20beta-羟基泼尼松 | 600-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20beta-羟基泼尼松
• 中文别名: 20β-羟基泼尼松
• 英文名称: 20α-dihydroprednisone
• 英文别名: 17α,20β,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,11-dione；20β-hydroxyprednisone；17,20β_F,21-trihydroxy-pregna-1,4-diene-3,11-dione；17,20β_F,21-Trihydroxy-pregna-1,4-dien-3,11-dion；(20R)-17,20,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,11-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-17-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 600-92-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: UMAIDVARGWSZLM-GNIMZFFESA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、二恶烷（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20beta-羟基泼尼松 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 20(R)-羟基泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  Szpilfogel et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1227,1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 在 calonectria decora 作用下， 生成 20beta-羟基泼尼松
  参考文献：
  名称：

  Szpilfogel et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1227,1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of Cortisone with Rhodococcus rhodnii: Synthesis of New Steroids
  作者：Federico Zappaterra、Stefania Costa、Daniela Summa、Valerio Bertolasi、Bruno Semeraro、Paola Pedrini、Raissa Buzzi、Silvia Vertuani

  DOI：10.3390/molecules26051352

  日期：——

  In this work, the biotransformation of cortisone with Rhodococcus rhodnii DSM 43960 to give two new steroids, i.e., 1,9β,17,21-tetrahydoxy-4-methyl-19-nor-9β-pregna-1,3,5(10)-trien-11,20-dione and 1,9β,17,20β,21-pentahydoxy-4-methyl-19-nor-9β-pregna-1,3,5(10)-trien-11-one, is reported. These new steroids have been fully characterized.

  可的松是一种广泛用作抗炎药的类固醇，能够抑制免疫系统，从而减轻炎症以及受伤部位随之而来的疼痛和肿胀。由于其众多副作用，特别是在长期和高剂量治疗中，制药工业的发展目前旨在寻找具有相似活性但副作用较小或无副作用的新化合物。根据“绿色化学”的原则，生物转化是实现更可持续工业过程的重要方法。在这项工作中，可的松与红球菌DSM 43960 进行生物转化，产生两种新的类固醇，即 1,9β,17,21-tetrahydoxy-4-methyl-19-nor-9β-pregna-1,3,5(10 )-trien-11,20-二酮和 1,9β,17,20β,21-五羟基-4-甲基-19-正-9β-pregna-1,3,5(10)-trien-11-one，是报道称。这些新类固醇已得到充分表征。
• Lindner et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1958, vol. 313, p. 117,122
  作者：Lindner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes. Microbiological Transformation of Steroids. VI. Stereospecific Reductions of the 20-Carbonyl Group
  作者：Fernando Carvajal、Onofrio Fred Vitale、Margaret Jevnik Gentles、Hershel Herzog、E Hershberg

  DOI：10.1021/jo01087a601

  日期：1959.5