 FAFS 的产率和选择性以及可能与 FAFS 进行的各种离子和自由基反应有关。我们将注意力集中在 FAFS 与脂肪族和芳香族醇、酰卤、卤化物、H(2)O(2)、酮和自由基的反应上，将介绍和讨论其合成和反应机制。将特别关注获得的新型二烯丙基-氟代烷基过氧化物。诸如 pK(a) 以及 Lowry 和 Pearson 的硬/软酸碱理论等因素决定了添加/消除与消除之间的选择性。
• Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part VIII. Synthesis and reactions of perfluoroethylenesulphonyl fluoride
  作者：R. E. Banks、G. M. Haslam、R. N. Haszeldine、A. Peppin

  DOI：10.1039/j39660001171

  日期：——

  hydrogen fluoride at 60° to yield 1,2,2,2-tetrafluoroethanesulphonyl fluoride. The last product is also obtained by treatment of perfluoroethylenesulphonyl fluoride with anhydrous potassium fluoride in formamide at 35°. Thus the olefin is polarised in the sense [graphics omitted]·SO2F. The compounds CF2Br·CHF·SO2F, CF2Br·CFBr·SO2F, and CF2Cl·CFCl·SOF are obtained in high yield by free-radical hydrobromination

  由三氟氯乙烯或全氟丙烯分六步和三步制得的全氟乙烯磺酰氟，与氢氧化钠水溶液反应，得到全氟乙烯磺酸钠，与甲醇在0°下反应，得到1,2,2-三氟-2-甲氧基乙烷磺酰氟，与二乙胺在- 30°提供2-二乙基氨基-1,2,2-三氟乙烷磺酰氟，并在60°提供无水氟化氢，得到1,2,2,2-四氟乙烷磺酰氟。最后的产品也可以通过在35°F下用无水氟化钾在甲酰胺中处理全氟乙烯磺酰氟来获得。因此，烯烃在[省略图示]·SO 2 F的意义上被极化。化合物CF 2 Br·CHF·SO 2 F，CF 2 Br·CFBr·SO通过全氟亚乙基磺酰氟的自由基氢溴化，溴化和氯化分别以高收率获得2 F和CF 2 Cl·CFCl·SOF。全氟乙烯磺酰氟与三氟亚硝基甲烷的反应产生1：1的交替共聚物。
• Preparation of perfluoroallyl fluorosulfate
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04235804A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Perfluoroallyl fluorosulfate is prepared by reacting hexafluoropropene with sulfur trioxide in the presence of boric oxide, boron trichloride, boron trifluoride tri(lower alkyl) borate, boron oxychloride or boron oxyfluoride.

  全氟烯烃基氟磺酸酯是通过六氟丙烯与三氧化硫在硼氧化物、三氯化硼、三氟化硼三(低烷基)硼酸酯、氯氧化硼或氟氧化硼存在下反应制备的。
• New polyfluoroalkoxysulfonyl fluorides. Part IV aromatic derivatives
  作者：Li-Fo Chen、Javid Mohtasham、Gary L. Gard

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85029-0

  日期：1990.9

  The reactions of O2 and CF3O2 with aromatic haloalkanes (RX, X  Br) in the presence of silver fluoride were studied as a means for preparing novel aromatic polyfluoroalkoxysulfonyl fluorides. The following compounds have been prepared and characterized: ROCF2CF2SO2F and ROCF2CF(CF3)SO2F, where R is C6H5CH2, o-(CF3)2C6H3CH2, C6F5CH2. Infrared, mass and nmr spectra are presented in order to support

  的反应ö 2和CF 3 ö 2与芳族卤代烷烃（RX，X溴）在氟化银的存在下进行了研究作为制备新的芳香polyfluoroalkoxysulfonyl氟化物的装置。已制备并表征了以下化合物：ROCF 2 CF 2 SO 2 F和ROCF 2 CF（CF 3）SO 2 F，其中R为C 6 H 5 CH 2，o-（CF 3）2 C 6 H 3 CH 2，C 6 F 5 CH2。呈现了红外，质谱和核磁共振谱，以支持指定的结构。在一项比较研究中，研究了在不同的金属氟化物（例如氟化银，氟化铯和三（二甲基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐）存在下，O 2与苄基溴的反应。在所有情况下，都获得了分解产物，如SO 2 F 2，SOF 2和SO 2；找不到所需的烷氧基产物。