氢化可的松11,17,21-三乙酸酯 | 3517-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氢化可的松11,17,21-三乙酸酯
• 英文名称: 11β,17α,21-triacetoxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 11β,17α,21-triacetoxypregn-4-ene-3,20-dione；11β,17α,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 11,17,21-triacetate；Pregn-4-en-11β,17α,21-triol-3,20-dion-triacetat; Hydrocortison-triacetat；11β,17α,21-Triacetoxy-3,20-dioxo-pregnen-4；11b,17a,21-Tris(acetyloxy)pregn-4-ene-3,20-dione；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-diacetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 3517-51-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₈
• 分子量: 488.578
• InChiKey: RDTYFNDRVBLKAX-GVVWVFJASA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到3,11β,17α,21-tetraacetoxy-3,5-pregnadiene-20-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导甾体酮的选择性烯醇化和半固态甾醇的有效乙酰化

  摘要：

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00207-2

文献信息

• US4154748A
  申请人：——

  公开号：US4154748A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。