4,7-dibromo-2-hexyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine | 1610351-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-hexyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4,7-Dibromo-2-hexyltriazolo[4,5-c]pyridine；4,7-dibromo-2-hexyltriazolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 1610351-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂N₄
• 分子量: 362.067
• InChiKey: ZEMWCJSCXNKCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-hexyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-cyano-3-(5-(4-(4-(diphenylamino)phenyl)-2-hexyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-7-yl)furan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Incorporating a New 2H-[1,2,3]Triazolo[4,5-c]pyridine Moiety To Construct D–A−π–A Organic Sensitizers for High Performance Solar Cells

  摘要：

  Two new organic dyes (PTN1 and NPT1) of the configuration D-A-pi-A, based on 2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]-pyridine (PT) as a central linker, have been synthesized and used as the sensitizers for dye-sensitized solar cells. Compared with pyridal[2,1,3]thiadiazole-containing congeners, the new dyes have conversion efficiencies nearly 1 order higher due to alleviation of charge trapping. The best conversion efficiency of the cell reaches 6.05% (under AM 1.5G irradiation). Upon addition of the coadsorbent CDCA, the efficiency is boosted to 6.76%, which reaches similar to 90% of the standard based on N719.

  DOI：

  10.1021/ol501163b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4,7-dibromo-2-hexyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  高度荧光的三唑并吡啶-噻吩D-A-D低聚物，可在溶液和固态下有效地进行pH传感†

  摘要：

  共轭荧光团因其无创性，灵敏性，简便性和快速性，已广泛用于生命过程和环境科学领域中各种物质的荧光传感。大多数现有的共轭荧光团在稀溶液中均具有出色的发光性能，但由于固态下严重的聚集猝灭，其性能大大降低，甚至完全消失。在此，我们合成了一系列三唑并吡啶，噻吩供体-受体-供体（d-A-d）型具有高绝对荧光量子产率（共轭分子的Φ ˚F）范围为80％至在溶液中89％。这些分子也显示在与固态异常发光特性Φ ˚F高达26％。我们发现，由于吡啶环的质子化-去质子化过程，这些化合物在添加酸时在荧光波长和强度上均显示出明显的变化，并且这些变化可以通过连续引入碱而容易地恢复。通过利用这种现象，我们进一步表明，这些荧光团可用于在宽pH范围（0.0-7.0）中对氢离子进行有效且可逆的荧光传感。通过制造pH试纸和在基板上进行墨水印刷的复杂图案（包括蝴蝶和字母），我们证明了此类传感器在荧光指示或固态pH检测中的应用，用于实

  DOI：

  10.1039/c9cp00672a

文献信息

• Synthesis and photovoltaic performance of the porphyrin based sensitizers with 2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine and benzotriazole as auxiliary acceptors
  作者：Hao-Liang Cheng、Zu-Sheng Huang、Lingyun Wang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.006

  日期：2017.2

  which means that they are promising sensitizers for dye-sensitized solar cells. The absorption intensity of the triazolopyridine containing dye is higher than that of the benzotriazole containing dye, resulting in a better light harvesting. Thus, the dye-sensitized solar cell based on the former dye achieved higher conversion efficiency of 6.65% than the cell based on the latter dye (6.17%) with chenodeoxycholic

  分别合成了两种分别含有苯并三唑或2 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶作为辅助受体的锌卟啉锌染料，用于染料敏化太阳能电池。这两个辅助受体首先应用于基于卟啉的染料。研究了染料的光物理和电化学性质。当这两种染料吸附在TiO 2上时，它们显示出全部可见光吸收薄膜，这意味着它们是用于染料敏化太阳能电池的有前途的敏化剂。含三唑并吡啶的染料的吸收强度高于含苯并三唑的染料的吸收强度，导致更好的光收集。因此，基于前者染料的染料敏化太阳能电池比基于后者的以鹅去氧胆酸作为共吸附剂的电池（6.17％）获得了更高的6.65％的转化效率。