benzophenone thiosemicarbazone | 7341-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone thiosemicarbazone
• 英文别名: (benzhydrylideneamino)thiourea
• CAS: 7341-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: VIDYVRMUWBNYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  14.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone thiosemicarbazone 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯甲酮吖嗪
  参考文献：
  名称：

  将缩氨基脲/缩氨基硫脲转化为肼（在微波辐射下）和恶二唑（通过研磨）的简便方法

  摘要：

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515334
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到benzophenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用，分别以2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲、4‑甲基‑3‑氨基硫脲、4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲、4‑苯基‑3‑氨基硫脲或4‑（2‑甲基）苯基‑3‑氨基硫脲为原料合成席夫碱配体；再将配体与氯化锌反应制得锌配合物。在体外试验中，合成的锌配合物对人肝癌细胞（HepG2）具有良好的抑制活性，治疗效果优于临床药物顺铂，适用于制备高效的抗肿瘤药物。此外，合成的锌配合物对金黄色葡萄球菌有良好的抑菌效果，适用于制备抑菌药物。

  公开号：

  CN112028911A

文献信息

• Inhibitory properties of aromatic thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase: Synthesis, kinetic studies, molecular docking and effectiveness in melanogenesis inhibition
  作者：K. Hałdys、W. Goldeman、M. Jewgiński、E. Wolińska、N. Anger、J. Rossowska、R. Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.003

  日期：2018.12

  The group of 19 thiosemicarbazones (TSCs) were synthesized and its inhibitory activity toward mushroom tyrosinase and ability to inhibition of melanogenesis in B16 cells were investigated. Moreover, molecular docking of these compounds to the active site of the enzyme was performed. The obtained results allowed to make the structure-activity relationship (SAR) analysis. Kinetic studies revealed that

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。
• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Palladium mediated C–H bond activation of thiosemicarbazones: Catalytic application of organopalladium complexes in C–C and C–N coupling reactions
  作者：Piyali Paul、Poulami Sengupta、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.010

  日期：2013.1

  structures of complexes 1, 2 and 3 have been determined. All the complexes display intense absorptions in the visible region. Catalytic activity of complexes 1, 2 and 3 toward Suzuki type C–C coupling reactions has been examined, and all three are found to efficiently activate all types of C–X bonds (X = I, Br, Cl and even F) and bring about the C–C bond formation with high yield. These complexes are also

  在与Pd（PPh 3）2 Cl 2反应时，苯甲醛硫代半碳酰胺在亚胺键周围发生几何变化，并得到混合配体配合物1，其中掺入了NS配位的硫代半碳酰胺，三苯基膦和氯化物。与二苯甲酮硫半脲和苯乙酮硫半脲进行类似的反应，没有任何几何变化，分别得到配合物2和3，其包含CNS配位的硫代半脲和三苯基膦。复合物的晶体结构1，2和3已经确定。所有的络合物在可见光区域都显示出强烈的吸收。配合物的催化活性1，2和3朝向铃木类型的C-C偶联反应已经检查，并且所有三个被发现有效地激活所有类型的C-X键（X = I，溴，氯和甚至F），并把关于高产CC键的形成。还发现这些络合物可催化芳基卤化物与伯胺或仲胺之间的CN偶联反应。尽管发现所有三种配合物都是进行C–C和C–N偶联反应的有效催化剂，但发现配合物2是比其他两种配合物更好的催化剂。
• Ketonethiosemicarbazones: Structure–activity relationships for their melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.146

  日期：2011.6

  A series of 2-(1-phenylalkylidene)hydrazinecarbothioamides 2, 2-(1-phenylalkyl)hydrazinecarbothioamides 3, 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide (4), and 2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide (5) were synthesized for their melanogenesis inhibition in melanoma B16 cells. The SAR of these ketonethiosemicarbazones revealed that the benzylidene hydrogen in ald

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。
• Antiaflatoxigenic Thiosemicarbazones as Crop-Protective Agents: A Cytotoxic and Genotoxic Study
  作者：Jennifer Bartoli、Serena Montalbano、Giorgio Spadola、Dominga Rogolino、Giorgio Pelosi、Franco Bisceglie、Francesco Maria Restivo、Francesca Degola、Olga Serra、Annamaria Buschini、Donatella Feretti、Claudia Zani、Mauro Carcelli

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01814

  日期：2019.10.2

  cause of growing concern worldwide, because they are potent carcinogenic agents. Thiosemicarbazones are molecules that possess interesting antiaflatoxigenic properties, but in order to use them as crop-protective agents, their cytotoxic and genotoxic profiles must first be assessed. In this paper, a group of thiosemicarbazones and a copper complex are reported as compounds able to antagonize aflatoxin biosynthesis

  黄曲霉毒素是继发性真菌代谢产物，可污染饲料和食物。它们是世界范围内日益引起关注的原因，因为它们是有效的致癌剂。硫代氨基咔唑是具有有趣的抗黄曲霉毒素特性的分子，但是为了将其用作农作物保护剂，必须首先评估其细胞毒性和遗传毒性。在本文中，一组的缩氨基硫脲和铜络合物报告为在能够拮抗黄曲霉毒素生物合成的化合物，真菌生长，和菌核生物合成黄曲霉。发现的两个最有趣的硫代半氨基甲酰胺在几种细胞系（CRL1790，Hs27，HFL1和U937）上均无细胞毒性，因此，它们被进一步用于细菌，植物和人类细胞的致突变性和遗传毒性分析。在细菌中未观察到诱变活性，而对U937细胞进行的碱彗星试验和通过对洋葱的染色体畸变测试揭示了遗传毒性活性。