6-amino-indazol-5-carboxylic acid | 75844-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-amino-indazol-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Amino-1H-indazol-5-carbonsaeure；6-aminoindazole-5-carboxylic acid；6-Amino-1H-indazole-5-carboxylic acid
• CAS: 75844-33-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: VFNKPVFMEYSQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C
• 沸点：
  501.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-indazol-5-carboxylic acid 在 xanthine oxidase 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,8-Dihydro-5H-pyrazolo<4,3-g>chinazolin-5,7(6H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Benzologs of allopurinol: Synthesis of pyrazolo [4,3-g] and [3,4-f] quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77398-9
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazole 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-amino-indazol-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷，39 1）角和线性二异嘌呤醇：吡唑并[4,3- f ]-和吡唑并[4,3-g]

  摘要：

  Ausgehend von 5-Aminoindazol （6） bzw。5-甲基-6-硝基吲哚（17），在3,8-Dihydro-9 H -pyrazolo [4,3- f ] chinazolin-9-on（3），einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol（图1A），UND献给模具吡唑并[4,3-克] chinazolin -5-酮4，29，30 UND 31，模具gestreckt erweiterte Benzologe darstellen。4 UND 30维森EINE DEM的别嘌呤醇vergleichbare Hemmung DER黄嘌呤氧化酶AUF，wobei 4的Unten氧化的Zum 7-OX-衍生金融31 Auch als Substrat fungiert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140506

文献信息

• Lin-benzoaminopurinols
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04352931A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Novel benzologs or pyrazolo-quinazoline derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein X and Y are independently selected from oxygen, sulphur and imino and wherein ring (C) is a pyrazole ring fused to ring (B) via one of the three ortho positions or sides of ring (B); the fused pyrazole ring (C) is either in the 4,3- or the 3,4-arrangement; and tautomers of formula (I) compounds; when X is not oxygen, i.e. stands for sulphur or imino, Y may stand for a covalent bond that links the hydrogen directly to the carbon atom in position 2. Two methods for producing the novel formula (I) compounds are disclosed. The first or indazole method starts from a precursor having a benzene moiety (ring B) and a pyrazolo moiety (ring C) fused therewith, i.e. the indazole structure; ring (B) carries two vicinal substituents for forming the pyrimidine moiety or ring (A) by cyclization. The second or quinazoline method starts from a precursor having the pyrimidine moiety (A) and the benzene moiety (B) fused therewith, i.e. the quinazoline structure, and carrying two vicinal substituents for forming the pyrazole moiety (C) by cyclization. The first method, in addition to yielding the novel benzologs, provides for improved synthesis of previously disclosed benzo-allopurinols. Novel compounds of formula (I) are benzologs of such well known and biologically active compounds as oxipurinol, aminopurinol and thiopurinol and are expected to be applicable for comparable pharmaceutical purposes.

  式(I)的新型苯并环化合物或吡唑喹唑啉衍生物，其中X和Y独立地从氧、硫和亚胺中选择，环(C)是通过环(B)的三个邻位或侧面之一融合到吡唑环的一个吡唑环；融合的吡唑环(C)处于4,3-或3,4-排列；式(I)化合物的互变异构体；当X不是氧时，即代表硫或亚胺时，Y可以代表一个共价键，将氢直接连接到位于位置2的碳原子。揭示了两种制备新式(I)化合物的方法。第一种或吲哚唑方法从具有苯环(B)和融合有吡唑环(C)的前体开始，即吲哚唑结构；环(B)带有两个邻位取代基，通过环化形成嘧啶基或环(A)。第二种或喹唑啉方法从具有嘧啶基(A)和苯环(B)融合的前体开始，即喹唑啉结构，并带有两个邻位取代基，通过环化形成吡唑基(C)。第一种方法除了产生新型苯并环化合物外，还提供了改进的先前披露的苯并已嘌呤合成的方法。式(I)的新型化合物是氧嘧啶、氨基嘌呤和硫嘌呤等已知的生物活性化合物的苯并环化合物，预计可应用于类似的药物目的。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04223143A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  Novel quinazoline derivatives of the formula (1) ##STR1## wherein ring C is a pyrazole ring fused to ring B in two vicinal positions thereof that are not fused with ring A. The novel formula (1) compounds or pyrazolo-quinazoline-ones are structurally related to allopurinol, a well known drug useful in the treatment of gout and are expected to replace or complement allopurinol in the therapeutic use thereof. The generic name Benzoallopurinol is suggested for the novel formula (1) compounds; formula (1) includes angular and linear structures of the interfused rings A, B and C. Two methods for producing the novel formula (1) compounds are disclosed. The first method starts from the indazole structure that includes the interfused rings B and C, and ring A is formed on the indazole moiety. The second method starts from the quinazoline structure that includes interfused rings A and B, and the pyrazole ring C is formed on the benzo moiety (ring B) of the quinazoline structure. Either method may lead to angular or linear benzoallopurinols depending upon the substituents introduced into the starting structure for forming the complemental ring thereon.

  化合物的新式喹唑啉衍生物的化学式(1)如下：##STR1## 其中环C是一个吡唑环，与环B在两个相邻的位置上融合，这些位置没有与环A融合。这些新式化合物或吡唑喹唑啉酮与艾洛普酮有结构上的关联，艾洛普酮是一种治疗痛风的知名药物，预计可以替代或补充艾洛普酮在治疗中的使用。建议将这些新式化合物命名为苯并艾洛普酮，化学式(1)包括相互融合的环A、B和C的角状和线性结构。公开了两种制备这些新式化合物的方法。第一种方法从包括相互融合的环B和C的吲哚唑结构开始，环A在吲哚唑基团上形成。第二种方法从包括相互融合的环A和B的喹唑啉结构开始，吡唑环C在喹唑啉结构的苯基团（环B）上形成。无论哪种方法，都可能导致角状或线性苯并艾洛普酮，具体取决于引入到起始结构中形成互补环的取代基。
• Pyrazolo-quinazoline derivatives and methods of producing such derivatives
  申请人：SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0040872A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Novel benzologs or pyrazolo-quinazoline derivatives of the formula (I) wherein X and Y are independently selected from oxygen, sulphur and imino and wherein ring (C) is a pyrazole ring fused to ring (B) via one of the three ortho-positions or sides of ring (B); the fused pyrazole ring (C) is either in the 4,3- or the 3,4-arrangement; and tautomers of formula (I) compounds; when X is not oxygen, i.e. stands for sulphur or imino, Y may stand for a covalent bond that links the hydrogen directly to the carbon atom in position 2.

  式(I)的新型苯并类化合物或吡唑-喹唑啉衍生物 其中 X 和 Y 独立选自氧、硫和亚氨基，且环 (C) 是通过环 (B) 的三个正交位置或侧面之一与环 (B) 融合的吡唑环；融合的吡唑环 (C) 为 4,3- 或 3,4- 排列；以及式 (I) 化合物的同系物；当 X 不是氧，即代表硫或亚氨基时，Y 可代表将氢直接与碳相连的共价键。当 X 不是氧时，即代表硫或亚氨基时，Y 可代表将氢直接连接到第 2 位碳原子的共价键。
• CUNY E.; LICHTENTHALER F. W.; MOSER A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 32, 3029-3032
  作者：CUNY E.、 LICHTENTHALER F. W.、 MOSER A.

  DOI：——

  日期：——
• CUNY, E. K. T.;LICHTENTHALER, F. W.;MOSER, A. R.
  作者：CUNY, E. K. T.、LICHTENTHALER, F. W.、MOSER, A. R.

  DOI：——

  日期：——