(Z)-5-(4-羟基苯亚甲基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 | 81154-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (Z)-5-(4-羟基苯亚甲基)-2-硫代噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 81154-14-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD04969022
• 分子量: 237.303
• InChiKey: RAYIDZVPIAJJPF-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-羟基苯亚甲基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 在 sodium hydroxide 、 水 、 镍 作用下， 生成 DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE DES ACIDES AMINES A PARTIR DE LA RHODANINE

  摘要：

  Gränacher方法已被研究，以发现其在合成各种天然氨基酸中的适用性。该程序已经简化用于苯丙氨酸和酪氨酸，并扩展到缬氨酸和异亮氨酸。描述了α-硫代酮基-β-(对甲氧基苯基)丙酸的羟肟化反应的异常产物。

  DOI：

  10.1139/v51-051
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对羟基苯甲醛 以92 %的产率得到(Z)-5-(4-羟基苯亚甲基)-2-硫代噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基 DES 用于 Knoevenagel 合成亚芳基绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮和巴比妥衍生物

  摘要：

  低共熔溶剂（DES）是一种环境友好型溶剂，可以避免使用有毒有机溶剂，近年来得到了广泛的研究。然而，在产品的后处理和分离过程中仍然经常使用挥发性有机化合物 (VOC)。本文报道了 Knoevenagel 反应的零 VOC 策略。在温和条件下，（杂）芳香醛与绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮 TZD 或巴比妥酸在 L-脯氨酸基 DES 中成功缩合，水解后无需任何纯化即可获得纯化合物。对于反应性较低的 TZD，微波激活可以将反应时间从 24 小时缩短至仅 1 小时。

  DOI：

  10.1002/jhet.4819

文献信息

• Facile synthesis of 5-arylidene rhodanine derivatives using Na2SO3 as an eco-friendly catalyst. Access to 2-mercapto-3-aryl-acrylic acids and a benzoxaborole derivative
  作者：Chaima Boureghda、Raouf Boulcina、Vincent Dorcet、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152690

  日期：2021.1

  environment-friendly procedure for the synthesis of 5-arylidene rhodanines derivatives via a Knoevenagel type reaction was developed using rhodanine, a variety of differently substituted aldehydes and Na2SO3 as benign catalyst in ethanol. Selected 5-arylidene rhodanines were subjected to basic hydrolysis to afford 2-mercapto-3-substituted-acrylic acids. The presence of a boronic acid group is well tolerated in

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Design and Microwave Synthesis of New (5Z) 5-Arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolinidin-4-one and (5Z) 2-Amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-one as New Inhibitors of Protein Kinase DYRK1A
  作者：Khadidja Bourahla、Solène Guihéneuf、Emmanuelle Limanton、Ludovic Paquin、Rémy Le Guével、Thierry Charlier、Mustapha Rahmouni、Emilie Durieu、Olivier Lozach、François Carreaux、Laurent Meijer、Jean-Pierre Bazureau

  DOI：10.3390/ph14111086

  日期：——

  Here, we report on the synthesis of libraries of new 5-arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones 3 (twenty-two compounds) and new 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones 5 (twenty-four compounds) with stereo controlled Z-geometry under microwave irradiation. The 46 designed final compounds were tested in order to determine their activity against four representative protein kinases (DYR1A, CK1, CDK5/p25, and GSK3α/β). Among these 1,3-thiazolidin-4-ones, the molecules (5Z) 5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 3e (IC50 0.028 μM) and (5Z)-5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-(pyridin-2-yl)amino-1,3-thiazol-4(5H)-one 5s (IC50 0.033 μM) were identified as lead compounds and as new nanomolar DYRK1A inhibitors. Some of these compounds in the two libraries have been also evaluated for their in vitro inhibition of cell proliferation (Huh7 D12, Caco2, MDA-MB 231, HCT 116, PC3, and NCI-H2 tumor cell lines). These results will enable us to use the 1,3-thiazolidin-4-one core as pharmacophores to develop potent treatment for neurological or oncological disorders in which DYRK1A is fully involved.

  在这里，我们报道了在微波辐射下合成了新的5-芳基亚基-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3类（二十二个化合物）和新的2-氨基-5-芳基亚基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5类（二十四个化合物），具有立体控制的Z-几何构型。设计的46个最终化合物被测试，以确定它们对四种代表性蛋白激酶（DYR1A、CK1、CDK5/p25和GSK3α/β）的活性。在这些1,3-噻唑啉-4-酮中，分子（5Z）5-（4-羟基苯基亚基）-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3e（IC50为0.028μM）和（5Z）-5-苯并[1,3]二氧杂环-5-基亚甲基-2-（吡啶-2-基）氨基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5s（IC50为0.033μM）被确定为引物化合物和新的纳摩尔级DYRK1A抑制剂。这两个库中的一些化合物也已评估其对细胞增殖的体外抑制作用（Huh7 D12、Caco2、MDA-MB 231、HCT 116、PC3和NCI-H2肿瘤细胞系）。这些结果将使我们能够利用1,3-噻唑啉-4-酮核作为药效团，开发用于治疗DYRK1A完全参与的神经或肿瘤疾病的有效治疗方法。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。

表征谱图