3-Amino-3-cyclopentyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-3-cyclopentyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-3-amino-3-cyclopentyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO
• 分子量: 283.293
• InChiKey: LNXIAMWHYDACNV-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-3-cyclopentyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propenone 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-cyclopentyl-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-3-(4-trifluoromethylbenzoyl)-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Substitution in Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors (CETPInhibitors) – Biology, Chemistry, SAR, and Properties

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制提供了一种提高高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平的方法，即“好”胆固醇。这种方法预期的抗动脉粥样硬化效果独立于降低低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平的已证实益处，即“坏”胆固醇。从第一次筛选命中到第二代开发候选药物的药物化学项目被呈现出来。讨论了结构活性关系，合成和氟在优化过程中的作用，以及生物活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678082
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopentyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-propane-1,3-dione 、 sodium sulfate 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Amino-3-cyclopentyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkano-pyridines

  摘要：

  环烷基吡啶是通过将相应的环烷基吡啶醛与适当的有机金属化合物或威蒂格或格氏试剂反应，或将环烷基吡啶醇类化合物与适当的溴化合物反应制备的，可根据需要相应改变功能基团。环烷基吡啶可作为药物中的活性化合物，特别适用于治疗高脂蛋白血症和动脉硬化的药物中。

  公开号：

  US06069148A1

文献信息

• Chemical Compound and Its Use
  申请人：Bischoff Hilmar

  公开号：US20080194609A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present application relates to novel tetrahydroquinoline derivatives, to a process for their preparation, to their use on their own or in combination for treating and/or preventing diseases and to their use for preparing medicaments, in particular as inhibitors of the cholesterol ester transfer protein (CETP) for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders, in particular hypolipoproteinemias, dyslipidemias, hypertriglyceridemias, hyperlipidemias, hypercholesterolemias and arteriosclerosis.

  本申请涉及新型四氢喹啉衍生物，其制备方法，其在单独使用或与其他药物联合治疗和/或预防疾病的用途以及其用于制备药物的用途，特别是作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂，用于治疗和/或预防心血管疾病，特别是低脂蛋白血症，脂质代谢异常，高三酰甘油血症，高脂血症，高胆固醇血症和动脉硬化。
• US8124775B2
  申请人：——

  公开号：US8124775B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• Cycloalkano-pyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06069148A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  The cycloalkano-pyridines are prepared by reacting corresponding cycloalkano-pyridine-aldehydes with suitable organometallic compounds or Wittig or Grignard reagents or reacting compounds of the cycloalkano-pyridine alcohols type with suitable bromine compounds, and optionally varying the functional groups accordingly. The, cycloalkanopyridines are suitable as active compounds in medicaments, in particular in medicaments for the treatment of hyperlipoproteinaemia and arteriosclerosis.

  环烷基吡啶是通过将相应的环烷基吡啶醛与适当的有机金属化合物或威蒂格或格氏试剂反应，或将环烷基吡啶醇类化合物与适当的溴化合物反应制备的，可根据需要相应改变功能基团。环烷基吡啶可作为药物中的活性化合物，特别适用于治疗高脂蛋白血症和动脉硬化的药物中。
• Fluorine-Substitution in Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors (CETPInhibitors) – Biology, Chemistry, SAR, and Properties
  作者：Holger Paulsena、Siegfried Zaiss、Delf Schmidt、Hilmar Bischoff、Klaus-Dieter Bremm、Paul Naab、Michael Lögers、Stephan N. Wirtz、Jürgen Stoltefuss、Gunter Schmidt、Arndt Brandes、Carsten Schmeck、Stefan Antons

  DOI：10.2533/000942904777678082

  日期：——

  The inhibition of the cholesteryl ester transfer protein (CETP) provides a method for the elevation of the high density lipoprotein cholesterol (HDL-C) level, i.e. the 'good' cholesterol. The expected anti-atherogenic effect of this approach is independent of the proven benefits of lowering the low density lipoprotein cholesterol (LDL-C) level, i.e. the 'bad' cholesterol. A medicinal chemistry project is presented starting from the first screening hit to the second generation development candidate. The structure–activity relationship, the syntheses and the role of fluorine during optimization, as well as the biological activities are discussed.

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制提供了一种提高高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平的方法，即“好”胆固醇。这种方法预期的抗动脉粥样硬化效果独立于降低低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平的已证实益处，即“坏”胆固醇。从第一次筛选命中到第二代开发候选药物的药物化学项目被呈现出来。讨论了结构活性关系，合成和氟在优化过程中的作用，以及生物活性。