3,6-二氯-5-羟基-2-甲基-[1,4]萘醌 | 57093-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,6-二氯-5-羟基-2-甲基-[1,4]萘醌
• 英文名称: 3,6-dichloro-5-hydroxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 3,6-Dichlor-5-hydroxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon；3,6-Dichloro-5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 57093-07-9
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₃
• 分子量: 257.073
• InChiKey: ZDTQAQGTYFHCPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-hydroxy-2-methyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone 、 3,6-二氯-5-羟基-2-甲基-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones

  摘要：

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。

  DOI：

  10.1071/ch9530038