(3β,5β,11β)-3,11-dihydroxyandrostan-17-one | 3461-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5β,11β)-3,11-dihydroxyandrostan-17-one
• 英文别名: 3β,11β-dihydroxy-5β-androstan-17-one；3β,11β-Dihydroxy-5β-androstan-17-on；5beta-Androstan-3beta,11beta-diol-17-one；(3S,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3461-66-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: PIXFHVWJOVNKQK-DVGQRDSXSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5β,11β)-3,11-dihydroxyandrostan-17-one 生成 3β-acetoxy-11β-hydroxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Corticosteroids. III.^1,2 Catalytic Hydrogenation of Cortisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a027
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 Rh/Al₂O₃ 、 sodium bismuthate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3β,5β,11β)-3,11-dihydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Corticosteroids. III.^1,2 Catalytic Hydrogenation of Cortisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a027

文献信息

• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Treatment of myocardial infarction with 11HSD1 inhibitors
  申请人：Walker R. Brian

  公开号：US20080033046A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to a method for the treatment of myocardial infarction. In particular the invention relates to the treatment of myocardial infarction using inhibitors of a particular enzyme involved in glucocorticoid metabolism.