5-甲氧基甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌 | 106914-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5-methoxymethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-(Methoxymethoxy)-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 106914-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: RLOCJNNACOJFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-甲氧基甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810

文献信息

• A Rapid, Solvent-Free Deprotection of Methoxymethyl (MOM) Ethers by pTSA; An Eco-Friendly Approach
  作者：Nanjan Pandurangan

  DOI：10.2174/1570178614666170321103650

  日期：2017.6.8

  Background: Ease of preparation and alkaline stability of methoxymethyl (MOM) makes it an important hydroxyl protecting group. A number of methods are available for the deprotection of MOM. Though the methods are good in general, they use solvents, require prolonged reaction time and tedious work up. A solvent free, solid phase, fast deprotection of MOM has been developed and is the major theme of this paper. Methods: A mixture of MOM protected compounds and pTSA is triturated in a mortar (5 min) and left at room temperature for 30 min. On addition of water (4oC), pTSA, methanol and formaldehyde dissolved leaving the products as precipitates. Results: A series of different MOM ethers were deprotected by this method in good to excellent yield (85-98%). The compatibility of MOM in the presence of other protections such as methoxyl, benzyl, ester, amide, allyl and lactone was also established. Acetate protection is not stable under these conditions. Conclusion: An efficient, selective and high yielding deprotection MOM groups by pTSA under solvent free condition is described. The process is environment friendly since no solvent was used in the deprotection process. The reaction conditions are mild and should be useful for the deprotection of MOM derivatives of complex and labile molecules.

  背景：甲氧基亚甲基（MOM）的制备简便和碱性稳定性使其成为一种重要的羟基保护基团。目前已有多种方法可用于去保护MOM。虽然这些方法一般较好，但它们使用溶剂，需要较长的反应时间和繁琐的后处理。本文的主要主题是研发了一种无溶剂、固相、快速去保护MOM的方法。 方法：将MOM保护的化合物与对甲苯磺酸（pTSA）混合，在研钵中研磨5分钟后静置30分钟。随后加入水（4°C），pTSA、甲醇和甲醛溶解，留下沉淀产品。 结果：通过此方法去保护的一系列不同的MOM醚均获得良好到优异的产率（85-98%）。还确定了MOM在其他保护基团（如甲氧基、苄基、酯、酰胺、烯丙基和内酯）存在下的兼容性。而醋酸保护在这些条件下并不稳定。 结论：描述了一种高效、选择性和高产率的去保护MOM基团的方法，该方法是在无溶剂条件下由pTSA完成。该过程环保，因为去保护过程中未使用溶剂。反应条件温和，应对复杂和易分解分子的MOM衍生物的去保护过程有益。
• Biomimetic Synthesis of Zeylanone and Zeylanone Epoxide by Dimerization of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone
  作者：Sayako Maruo、Kazuyuki Nishio、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol400335s

  日期：2013.4.5

  A biomimetic synthesis of zeylanone and zeylanone epoxide, which are natural dimeric naphthoquinones, has been accomplished starting from plumbagin, a natural monomeric naphthoquinone. The key features of our synthesis are cascade intermolecular and intramolecular Michael reactions, followed by epoxidation of the resultant hydroquinone with molecular oxygen.
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。