2-(3-phenylprop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 207914-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2-(3-phenyl-2-propen-1-yl)-1(2H)-naphthalenone；2-(3-phenylprop-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 207914-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: NOZYQDKHZOBDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)morpholine 、 肉桂醇 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到2-(3-phenylprop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  醇与烯胺的直接钯催化烯丙基烷基化：均烯丙基酮的合成

  摘要：

  据报道，使用Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂体系和ZnBr 2作为促进剂在CH 2 Cl 2中回流时，用烯胺有效，直接地亲和了α-，β-和γ-取代的醇的亲核烯丙基取代。反应过程取决于相对于官能化的α-碳在α-或γ-位的位阻，选择性地以中等至良好的收率提供α-或γ-全烯丙基酮，即所谓的“线性”和分别是“分支”产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.024

文献信息

• Direct palladium-catalyzed allylic alkylations of alcohols with enamines: Synthesis of homoallyl ketones
  作者：Ghalia Bouhalleb、Olfa Mhasni、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.024

  日期：2017.6

  An efficient, direct nucleophilic allylic substitution of α-, β- and γ-substituted alcohols with enamines, using the Pd(OAc)2/PPh3 catalyst system and ZnBr2 as a promoter in CH2Cl2 at reflux, is reported. The reaction course was dependent on the steric hindrance at the α- or γ-positions with respect to the functionalized α-carbon, selectively affording in moderate to good yields, α- or γ-homoallyl

  据报道，使用Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂体系和ZnBr 2作为促进剂在CH 2 Cl 2中回流时，用烯胺有效，直接地亲和了α-，β-和γ-取代的醇的亲核烯丙基取代。反应过程取决于相对于官能化的α-碳在α-或γ-位的位阻，选择性地以中等至良好的收率提供α-或γ-全烯丙基酮，即所谓的“线性”和分别是“分支”产品。