6-氧代胆甾烷醇 | 70223-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-氧代胆甾烷醇
• 英文名称: 5α-cholestan-3β-ol-6-one
• 英文别名: 6-ketocholestanol；3β-hydroxycholest-6-one；3-beta-hydroxy-6-cholestanone；3β-hydroxy-6-ketocholestane；Cholestan-6-one, 3-hydroxy-, (3beta)-；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 70223-10-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: JQMQKOQOLPGBBE-DNFLUMAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代胆甾烷醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6β-(1,4-diaminobutane)cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺和氨基甾醇模拟物可抑制PBP1b的肽聚糖糖基转移酶活性。

  摘要：

  肽聚糖（PG）是细菌细胞壁的主要聚合物，也是主要的抗菌靶标。它的合成需要糖基转移酶（GTase）和转肽酶，它们分别催化聚糖链的延长及其交联形成细菌细胞的保护囊。A类双功能青霉素结合蛋白（PBP）的GTase域，例如大肠杆菌PBP1b，属于GTase 51家族。这些酶在PG合成中起着至关重要的作用，并且它们被莫诺霉素的特异性抑制作用导致细菌细胞死亡。在这项工作中，我们报告氨基固醇角鲨胺和模拟化合物呈现出意想不到的作用方式，该作用方式包括抑制模型酶PBP1b的GTase活性。另外，在荧光各向异性测定中，所选化合物能够从活性位点特异性置换脂质II，表明它们起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9070373
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-氧代胆甾烷醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antiproliferative activity of some sulfated hydroximinosterols

  摘要：

  Four new sulfated steroidal compounds, sodium 3-hydroxy-6-hydroximinocholestane 3-sulfate (7a), sodium 3-hydroxy-6-hydroximinostigmastane 6-sulfate (7b), sodium 3-hydroxy-6-hydroximinocholest-4-ene 3-sulfate (10a), and sodium 6-hydroxy-3-hydroximinocholestane 6-sulfate (16) had been synthesized using cholesterol or stigmasterol as starting materials by different synthetic methods. The synthetic compounds were characterized by their analytical and spectral data, and their antiproliferative activity against MGC 7901 (human gastric carcinoma cell line), HeLa (human cervical carcinoma cell line), and SMMC 7404 (human liver carcinoma cell line) were investigated. The results showed that the compounds exhibited a remarkable cytotoxicity against HeLa tumor cells in vitro and 7a displayed a better cytotoxicity than cisplatin (a positive contrast).

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0047-5

文献信息

• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (II)
  作者：Jianguo Cui、Lei Fan、Yanmin Huang、Yi Xin、Aimin Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.07.009

  日期：2009.11

  side chain at position 17 is required for the biological activity of the compounds as we previously confirmed, elimination of the 4,5-double bond augmented the cytotoxic activity for the steroidal oximes. In addition, the presence of a hydroxy on 3- or 6-position of the steroidal nucleus resulted in a remarkable increase of cytotoxic activity. Our findings present more evidence showing the relationship

  从海洋海绵中分离出的羟氨基甾类化合物表现出多种生物学功能，包括细胞毒性和抗病毒功能。在这项研究中，我们合成了一系列在环A或B上具有不同官能团且在位置17处具有不同侧链的氢氧甾类衍生物，并分析了这些化合物对sk-Hep-1，H-292，PC-的细胞毒性3和Hey-1B癌细胞。我们的研究结果表明，尽管如我们先前所确认的，化合物17的胆固醇活性侧链对于化合物的生物学活性是必需的，但4,5双键的消除增强了甾体肟的细胞毒活性。另外，甾体核的3-或6-位上羟基的存在导致细胞毒性活性的显着增加。
• Sialic acid derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US06288041B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Sialic acid derivatives represented by the following general formula: wherein R1 represents a residue of a steroid compound excluding cholestane and cholestene residues, R2 represents hydrogen or methyl group, R3 represents a C1-C6 alkyl group and other, R4 represents hydrogen or acyl group, R5 represents a group of R15O— (R15 represents a C2-C7 acyl group and other), and X represents oxygen or sulfur atom, and their derivatives. These derivatives have activating effect on choline acetyltransferase activity in the chlonergic neurons, and are useful for preventive and therapeutic treatment of dementia, memory disorder, peripheral nervous disorder and so forth.

  以下是通用公式表示的唾液酸衍生物： 其中R1代表类固醇化合物残基，但不包括胆甾烷和胆甾烯残基，R2代表氢或甲基基团，R3代表C1-C6烷基基团和其他，R4代表氢或酰基基团，R5代表R15O—基团（R15代表C2-C7酰基基团和其他），X代表氧或硫原子，以及它们的衍生物。这些衍生物对胆碱乙酰转移酶在胆碱能神经元中的活性具有激活作用，并可用于预防和治疗痴呆症、记忆障碍、外周神经障碍等疾病。
• Synthesis and antiproliferative activity of some steroidal thiosemicarbazones, semicarbazones and hydrozones
  作者：Chunfang Gan、Jianguo Cui、Shaoyang Su、Qifu Lin、Linyi Jia、Lianghua Fan、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.026

  日期：2014.9

  Steroidal thiosemicarbazones, semicarbazones and hydrazones have received extensive attention of scientists recently because they exhibit some biological activities such as antibacterial, antiviral and anticancer. Using different steroids as starting materials, through different chemical methods, 24 steroidal compounds with thiosemicarbazone, semicarbazone or hydrazone groups in their structures, were

  甾类硫代半脲，半脲和类化合物由于它们具有一定的生物学活性，如抗菌，抗病毒和抗癌作用，最近受到了科学家的广泛关注。以不同的类固醇为原料，通过不同的化学方法，合成了24个结构上具有硫代半碳carb，半碳zone或or的甾族化合物，并通过红外，核磁共振和质谱进行了表征。评估了化合物对人胃癌（SGC-7901）和人肝癌（Bel-7404）细胞的抗增殖活性。讨论了这些化合物的构效关系。结果显示化合物3和12a-12c对Bel-7404细胞表现出显着的抑制活性，它们的IC50值分别为4.2、11.0、7.4和15.0μM（Cisplatin，IC50：
• ANTI-DIABETIC AMINOSTEROID DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITE NICE SOPHIA ANTIPOLIS

  公开号：US20140249122A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to novel aminosteroid derivatives substituted in position 3 andor 6 , and to the use thereof in the context of the treatment of type 2 diabetes and of insulin resistance.

  本发明涉及新型氨基类固醇衍生物，在3位和/或6位被取代，以及在治疗2型糖尿病和胰岛素抵抗方面的应用。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。