naphthomycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: naphthomycin A
• 英文别名: (7E,9S,10S,11S,12E,14S,16E,20S,21S,22E,24Z,26Z)-31-chloro-4,10,14,20-tetrahydroxy-3,7,9,11,17,21,27-heptamethyl-29-azatricyclo[28.3.1.05,33]tetratriaconta-1(33),2,4,7,12,16,22,24,26,30-decaene-6,18,28,32,34-pentone
• 化学式: C₄₀H₄₆ClNO₉
• 分子量: 720.26
• InChiKey: AXEGRHYJHHPVDH-UMKVKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 naphthomycin A 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到naphthomycin G
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-5-hydroxybenzoic Acid in Antibiotic Biosynthesis. XI. Biological Origins and Semisynthesis of Thionaphthomycins, and the Structures of Naphthomycins I and J.

  摘要：

  链霉菌 E/784 的发酵除了产生较多的 C-30 羟基类似物放线菌素 (1) 和萘霉素 D (2) 以及 C-30 氯化类似物萘霉素 H (3) 和 A (4) 外，还产生少量的新型 C-30 烷硫基取代的安塞霉素抗生素萘霉素 J (9) 和 I (10)。在发酵培养基中加入 N-乙酰-L-半胱氨酸，可大大提高硫代萘甲霉素 J 和 I 的产量，而其氯代类似物 H 和 A 的产量则会降低。同样，还可利用其他硫醇和硫醇原体，包括 N-乙酰-L-半胱氨酸甲酯，它可产生已知的萘甲霉素 F（8）及其新型 2-去甲基同系物（7）。硫代氨基霉素在体内由氯代氨基霉素和硫醇形成的过程很可能是非酶促的，因为类似的转化在体外也能实现。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.845

文献信息

• Ansamycin antibiotic and its use as a medicament
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04738958A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  The present invention relates to the compound naphthomycin H of the formula I ##STR1## and to a microbiological process for its preparation. The compound is active against Gram-positive bacteria and fungi and can be used as an antibiotic.

  本发明涉及化合物萘菌素H，其化学式为I ##STR1##以及其制备的微生物学过程。该化合物对革兰氏阳性细菌和真菌具有活性，可用作抗生素。
• 3-Amino-5-hydroxybenzoic Acid in Antibiotic Biosynthesis. XI. Biological Origins and Semisynthesis of Thionaphthomycins, and the Structures of Naphthomycins I and J.
  作者：ANTONY M. HOOPER、RODNEY W. RICKARDS

  DOI：10.7164/antibiotics.51.845

  日期：——

  Fermentations of Streptomyces sp. E/784 produce low levels of the novel C-30 alkylthio-substituted ansamycin antibiotics naphthomycins J (9) and I (10), in addition to the more abundant C-30 hydroxylated analogues actamycin (1) and naphthomycin D (2) and C-30 chlorinated analogues naphthomycins H (3) and A (4). The addition of N-acetyl-L-cysteine to the fermentation medium substantially increases the production of the thionaphthomycins J and I at the expense of their chloro analogues H and A. Other thiols and thiol progenitors are similarly utilised, including N-acetyl-L-cysteine methyl ester which affords the known naphthomycin F (8) and its novel 2-demethyl homologue (7). The formation of thioansamycins from chloroansamycins and thiols in vivo is probably non-enzymic since similar conversions can be effected in vitro.

  链霉菌 E/784 的发酵除了产生较多的 C-30 羟基类似物放线菌素 (1) 和萘霉素 D (2) 以及 C-30 氯化类似物萘霉素 H (3) 和 A (4) 外，还产生少量的新型 C-30 烷硫基取代的安塞霉素抗生素萘霉素 J (9) 和 I (10)。在发酵培养基中加入 N-乙酰-L-半胱氨酸，可大大提高硫代萘甲霉素 J 和 I 的产量，而其氯代类似物 H 和 A 的产量则会降低。同样，还可利用其他硫醇和硫醇原体，包括 N-乙酰-L-半胱氨酸甲酯，它可产生已知的萘甲霉素 F（8）及其新型 2-去甲基同系物（7）。硫代氨基霉素在体内由氯代氨基霉素和硫醇形成的过程很可能是非酶促的，因为类似的转化在体外也能实现。