2-((3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate | 57717-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 21-Acetoxy-20-oxo-5α-pregnandiol-(3β,11β)；[2-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 57717-92-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: VZSUPVZEJNDVGF-QXPQJPSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013188792A3
• 作为产物：
  描述：

  Toluol-sulfonsaeure-(4)-<11β-hydroxy-21-acetoxy-20-oxo-5α-pregnanyl-(3β)-ester> 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies in syntheses of steroid metabolites. Part III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(63)90025-4

文献信息

• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150175651A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomer, tautomer, and/or isotopic variant thereof. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as soft drugs and, in certain embodiments, as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.