2-氯-3-甲基-[1,3,2]氧氮杂-磷杂环戊烷 | 22082-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 2-氯-3-甲基-[1,3,2]氧氮杂-磷杂环戊烷
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• 英文别名: 2-Chloro-3-methyl-1,3,2-oxazaphosphacyclopentane
• CAS: 22082-71-9
• 化学式: C₃H₇ClNOP
• mdl: MFCD07779857
• 分子量: 139.521
• InChiKey: MKSAAUJLJCQSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-[1,3,2]氧氮杂-磷杂环戊烷 在 三氟化锑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-fluoro-3-methyl-[1,3,2]oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Martynov,I.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到2-氯-3-甲基-[1,3,2]氧氮杂-磷杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605

文献信息

• Radioactive metal chelates for dipyridoxyl phosphate
  申请人：Salutar, Inc.

  公开号：US04842845A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Radioactive metal ion chelates of N,N'-bis-(pyridoxal-5-phosphate)-alkylenediamine-N,N'-diacetic acids, N,N'-bis-(pyridoxal-5-phosphate)-1,2-cycloalkylenediamine-N,N'-diacetic acids, and N,N'-bis-(pyridoxal-5-phosphate)-1,2-arylenediamine-N,N'-diacetic acids, the corresponding monophosphate compounds and monoacetic acid compounds, and their salts and esters form stable, highly soluble chelates with paramagnetic metal ions, and are highly effective agents for radiopharmaceutical imaging. Preferred contrast agents are radioactive metal ion such as technetium-99m and indium-111 ion chelates of N,N'-bis-(pyridoxal-5-phosphate)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid, N,N'-bis-(pyridoxal-5-phosphate)trans-1,2-cyclohexylene-diamine-N,N'-diace tic acid, N,N'-bis-(pyridoxal-5-phosphate)trans-1,2-arylenediamine-N,N'-diacetic acid, and the soluble calcium salts thereof.

  放射性金属离子螯合物包括N,N'-双(吡ridoxal-5-磷酸)-烷二胺-N,N'-二乙酸、N,N'-双(吡ridoxal-5-磷酸)-1,2-环烷二胺-N,N'-二乙酸和N,N'-双(吡ridoxal-5-磷酸)-1,2-芳基二胺-N,N'-二乙酸，相应的单磷酸盐和单乙酸盐，以及它们的盐和酯形成稳定的、高溶解度的螯合物与顺磁性金属离子，并且是高效的放射性药物成像剂。首选的对比剂是放射性金属离子，如N,N'-双(吡ridoxal-5-磷酸)乙二胺-N,N'-二乙酸、N,N'-双(吡ridoxal-5-磷酸)反-1,2-环己烷二胺-N,N'-二乙酸、N,N'-双(吡ridoxal-5-磷酸)反-1,2-芳基二胺-N,N'-二乙酸及其可溶性钙盐。
• A new and rapid synthesis of phospholipids
  作者：Christopher Mcguigan

  DOI：10.1039/c39860000533

  日期：——

  Reaction of 2-chloro-3-methyl-1,3,2-oxazaphosphacyclopentane with long chain alcohols gives cyclic alkyl phosphoramidites, which yield alkyl phosphoryl N-methylethanolamines on dinitrogen tetroxide oxidation and acid hydrolysis.

  2-氯-3-甲基-1,3,2-氧杂氮杂磷环戊烷与长链醇的反应得到环状烷基亚磷酰胺，其在四氧化二氮氧化和酸水解时产生烷基磷酰基N-甲基乙醇胺。
• Solid-Phase Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides without Base Protection Utilizing <i>O</i>-Selective Reaction of Oxazaphospholidine Derivatives
  作者：Natsuhisa Oka、Yukihiro Maizuru、Mamoru Shimizu、Takeshi Wada

  DOI：10.1080/15257771003612839

  日期：2010.2.26

  exclusively react with the hydroxy group of nucleosides in the presence of unprotected nucleobase amino groups. Since the O-chemoselectivity of the oxazaphospholidine derivatives is likely due to their ring structure, which allows the regeneration of the oxazaphospholidine derivatives from the corresponding base phosphitylation adducts via an intramolecular recyclization, the method is expected to be compatible

  描述了一种开发一种新方法来合成无碱基保护的寡脱氧核糖核苷酸的研究。我们发现核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物在未保护的核碱基氨基的存在下仅与核苷的羟基反应。由于 oxazaphospholidine 衍生物的 O-化学选择性可能是由于它们的环结构, 这允许通过分子内再环化从相应的碱基磷酸化加合物中再生 oxazaphospholidine 衍生物, 因此该方法有望与任何类型的酸性活化剂兼容。
• Konovalova, I. V.; Mironov, V. F.; Ofitserov, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 601 - 602
  作者：Konovalova, I. V.、Mironov, V. F.、Ofitserov, E. N.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik, M. A.; Terent'eva, S. A.; Pudovik, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 402 - 408
  作者：Pudovik, M. A.、Terent'eva, S. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——