2-cyano-3,17β-dihydroxy-5α-androst-2-en-4-one | 1290088-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3,17β-dihydroxy-5α-androst-2-en-4-one
• 英文别名: (5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-4-oxo-1,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile
• CAS: 1290088-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: WNPBBBQFDAPUSS-KJXREMBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-睾酮 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 2-cyano-3,17β-dihydroxy-5α-androst-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型雄甾烷作为潜在芳香酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了新的吡唑和异恶唑衍生物 (6-9) 作为芳香酶抑制剂。吡唑由水合肼合成，异恶唑由盐酸羟胺在不同条件下合成。对合成的化合物进行了分子对接研究。化合物(9)的得分最高，其次是化合物(6)，而化合物(8)的得分最差。在2,3位具有吡唑环的化合物(6)的芳香酶抑制活性显示出最高活性，其次是腈衍生物(9)。与法卓唑和氨基鲁米特相比，异恶唑的异构形式（7 和 8）显示出非常差的活性。初步动力学研究表明，两种活性化合物（6 和 9）都是酶的可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.12.013