2-trimethylsilyl-1,2-ethanesultone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环丁烷
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1,2-ethanesultone
• 英文别名: (2,2-Dioxooxathietan-4-yl)-trimethylsilane
• 化学式: C₅H₁₂O₃SSi
• 分子量: 180.3
• InChiKey: VSPWHNAHYILDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 trimethylsilylsulfonyl chloride 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到2-trimethylsilyl-1,2-ethanesultone
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基磺酰氯作为三氧化硫的来源：磺内酯的新型合成

  摘要：

  三甲基甲硅烷基磺酰氯与碘代苯在-78°C下反应生成三氧化硫或三氧化硫前体，其与烯烃反应以高收率得到磺内酯。这提供了一种原位制备三氧化硫的简单方法，并且避免了路易斯碱的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01450-1

文献信息

• Trimethylsilylsulfonyl chloride as a source of sulfur trioxide: a novel synthesis of sultones
  作者：Alan R. Bassindale、Ibrahim Katampe、Maria G. Maesano、Pravin Patel、Peter G. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01450-1

  日期：1999.10

  The reaction of trimethylsilylsulfonyl chloride with iodosobenzene at −78°C generates sulfur trioxide, or a sulfur trioxide precursor that reacts with alkenes to give sultones in good yield. This provides a simple method of preparing sulfur trioxide in situ and avoids the presence of Lewis bases.

  三甲基甲硅烷基磺酰氯与碘代苯在-78°C下反应生成三氧化硫或三氧化硫前体，其与烯烃反应以高收率得到磺内酯。这提供了一种原位制备三氧化硫的简单方法，并且避免了路易斯碱的存在。