Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-10-yl ester | 14917-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-10-yl ester
• CAS: 14917-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: ISFDSQNNWIVNII-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-10-yl ester 在 1,1-二乙氧基乙烯 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formaldehyd-O-oxid und Colchicine: ein eleganter Zugang zu Allocolchicinen

  摘要：

  Tropone is a structural unit of numerous natural products i.e. imerubrine, harringtonolide and colchicine (2). It is of interest to study the selectivity of formaldehyde-O-oxide (1) with respect to these polyfunctional tropone derivatives. We report about the reactions of 1 with colchicine (2) and the colchicine derivatives 5, 8, 11, 14, 17, 20 under ozone free conditions. The fragmentation of the spiroozonides 3, 6, 9, 12, 15, 18, 21 via the activated complexes 3a, 6a, 9a, 12a, 15a, 18a, 21a opens up an elegant route to the allocolchicines 4, 7, 10, 13, 16, 19.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400510
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性去甲基化秋水仙碱和硫代秋水仙碱新型类似物的合成和抗增殖筛选

  摘要：

  秋水仙碱是一种从秋水仙碱中分离出来的假生物碱，由于其强大的抗有丝分裂活性，已被鉴定为一种有效的抗癌剂。结果表明，通过区域选择性去甲基化修饰秋水仙碱会影响其生物学特性。对于脱甲基秋水仙碱类似物，10-脱甲基秋水仙碱（秋水仙碱，1）和 1-脱甲基硫代秋水仙碱（3），一系列 12 种秋水仙碱衍生物，包括 5 种新型酯（​​2b-c 和 4b-d）和 4 种碳酸酯（2e-f 和 4e-） f) 合成。抗增殖活性测定连同物理化学性质的计算机评估，证实了所有获得的化合物具有有吸引力的生物学特征。硫代秋水仙碱位置 C1 上 H-供体和 H-受体位点的取代提供了对水合亲和力和溶解度的有效控制，

  DOI：

  10.3390/molecules25051180

文献信息

• Electrochemical Site‐Selective Alkylation of Tropones via Formal C(sp3)−C(sp2) Coupling Reaction
  作者：Andrea Brunetti、Mauro Garbini、Nico Gino Kub、Magda Monari、Riccardo Pedrazzani、Chiara Zanardi、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202400050

  日期：2024.5.21

  The first site‐selective electrochemical alkylation of tropones is realized by reacting 2‐acetoxytropones and redox‐active‐esters. The electroreductive protocol enables the preparation of a wide range (27 examples) of mono‐ and disubstituted tropones in high yields (up to 71%) and very mild conditions. Dedicated voltammetric measurements served for the identification of 2‐acetoxytropones as a class

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响