N⁴-(pivaloyloxy)cytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-(pivaloyloxy)cytidine
• 英文别名: [[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇
• 分子量: 343.337
• InChiKey: CLQAKZVIMUAWPA-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-(羟基氨基)嘧啶-2-酮 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N⁴-(pivaloyloxy)cytidine
  参考文献：
  名称：

  New N4-Hydroxycytidine Derivatives: Synthesis and Antiviral Activity

  摘要：

  合成了两系列N^4-羟基胞嘧啶衍生物，并作为潜在的抗痘病毒药物进行评价。N^4-羟基胞嘧啶（1）与过量的酰氯或咪唑酰化合物反应，生成相应的N^4-(酰氧基)衍生物。通过胞嘧啶5'-磷酸酯与水合氯化羟胺（pH 6.0）反应制备了1的5'-磷酸酯。核苷1及其N^4-(酰氧基)衍生物抑制了细胞培养中痘病毒的复制，其中N^4-(戊酰氧基)和N^4-(苯甲酰氧基)胞嘧啶具有最强的抑制作用。合成的5'-磷酸酯比母核苷更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061099

文献信息

• New N4-Hydroxycytidine Derivatives: Synthesis and Antiviral Activity
  作者：Maksim A. Ivanov、Elena V. Antonova、Aleksey V. Maksimov、Lyudmila K. Pigusova、Evgenii F. Belanov、Lyudmila A. Aleksandrova

  DOI：10.1135/cccc20061099

  日期：——

  Two series of N⁴-hydroxycytidine derivatives were synthesized and evaluated as potential antipox virus agents. Acylation of N⁴-hydroxycytidine (1) with an excess of acyl chloride or imidazolide yielded the corresponding N⁴-(acyloxy) derivatives. 5'-Phosphonates of 1 were prepared by the reaction of cytidine 5'-phosphonates with aqueous hydroxylamine hydrochloride (pH 6.0). Nucleoside 1 and its N⁴-(acyloxy) derivatives inhibited replication of pox viruses in cell cultures, N⁴-(pivaloyloxy)- and N⁴-(benzoyloxy)cytidines being the most potent. The synthesized 5'-phosphonates were more cytotoxic than the parent nucleoside.

  合成了两系列N^4-羟基胞嘧啶衍生物，并作为潜在的抗痘病毒药物进行评价。N^4-羟基胞嘧啶（1）与过量的酰氯或咪唑酰化合物反应，生成相应的N^4-(酰氧基)衍生物。通过胞嘧啶5'-磷酸酯与水合氯化羟胺（pH 6.0）反应制备了1的5'-磷酸酯。核苷1及其N^4-(酰氧基)衍生物抑制了细胞培养中痘病毒的复制，其中N^4-(戊酰氧基)和N^4-(苯甲酰氧基)胞嘧啶具有最强的抑制作用。合成的5'-磷酸酯比母核苷更具细胞毒性。