(20S)-methyl-20-dihydrohydrocortisonate | 154171-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-methyl-20-dihydrohydrocortisonate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 154171-98-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: KMVWYUIUFZDSSW-ZWTXCLGESA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (20S)-methyl-20-dihydrohydrocortisonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxycarbonyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  General method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  摘要：

  对 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物异构体的甲氧基羰基化进行动力学检查，并绘制出相应的甾体与醋酸铜在绝对甲醇中反应生成的每种异构体的量，为确定 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物的构型提供了一种通用而简便的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1481
• 作为产物：
  描述：

  ((8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-Dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-hydroxy-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (20S)-methyl-20-dihydrohydrocortisonate
  参考文献：
  名称：

  General and facile method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 based on kinetic examination

  摘要：

  相应的类固醇、泼尼松龙、地塞米松和氢化可的松在绝对甲醇中与醋酸铜反应生成的异构体类固醇-17-基甲基羟酸酯的量曲线图，以及对其产物进行甲氧基羰基化的动力学检查，为确定类固醇-17-基甲基羟酸酯在 C-20 处的构型提供了一种通用而简便的方法。

  DOI：

  10.1039/a805276j

文献信息

• Cu‐Catalyzed Tandem Oxidation‐Intramolecular Cannizzaro Reaction of Biorenewables and Bioactive Molecules
  作者：Hristo Petkov、Martin A. Ravutsov、Manuel J. Verganista、Yavor N. Mitrev、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1002/cssc.202400013

  日期：——

  A Cu-catalyzed tandem oxidation-intramolecular Cannizzaro reaction that converts α-hydroxyketones into valuable α-hydroxyesters under mild conditions is reported. The substrate scope encompasses biorenewable synthons and complex structures, such as steroids. We provided mechanistic insights using isotope labeling and rationalization by computational means.

  据报道，铜催化的串联氧化-分子内坎尼扎罗反应可在温和条件下将 α-羟基酮转化为有价值的 α-羟基酯。底物范围包括生物可再生合成子和复杂结构，例如类固醇。我们使用同位素标记和计算手段合理化提供了机制见解。