3,3'-二苯酞 | 4281-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,3'-二苯酞
• 英文名称: biphthalidyl
• 英文别名: 3-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4281-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: MEGDIXZGVAJMRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 3,3'-二苯酞 在 碘 、 magnesium 、 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到1-(o-tolyl)-3-[1-(o-tolyl)benzo[c]thiophen-3-yl]benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯甲苄基噻吩基低聚物的合成与表征

  摘要：

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800244
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3'-二苯酞
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基苯甲酰基的 5-内封闭

  摘要：

  2-甲酰基苯甲酰基自由基的 5-内环化（反应 2）被证明是相对于替代的 4-外-trig 闭环非常有利的过程。该证据来自产品研究，包括瞬态自由基中间体的 ESR 和激光闪光光解研究，来自氮氧化物捕获测量 2-甲酰基苯甲酰基自由基环化的速率常数，即 k 2 =2×10 8 s -1在 45 o C 下，并根据 5-endo 环化与 4-exo-trig 环化的估计有利焓变化。这表明最初形成的 2-甲酰基苯甲酰基构象异构体中甲酰基的旋转可能是该环化反应的限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja00084a012

文献信息

• Synthesis and characterization of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes
  作者：P. Amaladass、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.002

  日期：2008.8

  A series of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes (symmetrical/unsymmetrical) have been synthesized involving a selenium transfer reaction of keto-alcohol/benzo[c]furan using Woollins reagent. The optical and electrochemical studies of these diarylbenzo[c]selenophenes are correlated with their structures.

  一系列1,3- diarylbenzo的[ C ^ ]硒吩（对称/不对称）已合成涉及酮-醇/苯并[硒转移反应Ç使用Woollins试剂]呋喃。这些二芳基苯并[ c ]硒代苯的光学和电化学研究与其结构相关。
• Central nervous system active compounds. IV. Synthesis of 3-aminobenzylphthalides
  作者：GI Hutchison、PA Marshall、RH Prager、JM Tippett、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802699

  日期：——

  Several 3-aminobenzylphthalides have been prepared by reactions of 3- (2-oxo-1-phenylpropyl)-phthalides with hydrazoic acid or by the Beckmann rearrangement. The corresponding reactions with 3-(2- oxoindanyl)phthalides showed limited success but led to a new synthesis of phthalide-isoquinoline alkaloids. Preliminary biological testing of some of these derivatives indicates that they only have weak central nervous system activity.

  几种 通过 3- (2-氧代-1-苯基丙基)邻苯二甲酸与苯甲酸的反应，或通过贝克曼 重排。与 3-(2-氧代茚基)邻苯二甲酸盐的相应反应 的相应反应显示出有限的成功，但却导致了邻苯二甲酰异喹啉生物碱的新合成。 生物碱。对其中一些衍生物的初步生物测试表明 表明，它们只具有微弱的中枢神经系统活性。
• Synthesis of end-blocked thienyl oligomers incorporating benzo[c]thiophene
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass、J. Arul Clement

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.178

  日期：2007.1

  A straightforward synthesis of end-capped bithienyl, quaterthienyl and sexithienyl systems incorporating benzo[c]thiophene units is presented.

  提出了结合有苯并[ c ]噻吩单元的封端的二苯基，四噻吩基和六噻吩基体系的直接合成方法。
• Photochemistry of o-phthalaldehyde
  作者：Juan C. Scaiano、M. Victoria Encinas、Manapurathu V. George

  DOI：10.1039/p29800000724

  日期：——

  U.v.-irradiation of o-phthalaldehyde leads to the formation of phthalide and dimeric products in varying yields and ratios depending on the solvent and reagent concentration. Laser flash photolysis studies show that the photochemistry of o-phthalaldehyde involves the intermediacy of a 1,4-biradical produced by intramolecular hydrogen transfer, and with a lifetime of 1.6 µs. Two triplet states are the

  紫外线照射邻苯二甲醛会导致苯酚和二聚体产物的生成，其收率和比率取决于溶剂和试剂的浓度。激光闪光光解研究表明，邻苯二甲醛的光化学涉及分子内氢转移产生的1,4-双自由基的中间体，其寿命为1.6 µs。两个三重态是该双自由基的先驱。它们的寿命分别为6 ns和36 ns，并分配给不同的旋转规整器。三重态反应路径不负责产物的形成。这些通过平行的反应路径出现，显然涉及单线态。
• Electroreductive coupling of 2-acylbenzoates with α,β-unsaturated carbonyl compounds: density functional theory study on product selectivity
  作者：Naoki Kise、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.3762/bjoc.18.95

  日期：——

  The electroreductive coupling of 2-acylbenzoates with acrylonitrile in the presence of TMSCl and successive treatment with 1 M HCl gave 2-cyanonaphthalen-1-ols or 3-(3-cyanoethyl)phthalides. On the other hand, the reaction of 2-acylbenzoates with methyl vinyl ketone under the same conditions produced 3-(3-oxobutyl)phthalides as the sole products. What determines the product selectivity was studied

  在 TMSCl 存在下，2-酰基苯甲酸酯与丙烯腈的电还原偶联并用 1 M HCl 连续处理，得到 2-cyanonaphthalen-1-ols 或 3-(3-cyanoethyl)phthalides。另一方面，2-酰基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在相同条件下反应生成3-(3-氧代丁基)苯酞作为唯一产物。使用 DFT 计算研究了决定产品选择性的因素。