2-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone | 58472-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione；7-methyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-7-methyl-[1,4]naphthochinon；3-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 58472-26-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: DOVXOBBHHJNXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C (decomp)
• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone 在 溴 、 盐酸甲胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2,3-dihydro-2,2,7-trimethylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（1-苯并三唑）-nor-β-lapachones 作为 NQO1 定向抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 3-（1-苯并三唑）-nor-β-lapachones 5a - 5l作为 NQO1 靶向抗癌剂。大多数这些化合物对乳腺癌 MCF-7、肺癌 A549 和肝细胞癌 HepG2 细胞显示出良好的抗增殖活性，与其 NQO1 活性一致。其中，化合物5k被鉴定为有利的NQO1底物。它可以以NQO1依赖的方式激活ROS的产生，将肿瘤细胞周期阻滞在G0/G1期，促进肿瘤细胞凋亡，降低线粒体膜电位。在 HepG2 异种移植模型中，5k显着抑制肿瘤生长，而对动物体重没有影响。因此，5k 可能是进一步开发抗癌药物的良好线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104995
• 作为产物：
  描述：

  4-对甲苯基丁酸 在 PPA 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Organocatalytic Enantioselective Michael‐Aldol[3+2] Annulation for the Synthesis of Nitro‐Methanobenzo[7] annulenes
  作者：Yang Zhang、Jin‐Yu Liu、Xiao‐Hai Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100974

  日期：2021.9.21

  An enantioselective Michael-Aldol[3+2] annulation via bifunctional thiourea catalysis has been reported, and a series of nitro-methanobenzo[7]annulenes with potential biological activities were synthesized in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经报道了通过双功能硫脲催化的对映选择性 Michael-Aldol[3+2] 环化，并以良好的收率合成了一系列具有潜在生物活性的硝基甲烷苯并 [7] 环烯，并具有优异的对映选择性和非对映选择性。
• Organocatalytic Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones to Nitroalkenes
  作者：Wen-Ming Zhou、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol800945e

  日期：2008.7.3

  The first organocatalytic enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes for the direct synthesis of chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives was investigated. Good yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) could be achieved. This organocatalytic asymmetric Michael addition provides an efficient route toward the synthesis of optically active

  为了直接合成手性硝基烷基化萘醌衍生物，研究了2-羟基-1,4-萘醌向硝基烯烃的首次有机催化对映选择性迈克尔加成反应。可以获得良好的产率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。这种有机催化的不对称迈克尔加成提供了合成光学活性官能化萘醌的有效途径。
• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Coupling/Intramolecular Tsuji–Trost Reaction Cascade: Facile Access to 2<i>H</i>-Pyranonaphthoquinones
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Nan Wang、Tong Mu、Xiang Li、Haopeng Sun、Lianshan Zhang、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01304

  日期：2015.7.17

  An efficient one-pot synthesis of 2H-pyranonaphthoquinone was achieved via a palladium-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/intramolecular Tsuji–Trost reaction cascade. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the target naphthoquinones in moderate to good isolated yields (40–88%) under mild reaction conditions. Scalable production of the product

  通过钯催化的CH键活化/ CC键形成/分子内Tsuji-Trost反应级联，可以有效地一锅合成2 H-吡喃并萘醌。前所未有的方法显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标萘醌的分离产率中等至良好（40-88％）。产品的可扩展生产可使该反应成为合成2 H-吡喃并萘醌的一种选择方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。