N,N-dimethylvinylamine | 5763-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylvinylamine
• 英文别名: dimethylformamide；N,N’-dimethylethyleneamine；N-vinyldimethylamine；N,N-dimethylethenamine
• CAS: 5763-87-1
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: NINOYJQVULROET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37-38 °C
• 密度：
  0.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylvinylamine 、 ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到trimethyl 1-(dimethylamino)-trans-1-butene-3,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N,N-dimethylvinylamine with electron-poor olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a021
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基乙基乙酸酯 生成 N,N-dimethylvinylamine
  参考文献：
  名称：

  极性β-取代基在乙酸乙酯酯气相热解中的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100446a002
• 作为试剂：
  描述：

  辛二酸 、 草酰氯 在 N,N-dimethylvinylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,8-二辛酰氯
  参考文献：
  名称：

  Efficient new constructs against triple negative breast cancer cells: synthesis and preliminary biological study of ferrocifen–SAHA hybrids and related species

  摘要：

  将多个活性基团结合于单一分子中的化疗药物能够调控多条细胞信号通路，因此其疗效高于单一靶点药物。在本研究中，我们合成并评估了6种新型混合化合物，它们结合了他莫昔芬（TAM）或铁西他莫（FcTAM）结构基团与辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）。首先在癌细胞系中探索它们的抗增殖活性。将FcTAM与SAHA结构基团结合起来形成前所未有的FcTAM-SAHA混合分子，与单独的FcTAM或SAHA相比（分别为IC50 = 2.6 μM和3.6 μM），在三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231中显示出增加的细胞毒性（IC50 = 0.7 μM），而有机混合类似物TAM-SAHA的细胞毒性则低得多（IC50 = 8.6 μM）。在激素依赖性乳腺癌细胞MCF-7中，FcTAM-SAHA的活性比FcTAM（IC50 = 4.4 μM）和TAM-SAHA（IC50 > 10 μM）更高（IC50 = 2.0 μM），但毒性比SAHA（IC50 = 1.0 μM）低。令人惊讶的是，N1-苯基辛二酰胺衍生物FcTAM-PSA也显示出强大的抗增殖活性（在MDA-MB-231和MCF-7细胞中分别为IC50 = 0.5 μM和1.8 μM）。后续的生化研究表明，雌激素受体α（ERα）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）并不是这些混合化合物抗增殖作用的主要靶点。有趣的是，这两种有机金属化合物都能根据其抗增殖活性诱导MCF-7乳腺癌细胞中的p21waf1/cip1基因表达。

  DOI：

  10.1039/c3dt51917a

文献信息

• Novel synthesis of enamines by iridium-catalyzed dehydrogenation of tertiary aminesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures and spectroscopic information. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304357f/
  作者：Xiawei Zhang、Amy Fried、Spencer Knapp、Alan S. Goldman

  DOI：10.1039/b304357f

  日期：——

  A novel route to enamines is reported, the dehydrogenation of tertiary amines catalyzed by a “pincer-ligated” iridium catalyst.

  报道了一种新的获得烯胺的途径，即“三元胺在铱催化剂的“钳状配体”催化下脱氢”。
• Formation of Enamines via Catalytic Dehydrogenation by Pincer-Iridium Complexes
  作者：Yansong J. Lu、Xiawei Zhang、Santanu Malakar、Karsten Krogh-Jespersen、Faraj Hasanayn、Alan S. Goldman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02846

  日期：2020.3.6

  lesser crowding of the di-isopropylphosphino-substituted catalysts. Experimentally determined kinetic isotope effects in conjunction with DFT-based analysis support a dehydrogenation mechanism involving initial pre-equilibrium oxidative addition of the amine α-C-H bond followed by rate-determining elimination of the β-C-H bond.

  发现二异丙基膦基取代的夹钳连接的铱催化剂对于简单叔胺的脱氢以产生烯胺比先前报道的二叔丁基膦基取代的物种明显更有效。还发现，二异丙基膦基取代的配合物催化几种β-官能化叔胺的脱氢反应，得到相应的1，2-二官能化烯烃。二叔丁基膦基取代的物质对这种底物无效；据推测，明显的差异归因于二异丙基膦基取代的催化剂较少的拥挤。
• A structure-reactivity correlation with three slopes in the elimination kinetics of 2-substituted ethyl<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylcarbamates in the gas phase
  作者：Gabriel Chuchani、Oswaldo Nunñez、Norka Marcano、Suvighey Napolitano、Henry Rodriguez、Marianella Domínguez、Judany Ascanio、Alexandra Rotinov、Rosa M. Domínguez、Armando Herize

  DOI：10.1002/poc.341

  日期：2001.3

  a: the 2-substituted alkyl groups gave a good straight line when log (k/kCH3) vs σ* values (ρ* = − 1.94 ± 0.30, r = 0.977 at 360 °C) were plotted. Slope b: Polar2 substituents gave an approximate straight line with ρ* = − 0.12 ± 0.02, r = 0.936 at 360 °C. Slope c : the correlation of multiple bonded and electron-withdrawing substituents interposed by a methylene group at the 2-position of ethyl N,N-dimethylcarbamate

  在269.5–420.2°C的温度范围和24–186 Torr的压力范围内测定了气相中17种2-取代的N，N-二甲基氨基甲酸乙酯的消除动力学。在静态系统中和存在自由基抑制剂的情况下，反应是均相的和单分子的，并且遵循一级速率定律。描述了动力学和热力学参数。除了塔夫脱（Taft）σ*值以外，使用几种结构-反应关系方法无意义。在σ*（CH 3）= 0.00处产生了三个良好的斜率。斜率a：当log（k / k CH 3）与σ*值（ρ* = − 1.94±0.30，r 在360°C时= 0.977）。斜率b：极性2的取代基 在360°C下具有ρ* = − 0.12±0.02，r = 0.936的近似直线。斜率c：在N，N-二甲基氨基甲酸酯的2-位上亚甲基插入的多个键合和吸电子取代基的相关性，得到了非常好的直线，ρ* = 0.49±0.02，r  = 0.991在360°C下。在这些关系的基础上提出了机制。取代基苯基（C
• Central-metal exchange, improved catalytic activity, photoluminescence properties of a new family of d¹⁰ coordination polymers based on the 5,5′-(1H-2,3,5-triazole-1,4-diyl)diisophthalic acid ligand
  作者：Huarui Wang、Chao Huang、Yanbing Han、Zhichao Shao、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1039/c6dt00726k

  日期：——

  been used with no or different pyridine-based linkers to construct a family of d10 coordination polymers, namely, [H2N(CH3)2]3[Cd3(L)2(HCOO)]}n (1), [Cd2(L)(py)6]·H2O}n (2), [H2N(CH3)2] [Cd2(L)(HCOO)(H2O)4]}n (3), [Zn(H2L)]·H2O}n (4), and [Zn(H2L)(4,4′-bipy)0.5]·C2H5OH·H2O}n (5) (py = pyridine, 4,4′-bipy = 4,4′-bipyridine). 1 constructs a 3D porous network containing two kinds of channels: one

  刚性和平面四羧酸5,5'-（1 H -2,3,5-三唑-1,4-二基）二间苯二甲酸（H 4 L），结合了三唑基，没有使用吡啶，也没有使用不同的吡啶的连接基构建一个d 10配位聚合物家族，即[H 2 N（CH 3）2 ] 3 [Cd 3（L）2（HCOO）]} n（1），[Cd 2（L ）（py）6 ]·H 2 O} n（2），[H 2 N（CH 3）2 ] [Cd 2（L）（HCOO）（H 2 O）4 ]} n（3），[Zn（H 2 L）]·H 2 O} n（4）和[Zn（H 2 L）（4， 4'-联吡啶）0.5 ]·C 2 H 5 OH·H 2 O} n（5）（py =吡啶，4,4'-联吡啶= 4,4'-联吡啶）。1个构建体包含两种渠道三维多孔网络：一个填充有协调HCOO -阴离子，和其他与[H 2 N（CH 3）2 ] +阳离子。1的框架可以描述为稀有（5,6,7）连接的网络，其Schläfli符号为（4
• Katalytische reaktionen von aminen mit olefinen
  作者：Herbert Lehmkuhl、Dieter Reinehr

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82062-8

  日期：1973.7

  Tetramethylethylenediamine (TMED) reacts with ethylene (propene) under the influence of catalytic amounts of alkyllithium to give dimethylvinylamine and dimethylethylamine (dimethylisopropylamine). In competitive reactions alkyl-lithium and the amides formed by this with primary or secondary amines in presence of tetramethylethylenediamine enhance the addition of primary or secondary amines to ethylene

  四甲基乙二胺（TMED）在催化量的烷基锂的作用下与乙烯（丙烯）反应，生成二甲基乙烯基胺和二甲基乙基胺（二甲基异丙基胺）。在竞争性反应中，与在不存在二胺的情况下相比，在四甲基乙二胺存在下，烷基锂和由其与伯胺或仲胺形成的酰胺会更强地增强伯胺或仲胺向乙烯的添加。上的压力，以那些当使用钠催化剂所需的和所需要的温度是50〜100℃下。但是，二甲胺而不是二乙胺会与丙烯反应，后者会与含有应变双键的环烯烃发生反应，从而增加了丙烯的含量。