1-acetyl-N-naphthalen-1-ylcyclopentane-1-carboxamide | 1093168-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-N-naphthalen-1-ylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1093168-21-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: XAIUJTGWHDUNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-naphthalen-1-ylcyclopentane-1-carboxamide 、 邻苯二甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以65%的产率得到2-[(1S,2S,9R,10S,12R)-2,12-dihydroxy-15-naphthalen-1-yl-14-oxospiro[11-oxa-15-azatetracyclo[7.6.0.01,12.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-13,1'-cyclopentane]-10-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Double-Aldol Reaction/Aza-Addition of Acetylacetamides and o-Phthalaldehyde Leading to Spiroindan-2,2′-pyrrolidines

  摘要：

  A novel domino reaction based on o-phthalaldehyde and 3-oxo-N-arylbutanamide 1 has been developed which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex spiroindan-2,2'-pyrrolidines 2 and 3 with complete regioselectivity and high stereoselectivity from acyclic precursors.

  DOI：

  10.1021/ol802507y
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 alpha-萘基乙酰代乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-N-naphthalen-1-ylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams

  摘要：

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43317j

文献信息

• Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams
  作者：Dingyuan Zhang、Qian Zhang、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c3cc43317j

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of β-hydroxy-γ-lactams from α,α-dialkyl β-oxo amides and trimethylsulfoxonium iodide in the presence of sodium hydride via a tandem Corey–Chaykovsky reaction and an intramolecular lactamization process is developed.

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。
• One-Pot Tandem Double-Aldol Reaction/Aza-Addition of Acetylacetamides and <i>o</i>-Phthalaldehyde Leading to Spiroindan-2,2′-pyrrolidines
  作者：Xin Cheng、Fushun Liang、Fan Shi、Lei Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol802507y

  日期：2009.1.1

  A novel domino reaction based on o-phthalaldehyde and 3-oxo-N-arylbutanamide 1 has been developed which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex spiroindan-2,2'-pyrrolidines 2 and 3 with complete regioselectivity and high stereoselectivity from acyclic precursors.