cis-isoshinanolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-isoshinanolone
• 英文别名: isoshinanolone；(3S,4S)-4,8-dihydroxy-3-methyl-tetralin-1-one；(3S,4S)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YUPNHTWYVBHLMG-KGFZYKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-isoshinanolone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  (+)-Isoshinanolone 和 2-methylbenzofuran-4-carbaldehyde 来自鱼类致昏植物 Habropetalum dawei

  摘要：

  摘要 (+)-Isoshinanolone 是从 Habropetalum dawei 叶子的水提物中分离出来的。(+)-isoshinanolone 分离后，将叶子的水提物酸化，回流蒸馏，得到新的苯并呋喃，2-甲基苯并呋喃-4-甲醛。(+)-Isoshinanolone 被发现具有致鱼活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)83057-9

文献信息

• Cytotoxic Antifeedant from<i>Dionaea muscipula</i>Ellis: A Defensive Mechanism of Carnivorous Plants against Predators
  作者：Takashi Tokunaga、Atsushi Dohmura、Noboru Takada、Minoru Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.77.537

  日期：2004.3

  We revealed that Dionaea muscipula Ellis accumulates a great amount of cytotoxic naphthoquinone derivatives, of which the main component is plumbagin (1). It was also revealed that 1 showed strong antifeedant activity against Spodoptera litura. These results strongly suggest that 1 in D. muscipula operates as an antifeedant which prevents them from being consumed by predators. The accumulation of a great amount of 1 would be an important strategy of carnivorous plants for their survival. Also, we discuss the structure–activity relationship of the cytotoxicity of naphthoquinones using isolated naphthoquinones and their derivatives.

  我们发现 Dionaea muscipula Ellis 积累了大量具有细胞毒性的萘醌衍生物，其中的主要成分是 plumbagin（1）。研究还发现，1 对 Spodoptera litura 具有很强的抗虫活性。这些结果有力地表明，1 在 D. muscipula 中起着反食性作用，可以防止它们被天敌吃掉。积累大量的 1 将是食肉植物生存的一个重要策略。此外，我们还利用分离的萘醌及其衍生物讨论了萘醌的细胞毒性的结构-活性关系。