19-norandrost-4-ene-3β,17β-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norandrost-4-ene-3β,17β-diol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: CMXKUJNZWYTFJN-QMUYQZSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucuronyl fluoride 、 19-norandrost-4-ene-3β,17β-diol 在 escherichia coli E₅₀₄G glucuronylsynthase 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 19-norandrost-4-ene-3β,17β-diol bisglucuronide ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  类固醇双葡糖苷酸和硫酸葡糖苷酸参考物质的合成：挖掘出的类固醇代谢被忽略的宝藏。

  摘要：

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.017
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  类固醇双葡糖苷酸和硫酸葡糖苷酸参考物质的合成：挖掘出的类固醇代谢被忽略的宝藏。

  摘要：

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.017