7-(3-氯丙基)-1,3-二甲基嘌呤-2,6-二酮 | 2770-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-(3-氯丙基)-1,3-二甲基嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 7-(3-Chloropropyl)-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 7-(3-chloropropyl)theophylline；7-(3-Chlorpropyl)theophyllin；7-(3-Hydroxypropyl)theophyllin；7-(3-chloro-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-(3-chloropropyl)-3,7-dihydro-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-dione；7-(3-chloro-propan-1-yl)-theophylline；7-(3-chloropropyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 2770-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 256.692
• InChiKey: MORVOYPJRATMRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  473.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-氯丙基)-1,3-二甲基嘌呤-2,6-二酮 在 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到γ-(theophylline-7-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Theophyllinyl-alkyl-oxadiazoles, process for the preparation thereof and

  摘要：

  公开了具有以下结构的止咳化合物或其生理上可接受的酸盐，其中A代表直链或支链C.sub.1-5烷基或##STR2##，R.sub.1代表直链或支链C.sub.1-10烷基，卤代烷基，羟基烷基，C.sub.5-6环烷基，乙烯基，2-乙氧基乙基，羰基烷基或##STR3##，其中R代表氢或甲基，n为0至3，R.sub.2代表氢或直链或支链烷基，R.sub.3代表氢或直链或支链烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起可以形成5-6元环，该环可以选择性地含有氧或第二个氮原子，后者可以选择性地被甲基取代，或者R.sub.1可以代表具有以下结构的苯基团R.sub.4 R.sub.5 C.sub.6 H.sub.3，其中R.sub.4和R.sub.5独立地代表氢，氯，羟基，甲氧基，乙氧基，甲基或氨基，或者R.sub.1还可以代表羟基，在这种情况下，根据式I的条件，化合物可以存在为式Ia的互变异构体，而R.sub.1还可以代表苄基，2,2-二苯基乙基或茶碱-7-基-甲基。

  公开号：

  US04565817A1
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到7-(3-氯丙基)-1,3-二甲基嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  1、3、7 和 8 位取代的黄嘌呤衍生物的人和大鼠 A2B 腺苷受体的结构-活性关系。

  摘要：

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6

  DOI：

  10.1021/jm0104318

文献信息

• Antidepressant- and anxiolytic-like activity of 7-phenylpiperazinylalkyl-1,3-dimethyl-purine-2,6-dione derivatives with diversified 5-HT1A receptor functional profile
  作者：Anna Partyka、Grażyna Chłoń-Rzepa、Anna Wasik、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Anna Wesołowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.008

  日期：2015.1

  group of purine-2,6-dione derivatives of long chain arylpiperazines (LCAPs), a series of 8-unsubstituted 7-phenylpiperazin-4-yl-alkyl (4–14) and 7-tetrahydroisoquinolinyl-alkyl (15–17) analogues were synthesized and their serotonin 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7 and dopamine D2 receptor affinities were determined. The study allowed us to identify some potent 5-HT1A receptor ligands with additional moderate

  继续我们的较早的研究中的基团的长链芳基哌嗪（LCAPs）的嘌呤-2,6-二酮衍生物，一系列8-未取代的7-苯基哌啶-4-基-烷基（的在4 - 14）和7-四氢异喹啉-烷基（15 - 17）类似物的合成和5-羟色胺5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 6，-HT 5 7和多巴胺d 2受体的亲和力进行了测定。该研究使我们能够确定一些有效的5-HT 1A受体配体，这些配体对5-HT 2A，5-HT 7和多巴胺D 2受体具有额外的中等亲和力。 化合物9，12，13和14中，具有最高5HT 1A受体的亲和力，被选择用于体内研究和抗抑郁和抗焦虑样活性的行为评价另外的功能。化合物9，12个13的前和/或突触后5-HT激动剂的显示特征1A受体，而14被列为突触后位点的拮抗剂。此外，衍生物9和14充当5-HT 2A受体的拮抗剂。在行为研究中，化合物9和13在小鼠强迫游泳试验中显示出抗抑郁样活性，其作用与
• P-fluorobenzoyl-piperidino alkyl theophylline derivatives
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04668786A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  New derivatives of theophylline having the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a hydroxy group, and n is an integer of 0.ltoreq.n.ltoreq.3 and/or the pharmaceutically acceptable, acid addition salts thereof, exhibit in addition to other properties, histamine-serotinine- bradykynine- antagonistic, anti-anaphylactic and .beta.-adrenergic stimulating effects.

  新的茶碱衍生物具有以下结构式##STR1## 其中R为氢或羟基，n为0≤n≤3的整数和/或其药用可接受的酸盐，除其他性质外，还具有组织胺-血清素-激肽酶-拮抗、抗过敏和β-肾上腺素激动效应。
• Piperazine derivatives of theophylline
  申请人：Laroche-Navarron, S.A.

  公开号：US04374835A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  New compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein Z.sub.1 and Z.sub.2 are each independently selected from the group consisting of CH.sub.2, CHOB and C.dbd.O, wherein B is selected from the group consisting of hydrogen and alkanoyl; Y is oxygen or sulfur; n is an integer from 0-4 but cannot be zero when Z.sub.1 is CHOB; m is an integer from 0-4 but cannot be zero when Z.sub.2 is CHOB; and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy; are antihistamines and are therefore useful in the treatment of respiratory diseases including asthma, hay fever, allergies and the common cold.

  该公式的新化合物为##STR1##及其药用可接受的酸盐，其中Z.sub.1和Z.sub.2分别独立地选自CH.sub.2、CHOB和C.dbd.O组成的群，其中B选自氢和烷酰基组成的群；Y为氧或硫；n为0-4之间的整数，但当Z.sub.1为CHOB时不能为零；m为0-4之间的整数，但当Z.sub.2为CHOB时不能为零；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢、卤素、羟基、三氟甲基、烷基或烷氧基；它们是抗组胺药物，因此在治疗呼吸道疾病包括哮喘、花粉热、过敏和感冒方面具有用处。
• Theophylline derivatives
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04603204A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  New derivatives of theophylline having the formula ##STR1## in which R denotes hydrogen or OH, n the numbers 0 or 1, X either >CH-- or >N--, Y either --O-- or --CO-- and R a five membered or six membered aryl ring or hetero-aryl ring, that is substituted in given cases with halogen, short chain alkyl groups, alkoxy groups or halogen-alkyl, and exhibit in addition to other properties, histamine-, serotinine- bradykynine- antagonistic, anti-anaphylactic and -adrenergic stimulating effects.

  新的茶碱衍生物具有以下公式：##STR1## 其中R表示氢或OH，n表示数字0或1，X表示>CH--或>N--，Y表示--O--或--CO--，R表示五元环或六元环芳基环或杂环芳基环，在某些情况下用卤素，短链烷基，烷氧基或卤代烷基取代，并且除了其他性质外，还具有组胺，血清素，缓激肽拮抗，抗过敏和肾上腺素刺激作用。
• Gegebenenfalls N-substituierte Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044932A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder worin R' ein Wasserstoffatom und R2 einen Adamant(1)-yl-Rest oder worin R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, (a) den Rest eines cyclischen, nichtaromatischen, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden sekundären Amins oder (b) den an der 6-Aminogruppe gegebenenfalls mono- oder disubstituierten Aden(9)yl-Rest oder (c) den 6-Alkylmercaptopurin(9)-yl-Rest oder (d) den Theophyllin(7)yl-Rest oder (e) den 6-Chlorpurin(9)yl-Rest oder worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R2 einen ω-Theophyllin(7)yl- alkyl-Rest oder einen ω-Theobromin-1-yl-alkyl-Rest oder einen ω-(N,N'-di-niedrigalkylsubstituierten Xanthin-N"- yl)-alkyl-Rest, wobei «niedrigalkyl» eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet, oder einen ω-Adenin-9-yl-alkylRest, wobei der Alkylrest jeweils 2 bis 7 C-Atome aufweisen und geradkettig oder verzweigt sein kann, und worin R3 ein Wasserstoffatom, eine Methansulfonyl- oder Toluolsulfonylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Verwendung dieser Verbindungen als reaktive Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch wirksamer Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate.

  通式 I 的氨基-脱氧-1,4;3,6-二氢亚己烷衍生物、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，或其中 R'是氢原子，R2是金刚烷（1）基，或者 R1和R2连同它们所键合的氮原子代表(a)环状非芳香族仲胺基，可选择含有另一个杂原子；或(b)腺嘌呤(9)酰基，可选择在6-氨基基上单取代或二取代；或(c)6-烷基巯基嘌呤(9)酰基；或(d)茶碱(7)酰基；或(e)6-氯嘌呤(9)酰基；或其中 R1 是氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R2 是ω-茶碱(7)酰烷基或 ω-茶红素-1-酰烷基或 ω-(N,N'-二低级烷基取代的黄嘌呤-N"-酰)-烷基、其中，"低级烷基 "指具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或ω-腺嘌呤-9-基-烷基，其中每个烷基可具有 2 至 7 个碳原子，可以是直链或支链，且其中 R3 表示氢原子、甲磺酰基或甲苯磺酰基及其酸加成盐。 制备这些化合物的工艺，以及将这些化合物用作制备具有药理活性的氨基脱氧-1,4;3,6-二氢-己酮硝酸盐的反应中间体。