6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine | 157100-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine
• CAS: 157100-35-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNS
• 分子量: 199.704
• InChiKey: SGHFCTZTSKLZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic 1,4-thiazepines

  摘要：

  化合物的结构式I为##STR1##其中n=0、1或2；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.6和R.sub.7独立地代表H或烷基（可以选择地被一个或多个卤素取代）；R.sub.3和R.sub.4独立地代表H或烷基，或者一起代表一个结构式为.dbd.NR.sub.12的基团，其中R.sub.12代表H、羟基、烷基、苯基或烷氧基；每个烷基、苯基和烷氧基可以选择地被一个或多个卤素取代；R.sub.5代表：(a) H，(b) 烷基，(c) 一个结构式为--COR.sub.13的基团，其中R.sub.13为H、烷基或苯基，当R.sub.3和R.sub.4代表H或烷基（可以选择地被一个或多个卤素取代）时，或者(d) 一个结构式为--S(O).sub.pR.sub.14的基团，其中p=1或2，R.sub.14为烷基或苯基，当R.sub.3和R.sub.4代表H或烷基（可以选择地被一个或多个卤素取代）时；每个烷基和苯基可以选择地被一个或多个卤素取代；而R.sub.8到R.sub.11独立地代表H、卤素、氰基、硝基、烷基烷氧基、烷酰基、羧基、烷酰氧基、氨基（可以选择地被烷基取代）或磺酰胺基（可以选择地被1到4个碳原子的烷基取代）；每个烷基、烷氧基、烷酰基或烷酰氧基可以选择地被一个或多个卤素取代；这些化合物在治疗癫痫和/或神经系统疾病如癫痫病的治疗中具有用途，并且作为神经保护剂用于预防中风等疾病。

  公开号：

  US05580866A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((3-chloro-2-formylphenyl)thio)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  一种氯代苯并硫氮杂卓化合物的制备方法及其制备的产品及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种氯代苯并硫氮杂卓化合物的制备方法及其制备的产品及其应用，涉及化学合成的技术领域；一种氯代苯并硫氮杂卓化合物的制备方法，以2‑氯‑6‑氟‑苯甲醛为初始原料，经硫代、醛胺缩合、胺碳加成、胺基保护、氧化和胺基脱保护等步骤，制得6‑氯‑2,3,4,5‑四氢‑1,4‑苯并硫氮杂卓‑1,1‑二氧化物的氯代苯并硫氮杂卓化合物产品；氯代苯并硫氮杂卓化合物的制备方法具有便于引入氯元素的优点；氯代苯并硫氮杂卓化合物产品具有可以一定程度上扩大产品应用范围的优点。

  公开号：

  CN111620838A

文献信息

• 1,4-BENZOTHIAZEPINES USEFUL AS NEUROLOGICAL AGENTS
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0667866A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• 1,4-BENZOTHIAZEPINES TO TREAT OBESITY RELATED DISORDERS
  申请人：Knoll GmbH

  公开号：EP1218010A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• US5580866A
  申请人：——

  公开号：US5580866A

  公开（公告）日：1996-12-03
• [EN] 1,4-BENZOTHIAZEPINES USEFUL AS NEUROLOGICAL AGENTS<br/>[FR] 1,4-BENZOTHIAZEPINES UTILISEES COMME AGENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1994011360A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) Compounds of formula (I) in which n = 0, 1 or 2; R1, R2, R6 and R7 independently represent H or alkyl (optionally substituted by one or more halo); R3 and R4 independently represent H or alkyl or together represent a group of formula = NR12 where R12 represents H, hydroxy, alkyl, phenyl or alkoxy; each alkyl, phenyl and alkoxy being optionally substituted with one or more halo; R5 represents: (a) H, (b) alkyl, (c) a group of formula -COR13 in which R13 is H, alkyl or phenyl, when R3 and R4 represent H or alkyl (optionally substituted with one or more halo), or (d) a group of formula -S(O)pR14 in which p = 1 or 2 and R14 is alkyl or phenyl, when R3 and R4 represent H or alkyl (optionally substituted with one or more halo); each alkyl and phenyl optionally substituted with one or more halo; and R8 to R11 independently represent H, halo, cyano, nitro, alkyl alkoxy, alkanoyl, carboxy, alkanoyloxy, carbamoyl (optionally substituted with alkyl) or sulphamoyl (optionally substituted with alkyl of 1 to 4 carbon atoms); each alkyl, alkoxy, alkanoyl or alkanoyloxy optionally substituted with one or more halo; have utility in the treatment of seizures and/or neurological disorders such as epilepsy and/or as neuroprotective agents to protect against conditions such as stroke.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle n = 0, 1 ou 2; R1, R2, R6 et R7 représentent indépendamment H ou un alkyle (facultativement substitué par un ou plusieurs halo); R3 et R4 représente indépendamment H ou un alkyle ou, ensemble, un groupe de la formule = NR12, dans laquelle R12 représente H, un hydroxy, un alkyle, un phényle ou un alcoxy; chaque aryle, phényle ou alcoxy pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs halo; R5 représente: (a) H, (b) un alkyle, (c) un groupe de la formule -COR13, dans laquelle R13 est H, un alkyle ou un phényle, lorsque R3 et R4 représentent H ou un alkyle (facultativement substitué par un ou plusieurs halo), ou (d) un groupe de la formule -S(O)pR14 dans laquelle p = 1 ou 2 et R14 est un alkyle ou un phényle, lorsque R3 et R4 représentent H ou un alkyle (facultativement substitué par un ou plusieurs halo); chaque alkyle et chaque phényle pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs halo; et R8 à R11 représentent indépendamment H, halo, cyano, nitro, alkylalcoxy, alcanoyle, carboxy, alcanoyloxy, carbamoyle (facultativement substitué par un alkyle ou un sulfamoyle (facultativement substitué par un alkyle comprenant 1 à 4 atomes de carbones); chaque alkyle, alcoxy, alcanoyle ou alcanoyloxy pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs halo; ces composés sont utiles pour le traitement des attaques et/ou des troubles neurologiques tels que l'épilepsie, et/ou comme agents neuroprotecteurs destinés à la prévention d'états pathologiques tels que l'ictus.
• [EN] 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZOTHIAZEPINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INTERMEDIATES<br/>[FR] 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZOTHIAZEPINES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998005657A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) The application concerns compounds (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are H, halo, (halo)alkyl or (halo)alkoxy, which are prepared from compounds (II) or (III), or directly from compounds (IV) and (V): H2N(CH2)2SH by treatment with a base. Compounds (II) or (III), wherein R1 is chloro, R2, R3 and R4 are H, and X is fluoro, are also claimed. The compounds (I) can be reduced to the corresponding dihydro derivatives, which are useful in the preparation of therapeutical agents.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 désignent H, halo, (halo)alkyle ou (halo)alcoxy, obtenus à partir de composés de la formule (II) ou de la formule (III), ou directement à partir de composés de des formules (IV) et (V): H2N(CH2)2SH par traitement avec une base. L'invention concerne également des composés de la formule (II) ou de la formule (III) où R1 désigne chloro, R2, R3 et R4 désignent H, et X désigne fluoro. Les composés de la formule (I) peuvent être réduits pour former les dérivés dihydro correspondants qui s'utilisent dans la préparation d'agents thérapeutiques.